Una cardenolida es un tipo de esteroide . Muchas plantas contienen derivados, conocidos colectivamente como cardenólidos, incluidos muchos en forma de glicósidos de cardenólidos (cardenólidos que contienen grupos estructurales derivados de azúcares). Los glicósidos de cardenólidos son a menudo tóxicos ; específicamente, son desgarradores . Los cardenólidos son tóxicos para los animales mediante la inhibición de la enzima Na + / K + ‐ATPasa , que es responsable de mantener los gradientes de iones de sodio y potasio a través de las membranas celulares. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3 - [(8R, 9S, 10S, 13S, 14R, 17S) -10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17 -tetradecahidro-1H-ciclopenta [a] fenantren-17-il] -2H-furan-5-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 23 H 34 O 2 | |
Masa molar | 342.51486 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Etimología
El término deriva de card- "corazón" (del griego καρδία kardiā ) y el sufijo -enólido , refiriéndose al anillo de lactona en C17. [2] Los cardenólidos son una clase de esteroides (o agliconas si se ven como constituyentes de glucósidos cardíacos ) y los cardenólidos son un subtipo de esta clase (consulte la lista de códigos MeSH D ).
Estructura
Los cardenólidos son esteroides C (23) con grupos metilo en C-10 y C-13 y una lactona de cinco miembros (específicamente un butenólido ) en C-17. Son constituyentes agliconas de glucósidos cardíacos y deben tener al menos un doble enlace en la molécula. La clase incluye cardadienólidos y cardatrienólidos. Los miembros incluyen:
- acetildigitoxinas
- acetildigoxinas
- cimarina
- digitoxina
- digitoxigenina
- digoxigenina
- digoxina
- medigoxina
- neoconvalloside
- ouabain
- estrofantinas
- estrofantidina
La bufadienolida y la marinobufagenina son similares en estructura y función.
El cardanólido tiene la misma estructura central, pero tiene un anillo de lactona saturado en lugar de uno que contiene un alqueno .
Como mecanismo de defensa
Algunas especies de plantas y animales utilizan cardenólidos como mecanismos de defensa, en particular las mariposas algodoncillo . [3] Especies como la monarca , la reina y el tigre común ingieren los cardenólidos contenidos en los algodoncillos ( Asclepias ) de los que se alimentan principalmente y secuestran como larvas para la defensa cuando son adultos. [1] [4] El contenido de cardenólidos en las mariposas disuade a la mayoría de los depredadores vertebrados, excepto algunos que han evolucionado para volverse tolerantes a cardenólidos, como los oropéndolas de lomo negro ( Icterus abeillei Lesson) y los picogrues de cabeza negra ( Pheucticus melanocephalus Swainson) que representan el 60% de la mortalidad de la mariposa monarca en los sitios de hibernación en el centro de México . Además de los algodoncillos y otros miembros de las Apocynaceae , las plantas de al menos 12 familias botánicas han desarrollado cardenólidos de manera convergente , que se utilizan como mecanismo de defensa química contra los herbívoros. [5] Los insectos herbívoros en seis órdenes diferentes han desarrollado resistencia a los efectos tóxicos de los cardenólidos en las fuentes de alimentos que utilizan. [6] Estas especies de insectos resistentes a cardenólidos desarrollaron esta resistencia de manera convergente a través de sustituciones similares de aminoácidos en la subunidad alfa de la enzima Na + / K + ‐ATPasa. [7]
Referencias
- ^ a b Agrawal, Anurag A .; Petschenka, Georg; Bingham, Robin A .; Weber, Marjorie G .; Rasmann, Sergio (abril de 2012). "Cardenólidos tóxicos: ecología química y coevolución de interacciones especializadas planta-herbívoro" . El nuevo fitólogo . 194 (1): 28–45. doi : 10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x . ISSN 1469-8137 . PMID 22292897 .
- ^ Naudé, TW (1977). "La aparición y la importancia de los glucósidos cardíacos de Sudáfrica". Revista de la Sociedad Biológica Sudafricana . 18 : 7.
- ^ "Interacciones con algodoncillo | Ciclo de reproducción / vida | Biología e historia natural | Biología e investigación | Monarch Lab" . Archivado desde el original el 20 de febrero de 2014 . Consultado el 25 de marzo de 2014 .
- ^ Edgar, JA; Cockrum, PA; Frahn, JL (1 de diciembre de 1976). "Alcaloides de pirrolizidina en Danaus plexippus L. y Danaus chrysippus L.". Experientia . 32 (12): 1535-1537. doi : 10.1007 / bf01924437 . ISSN 0014-4754 . S2CID 27664625 .
- ^ Agrawal, Anurag A. (2012). "Cardenólidos tóxicos: ecología química y coevolución de interacciones especializadas planta-herbívoro" . Nuevo fitólogo . 194 (1): 28–45. doi : 10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x . PMID 22292897 .
- ^ Dobler, Susanne; Dalla, Safaa; Wagschal, Vera; Agrawal, Anurag A. (7 de agosto de 2012). "Evolución convergente de toda la comunidad en la adaptación de insectos a cardenólidos tóxicos por sustituciones en la Na, K-ATPasa" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 109 (32): 13040–13045. doi : 10.1073 / pnas.1202111109 . ISSN 0027-8424 . PMC 3420205 . PMID 22826239 .
- ^ Zhen, Ying; Aardema, Matthew L .; Medina, Edgar M .; Schumer, Molly; Andolfatto, Peter (28 de septiembre de 2012). "Evolución molecular paralela en una comunidad de herbívoros" . Ciencia . 337 (6102): 1634–1637. Código bibliográfico : 2012Sci ... 337.1634Z . doi : 10.1126 / science.1226630 . ISSN 0036-8075 . PMC 3770729 . PMID 23019645 .
- "Interacciones con algodoncillo" . Laboratorio Monarch . Universidad de Minnesota. Archivado desde el original el 20 de febrero de 2014 . Consultado el 25 de marzo de 2014 .