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No confundir con etano o eteno .
Acetileno
Acetileno
Acetileno
Acetileno: modelo que llena el espacio
modelo de relleno de espacio de acetileno sólido
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Acetileno [1]
Nombre IUPAC sistemático
Ethyne [2]
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
906677
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.743 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-816-9
210
KEGG
Número RTECS
  • AO9600000
UNII
un numero1001 (disuelto)
3138 (en mezcla con etileno y propileno )
  • EnChI = 1S / C2H2 / c1-2 / h1-2H controlarY
    Clave: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C2H2 / c1-2 / h1-2H
    Clave: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY
  • C # C
Propiedades
C 2 H 2
Masa molar26.038  g · mol −1
AparienciaGas incoloro
OlorInodoro
Densidad1.097 g / L = 1.097 kg / m 3
Punto de fusion−80,8 ° C (−113,4 ° F; 192,3 K) Punto triple a 1,27 atm
Condiciones de sublimación
-84 ° C; -119 ° F; 189 K (1 atm)
solubilidad en agua
ligeramente soluble
Presión de vapor44,2 atmósferas (20 ° C) [3]
Acidez (p K a )25 [4]
Ácido conjugadoEthynium
Susceptibilidad magnética (χ)
−12,5 × 10 −6 cm 3 / mol
Estructura
Forma molecular
Lineal
Termoquímica
Entropía molar estándar ( S o 298 )
201 J / (mol · K)
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
+226,88 kJ / mol
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H220 , H336
Consejos de prudencia del SGA
P202 , P210 , P261 , P271 , P304 , P340 , P312 , P377 , P381 , P403 , P403 , P233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
4
3
autoignición temperatura
 300 ° C (572 ° F; 573 K)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
ninguno [3]
REL (recomendado)
C 2500 ppm (2662 mg / m 3 ) [3]
IDLH (peligro inmediato)
ND [3]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

El acetileno ( nombre sistemático : etino ) es el compuesto químico con la fórmula C 2 H 2 . Es un hidrocarburo y el alquino más simple . [5] Este gas incoloro (los hidrocarburos inferiores son generalmente de naturaleza gaseosa) se usa ampliamente como combustible y componente químico. Es inestable en su forma pura y, por lo tanto, generalmente se maneja como una solución. [6] El acetileno puro es inodoro, pero los grados comerciales suelen tener un olor marcado debido a las impurezas. [7]

Como alquino, el acetileno está insaturado porque sus dos átomos de carbono están unidos en un triple enlace . El triple enlace carbono-carbono coloca a los cuatro átomos en la misma línea recta, con ángulos de enlace CCH de 180 °. [8]

Descubrimiento [ editar ]

El acetileno fue descubierto en 1836 por Edmund Davy , quien lo identificó como un "nuevo carbureto de hidrógeno". [9] [10] Fue un descubrimiento accidental al intentar aislar el metal potasio . Al calentar carbonato de potasio con carbono a temperaturas muy altas, produjo un residuo de lo que ahora se conoce como carburo de potasio, (K 2 C 2 ), que reaccionó con agua para liberar el nuevo gas. Fue redescubierto en 1860 por el químico francés Marcellin Berthelot , quien acuñó el nombre acétylène . [11] Fórmula empírica de Berthelot para el acetileno (C 4 H 2), así como el nombre alternativo "quadricarbure d'hydrogène" ( cuadricarburo de hidrógeno ), eran incorrectos porque los químicos en ese momento usaban la masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12). [ cita requerida ] Berthelot pudo preparar este gas pasando vapores de compuestos orgánicos (metanol, etanol, etc.) a través de un tubo al rojo vivo y recogiendo el efluente . También descubrió que el acetileno se formaba provocando electricidad a través de una mezcla de gases de cianógeno e hidrógeno . Berthelot luego obtuvo acetileno directamente pasando hidrógeno entre los polos de un arco de carbono . [12] [13]El gas acetileno disponible comercialmente puede transportar los olores de las impurezas de sulfuro de divinilo y fosfina . [6]

Preparación [ editar ]

Desde la década de 1950, el acetileno se ha fabricado principalmente mediante la combustión parcial de metano . [6] [14] [15] Es un subproducto recuperado en la producción de etileno por craqueo de hidrocarburos . Aproximadamente 400.000 toneladas fueron producidas por este método en 1983. [6] Su presencia en etileno es usualmente indeseable debido a su carácter explosivo y su capacidad para envenenar los catalizadores de Ziegler-Natta . Se hidrogena selectivamente en etileno , generalmente usando catalizadores de Pd-Ag. [dieciséis]

Hasta la década de 1950, cuando el petróleo reemplazó al carbón como fuente principal de carbono reducido , el acetileno (y la fracción aromática del alquitrán de hulla ) era la principal fuente de productos químicos orgánicos en la industria química. Fue preparado mediante la hidrólisis de carburo de calcio , una reacción descubierta por Friedrich Wöhler en 1862 [17] y todavía familiar para los estudiantes:

CaC 2 + 2H 2 O → Ca (OH) 2 + C 2 H 2

La producción de carburo de calcio requiere temperaturas extremadamente altas, ~ 2000 ° C, lo que requiere el uso de un horno de arco eléctrico . En los EE. UU., Este proceso fue una parte importante de la revolución química de finales del siglo XIX gracias al enorme proyecto de energía hidroeléctrica de las Cataratas del Niágara . [18]

"DE CARBURO DE CALCIO. Colocar unos pequeños trozos de carburo de calcio (unos 15 g.) En un matraz de destilación de 150 ml. (O en un matraz Buchner de capacidad similar), e introducir en el cuello del matraz un embudo alto. cuyo vástago se ha extraído hasta una punta fina: el vástago debe pasar muy por debajo del brazo lateral del matraz. Conecte este brazo lateral a una botella de lavado que contenga una solución acuosa de sulfato de cobre al 10%: el embudo de goteo alto es así requerido para dar una "cabeza" suficiente de agua en el embudo para forzar el acetileno a través del frasco de lavado. Luego, coloque en el frasco de lavado un tubo de suministro que pase a una cubeta neumática con precisión. Llenar el embudo de goteo con agua, y dejar que este último caiga gota a gota sobre el carburo de calcio: de inmediato se genera acetileno,y al pasar a través de la solución de sulfato de cobre se libera de sulfuro de hidrógeno, etc. Dejar que el gas se escape por el tubo de suministro en la cubeta neumática hasta que el gas que emite huela marcadamente a acetileno. A continuación, recoja una muestra del gas en un pequeño tubo de ensayo exactamente como se describe para el etileno. Encienda la muestra en un quemador colocado como antes a una distancia segura del aparato. Si el aire en el aparato aún no se ha desplazado por completo, la muestra de gas explotará con un informe agudo: si, sin embargo, el acetileno está libre de aire, arderá silenciosamente con una llama muy humeante depositando carbón en el tubo, en marcado contraste con la llama clara del etileno en llamas ".A continuación, recoja una muestra del gas en un pequeño tubo de ensayo exactamente como se describe para el etileno. Encienda la muestra en un quemador colocado como antes a una distancia segura del aparato. Si el aire en el aparato aún no se ha desplazado por completo, la muestra de gas explotará con un informe agudo: si, sin embargo, el acetileno está libre de aire, arderá silenciosamente con una llama muy humeante depositando carbón en el tubo, en marcado contraste con la llama clara del etileno en llamas ".A continuación, recoja una muestra del gas en un pequeño tubo de ensayo exactamente como se describe para el etileno. Encienda la muestra en un quemador colocado como antes a una distancia segura del aparato. Si el aire en el aparato aún no se ha desplazado por completo, la muestra de gas explotará con un informe agudo: si, sin embargo, el acetileno está libre de aire, arderá silenciosamente con una llama muy humeante depositando carbón en el tubo, en marcado contraste con la llama clara del etileno en llamas ".arderá silenciosamente con una llama muy humeante depositando carbón en el tubo, en marcado contraste con la llama clara del etileno en llamas ".arderá silenciosamente con una llama muy humeante depositando carbón en el tubo, en marcado contraste con la llama clara del etileno en llamas ".[19]

Vinculación [ editar ]

En términos de la teoría del enlace de valencia , en cada átomo de carbono el orbital 2s se hibrida con un orbital 2p formando así un híbrido sp. Los otros dos orbitales 2p permanecen sin hibridar. Los dos extremos de los dos orbitales híbridos sp se superponen para formar un fuerte enlace de valencia σ entre los carbonos, mientras que en cada uno de los otros dos extremos los átomos de hidrógeno se unen también mediante enlaces σ. Los dos orbitales 2p sin cambios forman un par de enlaces π más débiles . [20]

Dado que el acetileno es una molécula lineal simétrica , posee el grupo de puntos D ∞h . [21]

Propiedades físicas [ editar ]

Cambios de estado [ editar ]

A presión atmosférica, el acetileno no puede existir como líquido y no tiene un punto de fusión. El punto triple en el diagrama de fases corresponde al punto de fusión (−80,8 ° C) a la presión mínima a la que puede existir acetileno líquido (1,27 atm). A temperaturas por debajo del punto triple, el acetileno sólido puede transformarse directamente en vapor (gas) por sublimación . El punto de sublimación a presión atmosférica es -84,0 ° C. [22]

Otro [ editar ]

A temperatura ambiente, la solubilidad del acetileno en acetona es de 27,9 g por kg. Para la misma cantidad de dimetilformamida (DMF), la solubilidad es de 51 g. A 20,26 bar, la solubilidad aumenta a 689,0 y 628,0 g para acetona y DMF, respectivamente. Estos disolventes se utilizan en cilindros de gas presurizado. [23]

Aplicaciones [ editar ]

Soldadura [ editar ]

Aproximadamente el 20% del acetileno es suministrado por la industria de gases industriales para soldadura y corte con gas oxiacetileno debido a la alta temperatura de la llama. La combustión de acetileno con oxígeno produce una llama de más de 3.600 K (3.330 ° C; 6.020 ° F), liberando 11,8  kJ / g. El oxiacetileno es el gas combustible común que se quema más caliente. [24] El acetileno es la tercera llama química natural más caliente después del dicianoacetileno 5.260 K (4.990 ° C; 9.010 ° F) y el cianógeno a 4.798 K (4.525 ° C; 8.177 ° F). La soldadura con oxiacetileno fue un proceso de soldadura popular en décadas anteriores. El desarrollo y las ventajas deLos procesos de soldadura por arco han hecho que la soldadura con oxicombustible esté casi extinta para muchas aplicaciones. El uso de acetileno para soldar se ha reducido significativamente. Por otro lado, el equipo de soldadura de oxiacetileno es bastante versátil, no solo porque se prefiere el soplete para algunos tipos de soldadura de hierro o acero (como en ciertas aplicaciones artísticas), sino también porque se presta fácilmente a la soldadura fuerte. , calentamiento de metales (para recocido o templado, doblado o conformado), el aflojamiento de tuercas y pernos corroídos y otras aplicaciones. Los técnicos de reparación de cables de Bell Canada todavía usan juegos de sopletes portátiles alimentados con acetileno como herramienta de soldadura para sellar empalmes de manguitos de plomo en pozos de inspección.y en algunas ubicaciones aéreas. La soldadura de oxiacetileno también se puede usar en áreas donde la electricidad no es fácilmente accesible. El corte con oxiacetileno se utiliza en muchos talleres de fabricación de metales. Para su uso en soldadura y corte, las presiones de trabajo deben ser controladas por un regulador, ya que por encima de 15 psi (100 kPa), si se somete a una onda de choque (causada, por ejemplo, por un retroceso ), el acetileno se descompone explosivamente en hidrógeno y carbono . [25]

Recipiente / quemador de combustible de acetileno como se usa en la isla de Bali

Iluminación portátil [ editar ]

Se utilizó carburo de calcio para generar acetileno utilizado en las lámparas para aplicaciones portátiles o remotas. Fue utilizado por mineros y espeleólogos antes del uso generalizado de la iluminación incandescente ; o muchos años después, iluminación LED de bajo consumo / alto lumen; y todavía lo utilizan las industrias mineras en algunas naciones sin leyes de seguridad en el lugar de trabajo. Las lámparas de carburo también se utilizaron ampliamente como faros en los primeros vehículos de motor y como una fuente de luz temprana para los faros. [26]

Plásticos y derivados del ácido acrílico [ editar ]

Excepto en China, el uso de acetileno como materia prima química ha disminuido en un 70% entre 1965 y 2007 debido a consideraciones ambientales y de costos. El acetileno se puede semihidrogenar a etileno , proporcionando una materia prima para una variedad de plásticos de polietileno . Otra aplicación importante del acetileno, especialmente en China, es su conversión en derivados del ácido acrílico . [6] Estos derivados forman productos como fibras acrílicas , vidrios , pinturas , resinas y polímeros . [27]

Aplicaciones de nicho [ editar ]

En 1881, el químico ruso Mikhail Kucherov [28] describió la hidratación de acetileno a acetaldehído usando catalizadores como el bromuro de mercurio (II) . Antes de la llegada del proceso Wacker , esta reacción se llevó a cabo a escala industrial. [29]

La polimerización de acetileno con catalizadores Ziegler – Natta produce películas de poliacetileno . El poliacetileno, una cadena de centros de CH con enlaces simples y dobles alternos, fue uno de los primeros semiconductores orgánicos descubiertos . Su reacción con el yodo produce un material altamente conductor de electricidad. Aunque tales materiales no son útiles, estos descubrimientos llevaron al desarrollo de semiconductores orgánicos , como reconoció el Premio Nobel de Química en 2000 a Alan J. Heeger , Alan G MacDiarmid y Hideki Shirakawa . [6]

A principios del siglo XX, el acetileno se usaba ampliamente para la iluminación, incluido el alumbrado público en algunas ciudades. [30] La mayoría de los primeros automóviles utilizaban lámparas de carburo antes de la adopción de los faros eléctricos. [31]

En la década de 1920, el acetileno puro se utilizó experimentalmente como anestésico por inhalación . [32]

En ocasiones, el acetileno se utiliza para la carburación (es decir, el endurecimiento) del acero cuando el objeto es demasiado grande para caber en un horno. [33]

El acetileno se utiliza para volatilizar el carbono en la datación por radiocarbono . El material carbonoso en una muestra arqueológica se trata con metal de litio en un pequeño horno de investigación especializado para formar carburo de litio (también conocido como acetiluro de litio). A continuación, el carburo se puede hacer reaccionar con agua, como es habitual, para formar gas acetileno que se alimenta a un espectrómetro de masas para medir la relación isotópica de carbono-14 a carbono-12. [34]

Ocurrencia natural [ editar ]

La riqueza energética del triple enlace C≡C y la solubilidad bastante alta del acetileno en agua lo convierten en un sustrato adecuado para las bacterias, siempre que se disponga de una fuente adecuada. [ cita requerida ] Se han identificado varias bacterias que viven en acetileno. La enzima acetilenhidratasa cataliza la hidratación del acetileno para dar acetaldehído : [35]

C 2 H 2 + H 2 O → CH 3 CHO

El acetileno es una sustancia química moderadamente común en el universo, a menudo asociada con las atmósferas de los gigantes gaseosos . [36] Un curioso descubrimiento del acetileno está en Encelado , una luna de Saturno . Se cree que el acetileno natural se forma a partir de la descomposición catalítica de hidrocarburos de cadena larga a temperaturas de 1.700 K (1.430 ° C; 2.600 ° F) y superiores. Dado que tales temperaturas son muy poco probables en un cuerpo distante tan pequeño, este descubrimiento sugiere potencialmente reacciones catalíticas dentro de esa luna, lo que la convierte en un sitio prometedor para buscar la química prebiótica. [37] [38]

Reacciones [ editar ]

Vinilación: hidratación, hidrohalogenación y reacciones relacionadas [ editar ]

En las reacciones de vinilación , los compuestos HX se agregan a través del triple enlace. Los alcoholes y fenoles se agregan al acetileno para dar viniléteres . Los tioles dan vinil tioéteres. De manera similar, la vinilpirrolidona y el vinilcarbazol se producen industrialmente mediante vinilación de 2-pirrolidona y carbazol . [23] [6]

La hidratación del acetileno es una reacción de vinilación, pero el alcohol vinílico resultante se isomeriza a acetaldehído . La reacción es catalizada por sales de mercurio. Esta reacción alguna vez fue la tecnología dominante para la producción de acetaldehído, pero ha sido desplazada por el proceso de Wacker , que produce acetaldehído por oxidación del etileno , una materia prima más barata. Una situación similar se aplica a la conversión de acetileno en el valioso cloruro de vinilo por hidrocloración frente a la oxicloración de etileno.

Adición al formaldehído [ editar ]

El acetileno se agrega a las cetonas y aldehídos en presencia de catalizadores básicos. Con grupos carbonilo para dar α - etinilo alcoholes en éthynylation reacciones: [6] El formaldehído da secuencialmente alcohol propargílico y butinodiol . El 1,4-butinodiol se produce industrialmente de esta manera a partir de formaldehído y acetileno. [6]

Carbonilación [ editar ]

Walter Reppe descubrió que en presencia de catalizadores , el acetileno reacciona para dar una amplia gama de sustancias químicas de importancia industrial. [6] [39] [40]

Con el monóxido de carbono , el acetileno reacciona para dar ácido acrílico o ésteres acrílicos, que se pueden utilizar para producir vidrio acrílico : [27]

Química organometálica [ editar ]

El acetileno y sus derivados (2-butino, difenilacetileno, etc.) forman complejos con metales de transición . Su unión al metal es algo similar a la de los complejos de etileno. Estos complejos son intermediarios en muchas reacciones catalíticas como la trimerización de alquinos a benceno, tetramerización a ciclooctatetraeno , [6] y carbonilación a hidroquinona : [39]

Fe (CO) 5 + 4 C 2 H 2 + 2 H 2 O → 2 C 6 H 4 (OH) 2 + FeCO 3 en condiciones básicas (50-80 ° C , 20-25 atm ).

En presencia de ciertos metales de transición, los alquinos sufren metátesis de alquinos .

Los acetiluros metálicos , especies de fórmula L n M-C 2 R, también son comunes. El acetiluro de cobre (I) y el acetiluro de plata se pueden formar en soluciones acuosas con facilidad debido a un equilibrio deficiente de solubilidad . [41]

Reacciones ácido-base [ editar ]

Artículo principal: Acetiluro § Preparación

El acetileno tiene un p K a de 25, el acetileno puede ser desprotonado por una superbase para formar un acetiluro : [41]

HC≡CH + RM → RH + HC≡CM

Varios reactivos organometálicos [42] e inorgánicos [43] son eficaces.

Seguridad y manipulación [ editar ]

El acetileno no es especialmente tóxico, pero cuando se genera a partir de carburo de calcio , puede contener impurezas tóxicas como trazas de fosfina y arsina , que le dan un olor característico parecido al del ajo . También es altamente inflamable, al igual que la mayoría de los hidrocarburos ligeros, de ahí su uso en soldadura. Su peligro más singular está asociado con su inestabilidad intrínseca, especialmente cuando está presurizado: bajo ciertas condiciones, el acetileno puede reaccionar en una reacción de tipo de adición exotérmica para formar una serie de productos, típicamente benceno y / o vinilacetileno , posiblemente además de carbono y acetileno . Hidrógeno . [[cita requerida ]En consecuencia, el acetileno, si se inicia por calor intenso o una onda de choque, puede descomponerse explosivamente si la presión absoluta del gas excede aproximadamente 200 kilopascales (29 psi). La mayoría de los reguladores y medidores de presión sobre el informe equipos depresión manométrica, y el límite de seguridad para el acetileno por lo tanto, es de 101 kPaGage, o 15 psig.[44][45]Por lo tanto, se suministra y almacena disuelto enacetonaodimetilformamida(DMF),[45][46][47]contenido en uncilindro de gascon un relleno poroso (Agamassan), lo que lo hace seguro para su transporte y uso, siempre que se manipule adecuadamente. Los cilindros de acetileno deben usarse en posición vertical para evitar extraer acetona durante su uso. [48]

La OSHA, [49] [50] Compressed Gas Association, [45] la Administración de Salud y Seguridad en Minas de los Estados Unidos (MSHA), [51] EIGA, [48] y otras agencias proporcionan información sobre el almacenamiento seguro de acetileno en cilindros verticales. .

El cobre cataliza la descomposición del acetileno y, como resultado, el acetileno no debe transportarse en tuberías de cobre. [52]

Los cilindros deben almacenarse en un área separada de los oxidantes para evitar una reacción exacerbada en caso de incendio / fuga. [45] [50] Los cilindros de acetileno no deben almacenarse en espacios confinados, vehículos cerrados, garajes y edificios, para evitar fugas no intencionales que conduzcan a una atmósfera explosiva. [45] [50] En los EE. UU., El Código Eléctrico Nacional (NEC) requiere que se consideren las áreas peligrosas, incluidas aquellas en las que se puede liberar acetileno durante accidentes o fugas. [53] La consideración puede incluir la clasificación eléctrica y el uso de componentes eléctricos del Grupo A en EE. UU. [53] Más información sobre la determinación de las áreas que requieren consideración especial se encuentra en NFPA 497. [54]En Europa, ATEX también requiere consideración para áreas peligrosas donde pueden liberarse gases inflamables durante accidentes o fugas. [48]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Planta de producción de acetileno y proceso detallado
  • ¡El acetileno en la química cobra vida!
  • Acetileno, los principios de su generación y uso en el Proyecto Gutenberg
  • Película que explica la formación de acetileno a partir del carburo de calcio y los límites explosivos que forman los peligros de incendio
  • Carburo de calcio y acetileno en la tabla periódica de videos (Universidad de Nottingham)
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Acetileno