La 1,4-dihidropiridina ( DHP ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 2 (CH = CH) 2 NH. El compuesto original es poco común, [2] pero los derivados de 1,4-dihidropiridina son importantes comercial y biológicamente. Los cofactores dominantes NADH y NADPH son derivados de 1,4-dihidropiridina. Los fármacos a base de 1,4-dihidropiridina son bloqueadores de los canales de calcio de tipo L , que se utilizan en el tratamiento de la hipertensión. También se conocen 1,2-dihidropiridinas. [3] [4]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,4-dihidropiridina [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Malla | 1,4-dihidropiridina | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5H 7norte | |||
Masa molar | 81,1158 g mol −1 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Propiedades y reacciones
Una característica recurrente de las 1,4-dihidropiridinas es la presencia de sustituyentes en las posiciones 2 y 6. Las dihidropiridinas son enaminas , que de otro modo tienden a tautomerizarse o hidrolizarse.
La reacción dominante de las dihidropiridinas es su facilidad de oxidación. En el caso de las dihidropiridinas con hidrógeno como sustituyente del nitrógeno, la oxidación produce piridinas:
- CH 2 (CH = CR) 2 NH → C 5 H 3 R 2 N + H 2
Las dihidropiridinas naturales NADH y NADPH contienen grupos N-alquilo. Por tanto, su oxidación no produce piridina, sino cationes N-alquilpiridinio:
- CH 2 (CH = CR) 2 NR '→ C 5 H 3 R 2 NR' + H -
Ver también
Referencias
- ^ "1,4-dihidropiridina - Resumen del compuesto" . Compuesto Pubchem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 1 de noviembre de 2011 .
- ^ Duburs, Gunãrs; Sausins, Alvils (1988). "Síntesis de 1,4-dihidropiridinas por reacciones de ciclocondensación". Heterociclos . 27 : 269. doi : 10.3987 / REV-87-370 .
- ^ Stout, David M .; Meyers, AI (1982). "Avances recientes en la química de las dihidropiridinas". Revisiones químicas . 82 (2): 223–243. doi : 10.1021 / cr00048a004 .
- ^ Lavilla, Rodolfo (2002). "Desarrollos recientes en la química de las dihidropiridinas". Revista de la Sociedad Química, Transacciones de Perkin 1 (9): 1141-1156. doi : 10.1039 / B101371H .
- ^ Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A .; Dicks, Andrew P. (2010). "Síntesis rápida y conveniente de la estructura privilegiada de 1,4-dihidropiridina". Revista de educación química . 87 (6): 628–630. Código Bibliográfico : 2010JChEd..87..628C . doi : 10.1021 / ed100171g .
enlaces externos
- Dihidropiridinas en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .