Diyodometano o yoduro de metileno , comúnmente abreviado "MI", es un compuesto de organoyodo . El diyodometano es un líquido incoloro; sin embargo, se descompone al exponerse a la luz liberando yodo , que colorea las muestras de marrón. Es ligeramente soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Tiene un índice de refracción relativamente alto de 1.741 y una tensión superficial de 0.0508 N · m −1 . [3]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Diyodometano [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1696892 | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.765 | ||
Número CE |
| ||
Malla | yoduro de metileno | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C H 2 I 2 | |||
Masa molar | 267,836 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 3.325 g mL −1 | ||
Punto de fusion | 5,4 a 6,2 ° C; 41,6 a 43,1 ° F; 278,5 a 279,3 K | ||
Punto de ebullición | 182,1 ° C; 359,7 ° F; 455,2 K | ||
1,24 g L −1 (a 20 ° C) [2] | |||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 23 μmol Pa −1 kg −1 | ||
-93,10 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Estructura | |||
Tetragonal | |||
Tetraedro | |||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 133,81 JK −1 mol −1 | ||
67,7 a 69,3 kJ mol −1 | |||
−748,4–−747,2 kJ mol −1 | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | hazard.com | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H315 , H318 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados |
| ||
Compuestos relacionados |
| ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Usos
Debido a su alta densidad , el diyodometano se utiliza en la determinación de la densidad de minerales y otras muestras sólidas. También se puede utilizar como líquido de contacto óptico, junto con el refractómetro gemológico, para determinar el índice de refracción de determinadas piedras preciosas.
Diyodometano es un reactivo para instalar el grupo CH 2 . En la reacción de Simmons-Smith , es una fuente de metileno . [4] De hecho, la reacción de Simmons-Smith no produce carbeno libre, sino que procede a través de intermedios de Zn-CH 2 I.
El diyodometano también es una fuente del equivalente de CH 2 2+ . La síntesis de Fe 2 (CH 2 ) (CO) 8 ilustra esta reactividad: [5]
- Na 2 Fe 2 (CO) 8 + CH 2 I 2 → Fe 2 (CH 2 ) (CO) 8 + 2 NaI
Preparación
El diyodometano se puede preparar a partir del diclorometano, un disolvente ampliamente disponible, mediante la acción del yoduro de sodio en acetona en la reacción de Finkelstein : [6]
- CH 2 Cl 2 + 2 NaI → CH 2 I 2 + 2 NaCl
También se puede preparar reduciendo yodoformo con fósforo elemental [7] o arsenito de sodio : [6]
- CHI 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 I 2 + NaI + Na 3 AsO 4
Seguridad
Los yoduros de alquilo son agentes alquilantes , que son mutágenos potenciales.
Referencias
- ^ "yoduro de metileno - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 27 de febrero de 2012 .
- ^ http://www.surface-tension.de/LIQUIDS/Diiodomethane3.htm
- ^ Sitio web de Krüss Archivado 2013-12-01 en Wayback Machine (8.10.2009)
- ^ Dos reacciones de ciclopropanación: Smith, RD; Simmons, HE "Norcarane" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 5 , p. 855, Ito, Y .; Fujii, S .; Nakatuska, M .; Kawamoto, F .; Saegusa, T. (1988). "Expansión del anillo de un carbono de cicloalcanonas a cicloalquenonas conjugadas: 2-ciclohepten-1-uno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 327
- ^ Sumner, Charles E .; Riley, Paul E .; Davis, Raymond E .; Pettit, R. (1980). "Síntesis, estructura cristalina y reactividad química de octacarbonil-μ-metilen-diirón". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 102 (5): 1752-1754. doi : 10.1021 / ja00525a062 .
- ^ a b Roger Adams; CS Marvel (1921). "Yoduro de metileno". Síntesis orgánicas . 1 : 57. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0057 .
- ^ Miller, William Allen (1880). Elementos de química: química de compuestos de carbono (5ª ed.). Londres: Longmans Green and Co. p. 154 .
enlaces externos
- Hoja de datos de diyodometano
- Formación de nuevas partículas por fotooxidación de diyodometano