La acetofenida de algestona , también conocida más comúnmente como acetofenida de dihidroxiprogesterona ( DHPA ) y se vende bajo las marcas Perlutal y Topasel entre otras, es un medicamento de progestina que se usa en combinación con un estrógeno como una forma de anticonceptivo inyectable de larga duración . [3] [4] [5] [6] También se ha utilizado solo, pero ya no está disponible como medicamento independiente. [7] [8] [9] El DHPA no es activo por vía oral y se administra una vez al mes mediante una inyección en el músculo .[4] [5] [6]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Perlutal, Topasel, Unalmes, Yectames, muchos otros |
Otros nombres | Acetofenuro de dihidroxiprogesterona; DHPA; Deladroxona; Droxone; Acetofenida de alfasona; Acetofenuro de alfasona; SQ-15101; Acetofenuro de 16 \ alpha, 17 \ alpha - dihidroxiprogesterona; Acetal cíclico de 16 \ alpha, 17 \ alpha - dihidroxipregn - 4 - eno - 3,20 - diona con acetofenona; ( R ) -16α, 17 - [(1-feniletiliden) dioxi] pregn-4-eno-3,20-diona |
Vías de administración | Inyección intramuscular |
Clase de droga | Progestágeno ; Progestina |
Código ATC |
|
Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | IM : 24 días [1] [2] |
Excreción | Preferiblemente heces [1] [2] |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.041.981 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 29 H 36 O 4 |
Masa molar | 448,603 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios del DHPA son similares a los de otras progestinas. El DHPA es una progestina o un progestágeno sintético y, por tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . [10] [11] [12] No tiene ninguna otra actividad hormonal importante . [10] [13] [11] [12]
El DHPA se descubrió en 1958 y se introdujo para uso médico en la década de 1960. [14] [15] [16] No se introdujo en los Estados Unidos , pero se comercializa ampliamente en toda América Latina . [17] [18] [7] [16] Anteriormente también estaba disponible solo en Italia y como anticonceptivo inyectable combinado en Portugal y España , pero se ha descontinuado en estos países. [8]
Usos médicos
El DHPA se usa en combinación con enantato de estradiol (E2-EN) o benzoato butirato de estradiol (EBB) como anticonceptivo inyectable combinado una vez al mes para mujeres en América Latina , Hong Kong y Singapur . [4] [5] [6] También se comercializó anteriormente para su uso solo en Italia . [7] Se ha informado que el DHPA se ha utilizado para tratar el acné . [19] [20] Se ha dicho que E2-EN / DHPA es utilizado por " travestis " (un término para mujeres transgénero en algunas culturas , especialmente en América del Sur ) como un medio de feminización de la terapia hormonal también. [21]
Formas disponibles
Las siguientes formas de DHPA en combinación con un estrógeno están o han estado disponibles para su uso: [5] [22] [23] [24] [25] [4]
- 150 mg de DHPA y 10 mg de enantato de estradiol (nombres comerciales Perlutal, Topasel, muchos otros)
- 75 mg de DHPA y 5 mg de enantato de estradiol (nombres comerciales Anafertin, Patector NF, Yectames)
- 120 mg de DHPA y 10 mg de enantato de estradiol (nombres comerciales Unalmes, Yectuna)
- 75 mg de DHPA y 10 mg de enantato de estradiol (nombre comercial Ova Repos; descontinuado)
- 150 mg de DHPA y 10 mg de butirato de benzoato de estradiol (nombres comerciales Neolutin N, Redimen, Soluna, Unijab)
También se estudió una formulación de 90 mg de DHPA y 6 mg de enantato de estradiol, pero nunca se comercializó. [26] [27] [28] La combinación de DHPA y enantato de estradiol también se ha estudiado en otras dosis que van desde 75 a 200 mg de DHPA y 5 a 50 mg de enantato de estradiol. [29]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios del DHPA son similares a los de otras progestinas. [ cita requerida ] Los efectos secundarios de la combinación de DHPA y enantato de estradiol han incluido dismenorrea , sensibilidad en los senos , dolor de cabeza , edema , distensión abdominal , cambios en la libido , depresión , ansiedad y dolor en el lugar de la inyección . [29] [4] La formulación de media dosis de DHPA y enantato de estradiol retiene los efectos anticonceptivos pero causa una grave alteración de los patrones de sangrado menstrual . [1] [30] Asimismo, la formulación de DHPA en combinación con butirato de benzoato de estradiol se ha asociado con un control deficiente del sangrado menstrual. [25] [4]
Sobredosis
El DHPA se ha estudiado en dosis altas de 900 mg / semana por inyección intramuscular en mujeres con cáncer de endometrio . [31]
Farmacología
Farmacodinamia
DHPA es un progestágeno o un agonista del receptor de progesterona . [10] [11] [12] Se dice que es más potente y de acción más prolongada que el progestágeno caproato de hidroxiprogesterona relacionado . [32] La potencia progestágena de DHPA es aproximadamente de 2 a 5 veces mayor que la de la progesterona en animales. [3] El medicamento no tiene actividades androgénicas , antiandrogénicas , estrogénicas , antiestrogénicas , glucocorticoides o antimineralocorticoides y, por lo tanto, es un progestágeno puro sin actividad fuera del objetivo . [1] [4] [13] [10] [11] [12]
Los estudios clínicos han encontrado que, sobre la base de los cambios endometriales , E2-EN / DHPA parece, en las dosis utilizadas, ser una combinación de estrógeno dominante. [13]
Una dosis eficaz de DHPA que inhibe la ovulación es de 100 mg cuando se administra sola. [33] [34]
Compuesto | Formulario | Dosis para usos específicos (mg) [c] | DOA [d] | |||
---|---|---|---|---|---|---|
TFD [e] | POICD [f] | CICD [g] | ||||
Acetofenida de algestona | Solución de aceite. | - | - | 75-150 | 14 a 32 días | |
Caproato de gestonorona | Solución de aceite. | 25–50 | - | - | 8 a 13 días | |
Hidroxiprogest. acetato [h] | Aq. susp. | 350 | - | - | 9-16 días | |
Hidroxiprogest. caproato | Solución de aceite. | 250–500 [i] | - | 250–500 | 5-21 días | |
Medroxyprog. acetato | Aq. susp. | 50-100 | 150 | 25 | 14–50 + d | |
Acetato de megestrol | Aq. susp. | - | - | 25 | > 14 días | |
Enantato de noretisterona | Solución de aceite. | 100-200 | 200 | 50 | 11 a 52 días | |
Progesterona | Solución de aceite. | 200 [i] | - | - | 2 a 6 días | |
Aq. soln. | ? | - | - | 1-2 días | ||
Aq. susp. | 50-200 | - | - | 7-14 días | ||
Notas y fuentes:
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Farmacocinética
Se ha estudiado la farmacocinética de DHPA, aunque de forma limitada. [1] [54] [55] Un estudio en mujeres observó una vida media de eliminación de DHPA y sus metabolitos de 24 días y encontró que permanecía detectable en la circulación hasta por 60 días después de una sola inyección intramuscular . [55] [1] [2] En otro estudio, se informó que la duración de la acción de DHPA era de más de 100 días después de una sola inyección subcutánea , aunque no se especificó si esto fue en humanos o animales. [1] El DHPA se excreta preferentemente en las heces por vía biliar . [13] [2] [3]
Química
DHPA, también conocido como acetofenuro de 16α, 17α-dihidroxiprogesterona, así como acetal cíclico de 16α, 17α-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona con acetofenona o como ( R ) -16α, 17 - [(1-feniletilideno) dioxi] pregn-4-eno-3,20-diona, es un esteroide pregnano sintético y un derivado de la progesterona . [56] [7] [57] Es específicamente un derivado de 17α-hidroxiprogesterona con un grupo hidroxilo adicional en la posición C17α, o de algestona (16α, 17α-dihidroxiprogesterona), y con los dos grupos hidroxilo ciclados en una fracción acetofenida (un acetal cíclico con acetofenona ). [56] [7] [57] Los análogos de DHPA incluyen otros derivados 17α-hidroxiprogesterona como algestona acetónido (acetónido dihidroxiprogesterona), acetato de clormadinona , acetato de ciproterona , caproato de gestonorona , caproato de hidroxiprogesterona , acetato de medroxiprogesterona , acetato de megestrol , y segesterone de etilo . [56] [7]
Síntesis
Se han publicado síntesis químicas de DHPA. [58] [57] [59]
Historia
El DHPA se describió por primera vez en la literatura en 1958 y fue patentado en 1960. [14] [15] Fue desarrollado en combinación con enantato de estradiol como un anticonceptivo inyectable combinado de larga duración bajo las marcas provisionales Deladroxate y Droxone por Squibb y fue estudiado en mujeres a partir de 1964. [60] [34] [61] [26] Squibb interrumpió el desarrollo en los Estados Unidos a fines de la década de 1960 debido a preocupaciones sobre los hallazgos toxicológicos en animales, incluidos los tumores de las glándulas mamarias en perros beagle e hiperplasia pituitaria en ratas, así como la posible acumulación de enantato de estradiol en el cuerpo con el uso continuado. [1] [17] [16] Investigaciones posteriores han arrojado dudas de que estos hallazgos en animales sean aplicables a los seres humanos y que las dosis requeridas para la anticoncepción plantearían algún riesgo. [17] [1] Aunque el medicamento no se comercializó en los Estados Unidos, su desarrollo continuó en otros lugares y se introdujo y usó ampliamente en América Latina y España . [18] [7] [16] Una versión independiente de DHPA se introdujo en Italia en 1982 bajo las marcas Neolutin Depo y Neolutin Depositum. [57] [7] Desde entonces, esta formulación de fármaco único ha sido descontinuada. [8] [9] El DHPA sigue estando disponible en América Latina, pero ya no se comercializa en Europa . [8] [9]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
La acetofenida de algestona es el nombre genérico en inglés del medicamento y su INNM y USAN , mientras que la acetofenida de dihidroxiprogesterona ( DHPA ) es un sinónimo de uso común. [56] [62] [63] [8] [9] [64] Sus nombres genéricos en otros idiomas son los siguientes: [56] [62] [63] [8] [9] [64]
- Francés : acétophénide d'algestone y dihydroxyprogestérone acétophénide
- Alemán : algeston acetofenid y dihydroxyprogesteron acetophenid
- Italiano : acetofenida de algestona y acetofenida de diidrossiprogesterona
- Portugués y español : acetofenido de algestona , algestona acetofenido , acetofenido de dihidroxiprogesterona y dihidroxiprogesterona acetofenido
DHPA también es conocido por su antiguo nombre de código de desarrollo SQ-15101 . [56] [7] [62] [63] También se le conoce como deladroxona , droxona , acetofenida de alfasona y acetofenida de alfasona . [56] [58] [57] [65] [66] [62] [63] [7]
Nombres de marca
El DHPA se ha comercializado solo y en combinación con estrógenos bajo una amplia variedad de nombres comerciales. [8] [9] [62] [63] [7] [57] [5] [18] [23] [16] [25] [4] [54] Se comercializó solo bajo la marca Neolutin Depositum, pero esta preparación se interrumpió. [8] [7] [58] [57] El medicamento se desarrolló con los nombres de código de desarrollo Deladroxone y Droxone, pero estos nombres comerciales nunca se usaron comercialmente. [56] [65] [66] El DHPA se ha comercializado en combinación con enantato de estradiol (E2-EN) como anticonceptivo inyectable combinado en unas pocas preparaciones diferentes, con dosis variables de E2-EN y DHPA. [23] [5] [18] [22] [25] [4] [54] Todas estas formulaciones tienen diferentes nombres de marca, que incluyen lo siguiente ( † = descontinuado): [8] [9] [62] [63 ] [22] [23] [5] [18] [4] [67]
- E2-EN 10 mg / DHPA 150 mg: Acefil, Agurin † , Atrimon † , Ciclomes, Ciclovar, Ciclovular, Cicnor † , Clinomin, Cycloven, Daiva, Damix, Deprans, Deproxone, Exuna, Ginestest, Ginoplan † , Gynomes, Horprotal, Escuche, Luvonal, Neogestar, Neolutin, Nomagest, Nonestrol, Normagest, Normensil, Novular, Oterol, Ovoginal, Patector, Patectro, Perludil, Perlumes, Perlutal, Perlutale, Perlutan, Perlutin, Perlutin-Unifarma, Permisil, Preg-Less, Pregnolan, Progestrol † , Protegin, Proter, Seguralmes, Synovular, Topasel, Unigalen, Uno-Ciclo y Vagital.
- E2-EN 10 mg / DHPA 120 mg: Anafertin † , Patector NF y Yectames.
- E2-EN 5 mg / DHPA 75 mg: Unalmes y Yectuna.
- E2-EN 10 mg / DHPA 75 mg: Ova Repos † .
- Sin clasificar: Evitas † , Femineo † y Primyfar † .
La combinación de E2-EN 10 mg y DHPA 150 mg se desarrolló bajo la marca de desarrollo Deladroxate, pero esta marca nunca se usó comercialmente. [25] [4]
Además de E2-EN, DHPA se comercializa en combinación con butirato de benzoato de estradiol (EBB) como anticonceptivo inyectable combinado bajo las marcas Neolutin N, Redimen, Soluna y Unijab. [22] [23] [24] Esta combinación se desarrolló bajo la marca de desarrollo Unimens, pero esta marca nunca se usó comercialmente. [25] [68]
El DHPA también se ha utilizado en medicina veterinaria en vacas bajo la marca Bovitrol. [56] [65] [69] [70] [71]
Disponibilidad
El DHPA ha estado disponible para su uso tanto solo como en combinación con estrógenos . [8] [9] [25] [62] [63] [7] Se comercializó solo bajo la marca Neolutin Depositum en Italia , pero esta preparación se suspendió. [8] [7] [57] El DHPA se ha comercializado en combinación con enantato de estradiol (E2-EN) como anticonceptivo inyectable combinado en al menos 19 países, principalmente en América Latina . [5] [18] [23] [16] [8] [9] [62] [63] Se han introducido algunas preparaciones diferentes, con dosis variables de E2-EN y DHPA y disponibilidad variable. [23] [5] [18] [22] [25] [4] [54] Estas formulaciones tienen la siguiente aprobación y disponibilidad ( † = descontinuada en este país): [8] [9] [62] [63] [22] [23] [5] [18] [4]
- E2-EN 10 mg / DHPA 150 mg: al menos 19 países, incluidos Argentina , Belice , Brasil , Chile , Colombia , Costa Rica , República Dominicana , Ecuador , El Salvador , Guatemala , Honduras , Hong Kong , México , Nicaragua , Panamá , Paraguay , Perú , Portugal † y España † .
- E2-EN 10 mg / DHPA 120 mg: al menos 3 países, incluidos Brasil † , Chile y Paraguay .
- E2-EN 5 mg / DHPA 75 mg: al menos 9 países, incluidos Costa Rica , República Dominicana , El Salvador , Guatemala , Honduras , México , Nicaragua , Panamá y España † .
Además del E2-EN, el DHPA se comercializa en combinación con el benzoato butirato de estradiol (EBB) como anticonceptivo inyectable combinado en Perú y Singapur . [22] [23] [24] EBB tiene una duración más corta que E2-EN de aproximadamente 3 semanas y, por lo tanto, EBB / DHPA se desarrolló porque se pensó que sería más adecuado para su uso como anticonceptivo inyectable combinado una vez al mes que E2-EN / DHPA. [68]
Uso
E2-EN / DHPA es el anticonceptivo inyectable combinado más utilizado en América Latina. [72] Se estimó en 1995 que al menos 1 millón de mujeres usaban E2-EN / DHPA como anticonceptivo inyectable combinado en América Latina. [23] Sin embargo, es poco probable que los anticonceptivos inyectables combinados como E2-EN / DHPA constituyan una gran proporción del uso de anticonceptivos en los países en los que están disponibles. [23]
Investigar
Su desarrollador Squibb estudió DHPA para su uso como anticonceptivo inyectable de progestágeno solo en una dosis de 100 mg una vez al mes por inyección intramuscular con el nombre en clave de desarrollo y el nombre comercial provisional Deladroxone. [68] [13] Se asoció con un control deficiente del ciclo y nunca se comercializó para esta indicación. [13]
Ver también
- Enantato de estradiol / acetofenida de algestona
- Benzoato de estradiol butirato / acetofenuro de algestona
Referencias
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Dos métodos inyectables combinados mensuales adicionales merecen mención. El deladroxato (comercialmente etiquetado como Perlutan, Topasel, Agurin, Horprotal y Uno-Ciclo en varios países), es una combinación de 150 mg de acetofenuro de dihidroxiprogesterona y 10 mg de enantato de estradiol, y está disponible en muchos países de América Latina y España. El método es muy eficaz, sin un solo embarazo informado en grandes ensayos clínicos (Koetsawang 1994). Aunque está disponible desde la década de 1960, el método no se ha estudiado tan ampliamente como Cyclofem o Mesigyna. El fabricante original retiró su apoyo debido a preocupaciones toxicológicas con el acetofenuro de dihidroxiprogesterona y las evaluaciones clínicas continúan publicándose. Un ensayo reciente de búsqueda de dosis comparó la dosis estándar disponible de 150/10 con una dosis más baja de 90/6 y concluyó que la dosis más baja era igualmente efectiva (Coutinho et al., 1997).
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En los EE. UU., Squibb Pharmaceutical Company retiró el deladroxato de las pruebas clínicas a fines de la década de 1960 debido a preocupaciones sobre (1) tumores de mama en perros beagle, (2) hiperplasia pituitaria en ratas y (3) posible acumulación de enantato de estradiol en el cuerpo con uso continuado (89, 98, 243). Posteriormente, sin embargo, se han planteado dudas sobre si tales hallazgos en animales son aplicables a los seres humanos. La investigación sugiere que los efectos adversos del deladroxato en animales pueden ocurrir solo con dosis superiores al equivalente de una dosis anticonceptiva (2, 62, 82, 121, 272).
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