La bufadienolida es un compuesto químico con estructura esteroidea . Sus derivados se conocen colectivamente como bufadienólidos , incluidos muchos en forma de glicósidos de bufadienólidos (bufadienólidos que contienen grupos estructurales derivados de azúcares). Estos son un tipo de glucósido cardíaco , el otro son los glucósidos cardenólidos. Tanto los bufadienólidos como sus glucósidos son tóxicos ; específicamente, pueden causar un bloqueo auriculoventricular , bradicardia (latidos cardíacos lentos), taquicardia ventricular (un tipo de latidos cardíacos rápidos) y posiblemente un paro cardíaco letal . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 5 - [(5 R , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11, 12,14,15,16,17-tetradecahidro-1H-ciclopenta [a] fenantren-17-il] piran-2-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 24 H 34 O 2 | |
Masa molar | 354,534 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Etimología
El término deriva del género de sapo Bufo que contiene glicósidos de bufadienólido, el sufijo -adien- que se refiere a los dos dobles enlaces en el anillo de lactona y la terminación -ólido que denota la estructura de la lactona . En consecuencia, las estructuras relacionadas con un solo doble enlace se denominan bufenólidos , [ cita requerida ] y el equivalente saturado es bufanólido . [2]
Clasificación
Según MeSH , los bufadienólidos y los bufanólidos se clasifican de la siguiente manera: [3] [4]
- Compuestos policíclicos
- Esteroides
- Cardanólidos
- Glucósidos cardíacos
- Bufanólidos (incluye bufenólidos, bufadienólidos, bufatrienólidos)
- Cardenólidos
- Glucósidos cardíacos
- Cardanólidos
- Esteroides
Referencias
- ^ Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (en alemán) (8 ed.). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. págs. 534, 538. ISBN 3-8047-1763-2.
- ^ Recomendaciones de la IUPAC 1999: Sección F revisada: Productos naturales y compuestos relacionados
- ^ Bufadienolides en los encabezados de temas médicos de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.(MeSH)
- ^ Cardenólidos en los títulos de materias médicas de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.(MeSH)
Otras lecturas
- Steyn, PS; Furgoneta Heerden, FR (1998). Bufadienolides de origen vegetal y animal , Natural Product Reports, 15 (4): 397-413.