Dimedone es una dicetona cíclica que se utiliza en química orgánica para determinar si un compuesto contiene un grupo aldehído . Las ciclohexanodionas en general se pueden usar como catalizadores en la formación de complejos de metales de transición. Otros usos incluyen aplicaciones en colorimetría, cristalografía, luminiscencia y análisis espectrofotométrico. También se puede utilizar para química que involucre compuestos orgánicos de baja resistencia eléctrica.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 5,5-dimetilciclohexano-1,3-diona | |||
Otros nombres Ciclometona, 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiona, dimetildihidroresorcinol , metona | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.369 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 H 12 O 2 | |||
Masa molar | 140.17968 | ||
Apariencia | Cristales amarillos | ||
Punto de fusion | 147 a 150 ° C (297 a 302 ° F; 420 a 423 K) (se descompone) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
La dimedona se prepara a partir de óxido de mesitilo y malonato de dietilo . [1]
Propiedades físicas
El dimedone suele presentarse en forma de cristales blancos. Es estable en condiciones ambientales y soluble en agua, así como en etanol y metanol . Tiene un rango de punto de fusión de 147–150 ° C (420–423 K).
Tautomería
Dimedone está en equilibrio con su tautómero en solución, en una proporción ceto-enol de 2: 1 en cloroformo . [2]
La dimedona cristalina contiene cadenas de moléculas, en forma de enol, unidas por enlaces de hidrógeno : [3]
Referencias
- ^ RL Shriner y HR Todd (1935). "5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiona" . Síntesis orgánicas . 15 : 16. doi : 10.1002 / 0471264180.os015.06 .
- ^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química Orgánica (1ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 532. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ M. Bolte y M. Scholtyssik (octubre de 1997). "Dimedone a 133K" . Acta Crystallogr. C . 53 (10): IUC9700013. doi : 10.1107 / S0108270197099423 .