La lactida es el éster cíclico de lactona derivado por esterificación múltiple entre dos (normalmente) o más moléculas de ácido láctico ( ácido 2-hidroxipropiónico) u otro ácido hidroxicarboxílico. Se denominan dilactidas, trilactidas, etc., según el número de residuos de hidroxiácidos. La dilactida derivada del ácido láctico (con la fórmula (OCHMeCO 2 ) 2 ) existe en tres formas estereoisoméricas diferentes . Todos son sólidos incoloros o blancos. Esta lactida ha despertado un gran interés porque se deriva de abundantes recursos renovables y es el precursor de un polímero similar al poliestireno, pero biodegradable. [3]
Nombres | |
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Otros nombres Dilactid, ( R , R ) -3,6-Dimetil-1,4-dioxan-2,5-dion, ( S , S ) -3,6-Dimetil-1,4-dioxan-2,5-dion, ( meso ) -3,6-dimetil-1,4-dioxan-2,5-dión, ( R , R ) -2,5-dimetil-3,6-dioxo-1,4-dioxano, ( S , S ) -2,5-Dimetil-3,6-dioxo-1,4-dioxano, ( meso ) -2,5-Dimetil-3,6-dioxo-1,4-dioxano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.245 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 8 O 4 | |
Masa molar | 144,126 g · mol −1 |
Punto de fusion | 95 a 97 ° C (203 a 207 ° F; 368 a 370 K) [( S , S ) -Lactida y ( R , R ) -Lactida] [2] |
Hidrólisis a ácido láctico [2] | |
Solubilidad | soluble en cloroformo, metanol ligeramente soluble en benceno |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H319 | |
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estereoisómeros
El ácido láctico es quiral de manera que existen el ácido ( R ) -láctico y el ácido ( S ) -láctico. Además, estos enantiómeros no se racemizan fácilmente. Por tanto, la formación de lactida a partir de dos equivalentes de ácido láctico da lugar a tres estereoisómeros:
Los tres estereosiómeros experimentan epimerización en presencia de bases orgánicas e inorgánicas en solución. [4]
Polimerización
La lactida se puede polimerizar en ácido poliláctico (polilactida). Dependiendo del catalizador , pueden resultar polímeros sindiotácticos o heterotácticos. Los materiales resultantes, el ácido poliláctico, tienen muchas propiedades atractivas. [5] [6]
Referencias
- ^ Página de producto de Sigma Aldrich para lactida. Consultado el 8 de julio de 2015.
- ^ a b c Römpp Online Chemielexikon Versión 3.3 aufgerufen am 25. Marzo de 2009
- ↑ Andreas Künkel, Johannes Becker, Lars Börger, Jens Hamprecht, Sebastian Koltzenburg, Robert Loos, Michael Bernhard Schick, Katharina Schlegel, Carsten Sinkel, Gabriel Skupin y Motonori Yamamoto (2016). "Polímeros biodegradables". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–29. doi : 10.1002 / 14356007.n21_n01.pub2 . ISBN 9783527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Shuklov, Ivan A .; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2 de marzo de 2011). "Estudios sobre la epimerización de lactidas diastereoméricas". Letras de tetraedro . 52 (9): 1027–1030. doi : 10.1016 / j.tetlet.2010.12.094 . ISSN 0040-4039 .
- ^ R. Auras; L.-T. Lim; SEM Selke; H. Tsuji (2010). Poli (ácido láctico): síntesis, estructuras, propiedades, procesamiento y aplicaciones . Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.
- ^ Odile Dechy-Cabaret, Blanca Martin-Vaca y Didier Bourissou (2004). "Polimerización controlada de apertura de anillo de lactida y glicólido". Chem. Rev . 104 (12): 6147–76. doi : 10.1021 / cr040002s . PMID 15584698 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )