Aromadedrina ( aromodedrin o dihidrocampferol ) es un flavanonol , un tipo de flavonoide . Se puede encontrar en el bosque de Pinus sibirica . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 R , 3 R ) -3,4 ′, 5,7-tetrahidroxiflavan-4-ona | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R ) -3,5,7-Trihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -2,3-dihidro-4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres Aromadedrina dihidrocampferol Aromadendrol (+) - aromadedrina (+) - dihidrocampferol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.213.374 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 12 O 6 | |
Masa molar | 288,255 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Metabolismo
La enzima dihidrokaempferol 4-reductasa utiliza cis -3,4-leucopelargonidina y NADP + para producir (+) - aromadendrina, NADPH y H + .
Glucósidos
(2 R , 3 R ) - trans -Aromadendrina-7- O - beta - D -glucopiranosido-6 ′ ′ - (4 ′ ′ ′ - hidroxi-2 ′ ′ ′ - butanoato de metileno) es un glucósido acilado de aromadendrina la corteza del tallo de Afzelia bella [2] (Fabaceae).
La felamurina es el derivado 8- prenil- 7- glucósido de la aromadendrina.
Química
La (+) - leucopelargonidina , (2 R , 3 S , 4 R ) -3,4,5,7,4'-pentahidroxiflavana, se puede sintetizar a partir de (+) - aromadendrina por reducción de borohidruro de sodio . [3]
Referencias
- ^ VI Lutskii, AS Gromova y NA Tyukavkina (1971). "Aromadendrina, apigenina y kaempferol de la madera de Pinus sibirica". Química de los compuestos naturales . 7 (2): 197-198. doi : 10.1007 / BF00568701 .
- ^ Binutu, OA; Cordell, GA (2001). "Componentes de la corteza del tallo de Afzelia bella". Fitoquímica . 56 (8): 827-30. doi : 10.1016 / S0031-9422 (01) 00006-1 . PMID 11324912 .
- ^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). "Leucoantocianidinas como intermediarios en la biosíntesis de antocianidinas en flores de Matthiola incana R. Br". Planta . 163 (2): 191-196. doi : 10.1007 / BF00393505 . PMID 24249337 .