La diisopropilamina es una amina secundaria con la fórmula química (Me 2 CH) 2 NH (Me = metilo ). La diisopropilamina es un líquido incoloro con olor similar al amoníaco. Su derivado de litio, diisopropilamida de litio , conocido como LDA, es un reactivo ampliamente utilizado.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N - (propan-2-il) propan-2-amina | |
Otros nombres Di (propan-2-il) amina N -isopropilpropan-2-amina (diisopropil) amina (el nombre diisopropilamina está en desuso). | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
605284 | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.235 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1158 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 15 N | |
Masa molar | 101,193 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Pescado, amoniacal |
Densidad | 0,722 g mL −1 |
Punto de fusion | -61,00 ° C; −77,80 ° F; 212,15 K |
Punto de ebullición | 83 a 85 ° C; 181 a 185 ° F; 356 hasta 358 K |
miscible [1] | |
Presión de vapor | 9,3 kPa (a 20 ° C) [2] |
Acidez (p K a ) | 11.07 (en agua) (ácido conjugado) |
Basicidad (p K b ) | 3,43 [2] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.392–1.393 |
Termoquímica | |
−173,6 a −168,4 kJ mol −1 | |
−4,3363 a −4,3313 MJ mol −1 | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H302 , H314 , H332 | |
P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | −17 ° C (1 ° F; 256 K) |
autoignición temperatura | 315 ° C (599 ° F; 588 K) |
Límites explosivos | 1,1–7,1% [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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LC 50 ( concentración media ) | 1140 ppm (rata, 2 h) 1000 ppm (ratón, 2 h) [3] |
LC Lo ( menor publicado ) | 2207 ppm (conejo, 2,5 h) 2207 ppm (conejillo de indias, 80 min) 2207 ppm (gato, 72 min) [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 5 ppm (20 mg / m 3 ) [piel] [1] |
REL (recomendado) | TWA 5 ppm (20 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 200 ppm [1] |
Compuestos relacionados | |
Aminas relacionadas |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones y uso
La diisopropilamina es un nucleófilo amínico común en la síntesis orgánica . [4] Debido a que es voluminoso, es un nucleófilo más selectivo que, digamos, dimetilamina . [5]
Reacciona con reactivos de organolitio para dar diisopropilamida de litio (LDA). LDA es un fuerte , base no nucleófila [6]
Las principales aplicaciones comerciales de la diisopropilamina es como precursor de dos herbicidas, diallato y triallato, así como ciertas sulfenamidas utilizadas en la vulcanización del caucho. [7]
También se utiliza para preparar N, N-Diisopropiletilamina (base de Hünig) mediante alquilación con sulfato de dietilo . [8]
La sal de bromuro de diisopropilamina, bromuro de diisopropilamonio, es un material ferroeléctrico orgánico a temperatura ambiente . [9]
Preparación
La diisopropilamina, que está disponible comercialmente, puede prepararse mediante aminación reductora de acetona con amoníaco utilizando un óxido de cobre modificado , generalmente cromito de cobre , como catalizador : [10] [11]
- NUEVA HAMPSHIRE
3+ 2 (CH
3)
2CO + 2 H
2→ C
6H
15N + 2 H
2O
La diisopropilamina se puede secar por destilación de hidróxido de potasio (KOH) o secar sobre alambre de sodio . [12] ( p186 )
Toxicidad
Provoca quemaduras por todas las vías de exposición. La inhalación de altas concentraciones de vapor puede causar síntomas como dolor de cabeza, mareos, cansancio, náuseas y vómitos. [13]
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0217" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b CID 7912 de PubChem
- ^ a b "Diisopropilamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ John E. McMurry, Jack Melton (1977). "Conversión de nitro a carbonilo por ozonólisis de nitronatos: 2,5-heptanodiona". Síntesis orgánicas . 56 : 36. doi : 10.15227 / orgsyn.056.0036 .
- ^ Dinamarca, Scott; Ryabchuk, Pavel; Min Chi, Hyung; Matviitsuk, Anastassia (2019). "Preparación de un catalizador de diisopropilselenofosforamida y su uso en la sulfenoeterificación enantioselectiva" . Síntesis orgánicas . 96 : 400–417. doi : 10.15227 / orgsyn.096.0400 .
- ^ George M. Rubottom, John M. Gruber, Henrik D. Juve, Jr., Dan A. Charleson (1986). “α-hidroxi cetonas de la oxidación de enol silil éteres con ácido m-cloroperbenzoico: 6-hidroxi-3,5,5-trimetil-2-ciclohexen-1-ona”. Síntesis orgánicas . 64 : 118. doi : 10.15227 / orgsyn.064.0118 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (15 de junio de 2000). "Aminas, Alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH . doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 . ISBN 978-3527303854. OL 9052422M .
- ^ Hünig, Siegfried; Kiessel, Max (1 de abril de 1958). "Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen" [Aceptores de protones específicos como bases auxiliares en reacciones de alquilación y deshidrohalogenación]. Chemische Berichte (en alemán). Wiley-VCH . 91 (2): 380–392. doi : 10.1002 / cber.19580910223 . ISSN 0009-2940 . OCLC 889715844 .
- ^ Fu, Da-Wei; Cai, Hong-Ling; Liu, Yuanming; Ye, Qiong; Zhang, Wen; et al. (25 de enero de 2013). "El bromuro de diisopropilamonio es un cristal ferroeléctrico molecular de alta temperatura". Ciencia . 339 (6118): 425–428. doi : 10.1126 / science.1229675 . eISSN 1095-9203 . ISSN 0036-8075 . LCCN 17024346 . OCLC 1644869 . PMID 23349285 . S2CID 12389978 .
- ^ Löffler, Karl (1 de abril de 1910). "Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen" [Acerca de una nueva forma de formar aminas primarias y secundarias a partir de cetonas]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 43 (2): 2031-2035. doi : 10.1002 / cber.191004302145 . ISSN 0365-9496 . OCLC 219854722 .
- ^ US 2686811 , Willard Bull, "Proceso de un solo paso para preparar diisopropilamina"
- ^ Armarego, WLF; Perrin, DD (16 de octubre de 1996). Purificación de productos químicos de laboratorio (4ª ed.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0750628396. LCCN 97109714 . OCLC 762966259 . OL 722457M .
- ^ "FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD - Trietilamina" . ThermoFisher Scientific . 17 de enero de 2018 . Consultado el 18 de junio de 2020 .