Etano
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Este artículo trata sobre el compuesto químico. Para el protocolo de servicio de emergencia, consulte ETHANE .
No confundir con eteno o etino .
Etano
Fórmula esquelética de etano con todos los hidrógenos implícitos mostrados
Fórmula esquelética de etano con todos los carbonos implícitos mostrados y todos los hidrógenos explícitos añadidos
Modelo de bola y palo de etano
Modelo de relleno espacial de etano
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Etano [1]
Nombre IUPAC sistemático
Dicarbane (nunca recomendado [2] )
Identificadores
  • 74-84-0 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
1730716
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.741 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-814-8
212
MallaEtano
Número RTECS
  • KH3800000
UNII
un numero1035
  • EnChI = 1S / C2H6 / c1-2 / h1-2H3 chequeY
    Clave: OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • CC
Propiedades
C 2 H 6
Masa molar30.070  g · mol −1
AparienciaGas incoloro
OlorInodoro
Densidad
  • 1.3562  kg / m 3 (gas a 0 ° C) [3]

544.0 kg / m 3 (líquido a -88,5 ° C)
206 kg / m 3 (en el punto crítico 305.322 K)

Punto de fusion-182,8 ° C; -296,9 ° F; 90,4 K
Punto de ebullición-88,5 ° C; -127,4 ° F; 184,6 K
56,8 mg L -1 [4]
Presión de vapor3.8453 MPa (a 21.1 ° C)
Constante de la ley de Henry  ( k H )
19 nmol Pa −1 kg −1
Acidez (p K a )50
Basicidad (p K b )-36
Ácido conjugadoEtanio
Susceptibilidad magnética (χ)
-37,37 · 10 −6 cm 3 / mol
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )
52,49 JK −1 mol −1
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−84 kJ mol −1
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−1561,0–−1560,4 kJ mol −1
Riesgos
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos
inchem.org
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H220 , H280
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P410 + 403
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
4
0
SA
punto de inflamabilidad −135 ° C (−211 ° F; 138 K)
autoignición temperatura
 472 ° C (882 ° F; 745 K)
Límites explosivos2,9-13%
Compuestos relacionados
Alcanos relacionados
  • Metano
  • Yoduro de metilo
  • Diyodometano
  • Yodoformo
  • Tetrayoduro de carbono
  • Yoduro de etilo
  • Propano
  • n -yoduro de propilo
  • Yoduro de isopropilo
Compuestos relacionados
  • Pimagedine
  • Guanidina
  • Diyodohidroxipropano
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

Etano ( / ɛ θ eɪ n / o / i θ eɪ n / ) es un orgánico compuesto químico con la fórmula química C
2H
6. A temperatura y presión estándar , etano es un gas incoloro, inodoro gas . Como muchos hidrocarburos , el etano se aísla a escala industrial del gas natural y como subproducto petroquímico de la refinación del petróleo . Su uso principal es como materia prima para la producción de etileno .

Los compuestos relacionados pueden formarse reemplazando un átomo de hidrógeno con otro grupo funcional ; el resto de etano se llama grupo etilo . Por ejemplo, un grupo etilo unido a un grupo hidroxilo produce etanol , el alcohol de las bebidas.

Historia

El etano fue sintetizado por primera vez en 1834 por Michael Faraday , aplicando electrólisis de una solución de acetato de potasio . Confundió el producto de hidrocarburo de esta reacción con metano y no lo investigó más. [5] Durante el período 1847-1849, en un esfuerzo por reivindicar la teoría radical de la química orgánica , Hermann Kolbe y Edward Frankland produjeron etano mediante reducciones de propionitrilo ( cianuro de etilo ) [6] y yoduro de etilo [7] con potasio.metal y, como hizo Faraday, por la electrólisis de acetatos acuosos . Confundieron el producto de las reacciones con el radical metilo en lugar del dímero de metilo, etano. Este error fue corregido en 1864 por Carl Schorlemmer , quien demostró que el producto de todas estas reacciones era de hecho etano. [8] El etano se descubrió disolvió en Pennsylvanian luz petróleo crudo por Edmund Ronalds en 1864. [9] [10]

El nombre etano se deriva de la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC . "Eth-" se deriva del alemán para alcohol potable (etanol), [11] y "-ane" se refiere a la presencia de un enlace sencillo entre los átomos de carbono.

Propiedades

A temperatura y presión estándar, el etano es un gas incoloro e inodoro. Tiene un punto de ebullición de −88,5 ° C (−127,3 ° F) y un punto de fusión de −182,8 ° C (−297,0 ° F). El etano sólido existe en varias modificaciones. [12] Al enfriar a presión normal, la primera modificación que aparece es un cristal de plástico que cristaliza en el sistema cúbico. De esta forma, las posiciones de los átomos de hidrógeno no son fijas; las moléculas pueden girar libremente alrededor del eje largo. Enfriando este etano por debajo de aprox. 89,9 K (-183,2 ° C; -297,8 ° F) lo cambia a etano II monoclínico metaestable ( grupo espacial P 21 / n). [13] El etano es muy poco soluble en agua.

Geometría molecular del etano basada en espectroscopía rotacional . [ https://lens.snapchat.com/fdc7f58f730f44e084f03ec167afa7ab Realidad aumentada

]

Los parámetros de enlace del etano se han medido con alta precisión mediante espectroscopía de microondas y difracción de electrones: r C – C = 1.528 (3) Å, r C – H = 1.088 (5) Å y ∠CCH = 111.6 (5) ° por microondas y r C – C = 1.524 (3) Å, r C – H = 1.089 (5) Å y ∠CCH = 111.9 (5) ° por difracción de electrones (los números entre paréntesis representan las incertidumbres en los dígitos finales). [14]

Química

El etano puede verse como dos grupos metilo unidos, es decir, un dímero de grupos metilo. En el laboratorio, el etano puede sintetizarse convenientemente mediante electrólisis de Kolbe . En esta técnica, se electroliza una solución acuosa de una sal de acetato . En el ánodo , el acetato se oxida para producir dióxido de carbono y radicales metilo , y los radicales metilo altamente reactivos se combinan para producir etano:

CH 3 COO - → CH 3 • + CO 2 + e -
CH 3 • + • CH 3 → C 2 H 6

La síntesis por oxidación del anhídrido acético por peróxidos es conceptualmente similar.

La química del etano implica principalmente reacciones de radicales libres . El etano puede reaccionar con los halógenos , especialmente el cloro y el bromo , por halogenación de radicales libres . Esta reacción procede a través de la propagación del radical etilo :

C 2 H 5 • + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + Cl •
Cl • + C 2 H 6 → C 2 H 5 • + HCl

Debido a que los etanos halogenados pueden sufrir una halogenación adicional de radicales libres, este proceso da como resultado una mezcla de varios productos halogenados. En la industria química, se utilizan reacciones químicas más selectivas para la producción de cualquier haloalcano de dos carbonos en particular.

Combustión

La combustión completa de etano libera 1559,7 kJ / mol, o 51,9 kJ / g, de calor y produce dióxido de carbono y agua de acuerdo con la ecuación química.

2 C 2 H 6 + 7 O 2 → 4 CO 2 + 6 H 2 O + 3120 kJ

La combustión también puede ocurrir sin un exceso de oxígeno, formando una mezcla de carbono amorfo y monóxido de carbono .

2 C 2 H 6 + 3 O 2 → 4 C + 6 H 2 O + energía
2 C 2 H 6 + 5 O 2 → 4 CO + 6 H 2 O + energía
2 C 2 H 6 + 4 O 2 → 2 C + 2 CO + 6 H 2 O + energía, etc.

La combustión se produce por una serie compleja de reacciones de radicales libres. Las simulaciones por computadora de la cinética química de la combustión de etano han incluido cientos de reacciones. Una serie importante de reacciones en la combustión de etano es la combinación de un radical etilo con oxígeno y la posterior ruptura del peróxido resultante en radicales etoxi e hidroxilo.

C 2 H 5 • + O 2 → C 2 H 5 OO •
C 2 H 5 OO • + HR → C 2 H 5 OOH + • R
C 2 H 5 OOH → C 2 H 5 O • + • OH

Los principales productos que contienen carbono de la combustión incompleta de etano son compuestos de un solo carbono como el monóxido de carbono y el formaldehído . Una ruta importante por la cual se rompe el enlace carbono-carbono en el etano, para producir estos productos de un solo carbono, es la descomposición del radical etoxi en un radical metilo y formaldehído, que a su vez puede sufrir una oxidación adicional.

C 2 H 5 O • → CH 3 • + CH 2 O

Algunos productos menores en la combustión incompleta del etano incluyen acetaldehído , metano , metanol y etanol . A temperaturas más altas, especialmente en el rango de 600–900 ° C (1,112–1,652 ° F), el etileno es un producto importante. Surge a través de reacciones como esta:

C 2 H 5 • + O 2 → C 2 H 4 + • OOH

En la producción de etileno a partir de etano en el craqueo al vapor intervienen reacciones similares (con agentes distintos del oxígeno como captador de hidrógeno) .

Barrera de etano

Barrera de etano (que se muestra en la proyección de Newman ) a la rotación alrededor del enlace carbono-carbono. La curva es energía potencial en función del ángulo de rotación. La barrera energética es de 12 kJ / mol o aproximadamente 2,9 kcal / mol . [15]

La rotación de una subestructura molecular alrededor de un enlace retorcido generalmente requiere energía. La energía mínima para producir una rotación de enlace de 360 ​​° se llama barrera rotacional .

El etano ofrece un ejemplo clásico y simple de una barrera de rotación de este tipo, a veces llamada "barrera de etano". Entre las primeras pruebas experimentales de esta barrera (ver diagrama a la izquierda) se obtuvo modelando la entropía del etano. [16] Los tres hidrógenos en cada extremo son libres de girar alrededor del enlace carbono-carbono central cuando se les proporciona suficiente energía para superar la barrera. El origen físico de la barrera aún no está completamente resuelto, [17] aunque la repulsión de superposición (intercambio) [18] entre los átomos de hidrógeno en los extremos opuestos de la molécula es quizás el candidato más fuerte, con el efecto estabilizador de la hiperconjugación en el escalonado conformación que contribuye al fenómeno. [19]Sin embargo, los métodos teóricos que utilizan un punto de partida apropiado (orbitales ortogonales) encuentran que la hiperconjugación es el factor más importante en el origen de la barrera de rotación del etano. [20] [21]

Ya en 1890-1891, los químicos sugirieron que las moléculas de etano preferían la conformación escalonada con los dos extremos de la molécula torcidos entre sí. [22] [23] [24] [25]

Producción

Después del metano , el etano es el segundo componente más grande del gas natural . El gas natural de diferentes campos de gas varía en contenido de etano desde menos del 1% hasta más del 6% por volumen. Antes de la década de 1960, el etano y las moléculas más grandes generalmente no se separaban del componente metano del gas natural, sino que simplemente se quemaban junto con el metano como combustible. Hoy en día, el etano es una materia prima petroquímica importante y se separa de los otros componentes del gas natural en la mayoría de los campos de gas bien desarrollados. El etano también se puede separar del gas de petróleo , una mezcla de hidrocarburos gaseosos producida como subproducto del refinado del petróleo.. Sin embargo, la economía de construir y operar plantas de procesamiento puede cambiar. Si el valor relativo de enviar el gas natural sin procesar a un consumidor excede el valor de la extracción de etano, es posible que la extracción de etano no se ejecute, lo que podría causar problemas operativos en la gestión de la calidad cambiante del gas en los sistemas aguas abajo. [ cita requerida ]

El etano se separa de manera más eficiente del metano licuándolo a temperaturas criogénicas. Existen varias estrategias de refrigeración: el proceso más económico de uso generalizado actualmente emplea un turboexpansor y puede recuperar más del 90% del etano en el gas natural. En este proceso, el gas enfriado se expande a través de una turbina , reduciendo la temperatura a aproximadamente -100 ° C (-148 ° F). A esta baja temperatura, el metano gaseoso se puede separar del etano licuado y los hidrocarburos más pesados ​​por destilación . Luego, la destilación adicional separa el etano del propano y los hidrocarburos más pesados.

El etano se puede formar a partir de la electrólisis de sales de acetato : [ cita requerida ]

2 CH 3 COONa + 2 H 2 O → C 2 H 6 + 2 CO 2 + H 2 + 2 NaOH

Usos

El uso principal del etano es la producción de eteno (etileno) por craqueo al vapor . Cuando se diluye con vapor y se calienta brevemente a temperaturas muy altas (900 ° C o más), los hidrocarburos pesados ​​se descomponen en hidrocarburos más ligeros y los hidrocarburos saturados se vuelven insaturados . El etano se favorece para la producción de eteno porque el craqueo al vapor del etano es bastante selectivo para el eteno, mientras que el craqueo al vapor de los hidrocarburos más pesados ​​produce una mezcla de productos más pobre en eteno y más rica en alquenos más pesados (olefinas) , como propeno (propileno) y butadieno . y en hidrocarburos aromáticos .

Experimentalmente, se está investigando el etano como materia prima para otros productos químicos básicos. Desde hace mucho tiempo, la cloración oxidativa del etano parece ser una ruta potencialmente más económica para el cloruro de vinilo que la cloración con eteno. Se han patentado muchos procesos para producir esta reacción , pero la escasa selectividad para el cloruro de vinilo y las condiciones de reacción corrosivas (específicamente, una mezcla de reacción que contiene ácido clorhídrico a temperaturas superiores a 500 ° C) han desalentado la comercialización de la mayoría de ellos. Actualmente, INEOS opera 1000 t / a ( toneladas por año) planta piloto de etano a cloruro de vinilo en Wilhelmshaven en Alemania .

Asimismo, la firma saudí SABIC ha anunciado la construcción de una planta de 30.000 toneladas anuales para producir ácido acético por oxidación de etano en Yanbu . La viabilidad económica de este proceso puede depender del bajo costo del etano cerca de los campos petrolíferos de Arabia Saudita, y puede que no sea competitivo con la carbonilación del metanol en otras partes del mundo.

El etano se puede utilizar como refrigerante en sistemas de refrigeración criogénica. En una escala mucho menor, en la investigación científica, el etano líquido se utiliza para vitrificar muestras ricas en agua para microscopía electrónica ( microscopía crioelectrónica ). Una fina película de agua, rápidamente sumergida en etano líquido a -150 ° C o más fría, se congela demasiado rápido para que el agua cristalice. Los métodos de congelación más lentos pueden generar cristales de hielo cúbicos que pueden alterar las estructuras blandas al dañar las muestras y reducir la calidad de la imagen al dispersar el haz de electrones antes de que llegue al detector.

Salud y seguridad

A temperatura ambiente, el etano es un gas extremadamente inflamable. Cuando se mezcla con aire al 3.0% –12.5% ​​por volumen, forma una mezcla explosiva .

Son necesarias algunas precauciones adicionales cuando el etano se almacena como líquido criogénico. El contacto directo con etano líquido puede resultar en una severa congelación . Hasta que alcanzan la temperatura ambiente, los vapores del etano líquido son más pesados ​​que el aire y pueden fluir por el suelo o el suelo, reuniéndose en lugares bajos; si los vapores encuentran una fuente de ignición, la reacción química puede regresar rápidamente a la fuente de etano de la cual se evaporaron.

El etano puede desplazar el oxígeno y convertirse en un peligro de asfixia . El etano no presenta ningún riesgo toxicológico agudo o crónico conocido . No es cancerígeno . [26]

Etano atmosférico y extraterrestre

Una fotografía de las latitudes septentrionales de Titán . Las características oscuras son lagos de hidrocarburos que contienen etano.

El etano se produce como un gas traza en la atmósfera de la Tierra , y actualmente tiene una concentración al nivel del mar de 0.5 ppb , [27] aunque es probable que su concentración preindustrial haya sido solo alrededor de 0.25 partes por mil millones desde una proporción significativa del etano en la atmósfera actual. puede haberse originado como combustibles fósiles . Las cantidades globales de etano han variado con el tiempo, probablemente debido a la quema en los campos de gas natural . [28] Las tasas globales de emisión de etano disminuyeron de 1984 a 2010, [28] aunque aumentó la producción de gas de esquisto en la Formación Bakken.en los EE.UU. ha detenido el descenso a la mitad. [29] [30]

Aunque el etano es un gas de efecto invernadero , es mucho menos abundante que el metano, tiene una vida útil de solo unos pocos meses en comparación con más de una década, [31] y también es menos eficiente para absorber radiación en relación con la masa. De hecho, el potencial de calentamiento global del etano resulta en gran medida de su conversión en la atmósfera en metano. [32] Se ha detectado como un componente traza en las atmósferas de los cuatro planetas gigantes y en la atmósfera de Titán , la luna de Saturno . [33]

El etano atmosférico es el resultado de la acción fotoquímica del Sol sobre el gas metano, también presente en estas atmósferas: los fotones ultravioleta de longitudes de onda más cortas que 160 nm pueden foto-disociar la molécula de metano en un radical metilo y un átomo de hidrógeno . Cuando dos radicales metilo se recombinan, el resultado es etano:

CH 4 → CH 3 • + • H
CH 3 • + • CH 3 → C 2 H 6

En la atmósfera de la Tierra, los radicales hidroxilo convierten el etano en vapor de metanol con una vida media de alrededor de tres meses. [31]

Se sospecha que el etano producido de esta manera en Titán vuelve a llover sobre la superficie de la luna y, con el tiempo, se ha acumulado en los mares de hidrocarburos que cubren gran parte de las regiones polares de la luna. En diciembre de 2007, la sonda Cassini encontró al menos un lago en el polo sur de Titán, ahora llamado Ontario Lacus debido a que el área del lago es similar al lago Ontario en la Tierra (aproximadamente 20.000 km 2 ). Un análisis más detallado de los datos espectroscópicos infrarrojos presentados en julio de 2008 [34] proporcionó pruebas adicionales de la presencia de etano líquido en Ontario Lacus. Varios lagos de hidrocarburos significativamente más grandes, Ligeia Mare y Kraken Maresiendo los dos más grandes, fueron descubiertos cerca del polo norte de Titán utilizando datos de radar recopilados por Cassini. Se cree que estos lagos están llenos principalmente de una mezcla de etano líquido y metano.

En 1996, se detectó etano en el cometa Hyakutake , [35] y desde entonces se ha detectado en algunos otros cometas . La existencia de etano en estos cuerpos distantes del sistema solar puede implicar al etano como un componente primordial de la nebulosa solar a partir de la cual se cree que se formaron el sol y los planetas.

En 2006, Dale Cruikshank de NASA / Ames Research Center (un co-investigador de New Horizons ) y sus colegas anunciaron el descubrimiento espectroscópico de etano en la superficie de Plutón . [36]

Ver también

  • Biogás : alternativa neutra en carbono al gas natural
  • Biorrefinación
  • Plástico biodegradable
  • Bioplástico de inserción
  • Activo varado

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 133. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4. Los hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados C 2 H 6 , C 3 H 8 y C 4 H 10 tienen los nombres retenidos de etano, propano y butano, respectivamente.
  2. ^ IUPAC 2014 , p. 4. "De manera similar, los nombres retenidos 'etano', 'propano' y 'butano' nunca fueron reemplazados por nombres sistemáticos 'dicarbane', 'tricarbane' y 'tetracarbane' como se recomienda para los análogos de silano, 'disilano'; fosfano , 'trifosfano'; y sulfano, 'tetrasulfano'. "
  3. ^ "Etano - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004 . Consultado el 7 de diciembre de 2011 .
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enlaces externos

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0266
  • Evolución impulsada por el mercado de las tecnologías de procesamiento de gas para LGN
  • Etano escalonado y eclipsado
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