lactona
Las lactonas son ésteres carboxílicos cíclicos , que contienen una estructura de 1-oxacicloalcano-2-ona ( -C(=O)-O- ), o análogos que tienen insaturación o heteroátomos que reemplazan uno o más átomos de carbono del anillo. [1]
Las lactonas se forman por esterificación intramolecular de los correspondientes ácidos hidroxicarboxílicos, que tiene lugar espontáneamente cuando el anillo que se forma es de cinco o seis miembros. Las lactonas con anillos de tres o cuatro miembros (α-lactonas y β-lactonas) son muy reactivas, lo que dificulta su aislamiento. Normalmente se requieren métodos especiales para la síntesis en laboratorio de lactonas de anillos pequeños, así como de aquellas que contienen anillos de más de seis miembros. [2]
Las lactonas generalmente se nombran de acuerdo con la molécula del ácido precursor ( aceto = 2 átomos de carbono, propio = 3, butyro = 4, valero = 5, capro = 6, etc.), con un sufijo -lactona y un prefijo de letra griega que especifica el número de átomos de carbono en el heterociclo, es decir, la distancia entre los grupos -OH y -COOH relevantes a lo largo de dicha columna vertebral. El primer átomo de carbono después del carbono en el grupo -COOH en el compuesto original se denomina α, el segundo se denominará β, y así sucesivamente. Por lo tanto, los prefijos también indican el tamaño del anillo de lactona: α-lactona = anillo de 3 miembros, β-lactona = 4 miembros, γ-lactona = 5 miembros, etc.Las lactonas macrocíclicas se conocen como macrolactonas . [3]
El otro sufijo utilizado para denotar una lactona es -olide , utilizado en nombres de clases de sustancias como butenolide , macrólido , cardenolide o bufadienolide .
Para obtener los nombres preferidos de la IUPAC , las lactonas se nombran como pseudocetonas heterocíclicas agregando el sufijo 'uno', 'diona', 'tiona', etc. y los prefijos multiplicativos apropiados al nombre del hidruro heterocíclico original. [4]
El nombre "lactona" fue acuñado en 1844 por el químico francés Théophile-Jules Pelouze , quien lo obtuvo por primera vez como un derivado del ácido láctico. [5] El nombre lactona deriva del anillo compuesto llamado lactida , que se forma a partir de la deshidratación del ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico ) CH 3 -CH(OH)-COOH. El ácido láctico, a su vez, deriva su nombre de su aislamiento original de la leche agria (latín: lac, lactis). Una deshidratación interna dentro de la misma molécula de ácido láctico habría producido alfa-propiolactona , una lactona con un anillo de 3 miembros.
