Metilfosfonato de dimetilo es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH 3 PO (OCH 3 ) 2 . Es un líquido incoloro que se utiliza principalmente como retardante de llama.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Metilfosfonato de dimetilo | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.957 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 9 O 3 P | |
Masa molar | 124,076 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1,145 g / mL a 25 ° C |
Punto de fusion | -50 ° C (-58 ° F; 223 K) |
Punto de ebullición | 181 ° C (358 ° F; 454 K) |
hidroliza lentamente | |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico |
Frases R (desactualizadas) | R46 , R36 |
punto de inflamabilidad | 69 ° C (156 ° F; 342 K) copa cerrada |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química
El metilfosfonato de dimetilo se puede preparar a partir de trimetilfosfito y un halometano (por ejemplo, yodometano ) mediante la reacción de Michaelis-Arbuzov .
El metilfosfonato de dimetilo es una sustancia química de la lista 2, ya que puede utilizarse en la producción de armas químicas . Reaccionará con el cloruro de tionilo para producir dicloruro de ácido metilfosfónico , que se utiliza en la producción de agentes nerviosos sarín y somán . Se pueden usar varias aminas para catalizar este proceso. [1] Se puede utilizar como un simulador de sarín para la calibración de detectores de organofosforados.
Usos
El uso comercial principal del metilfosfonato de dimetilo es como retardante de llama . Otros usos comerciales son un aditivo de preignición para gasolina , agente antiespumante , plastificante , estabilizador , acondicionador textil , agente antiestático y un aditivo para disolventes y fluidos hidráulicos de baja temperatura . Puede utilizarse como catalizador y reactivo en síntesis orgánica, ya que puede generar un iluro altamente reactivo . La producción anual en los Estados Unidos varía entre 100 y 1,000 toneladas cortas (91,000 y 907,000 kg). [ cita requerida ]
Aproximadamente 190 litros de metilfosfonato de dimetilo, junto con otros productos químicos, se liberaron durante el accidente del vuelo 1862 de El Al en Bijlmer en Ámsterdam en 1992.
Referencias
- ^ Maier, Ludwig (1990). "COMPUESTOS DE FÓSFORO ORGÁNICO 90.l UNA SÍNTESIS CONVENIENTE DE UN PASO DE DICLORUROS DE ALQUILO Y ARILFOSFONILO". Fósforo, azufre y silicio y elementos relacionados . 47 (3–4): 465–470. doi : 10.1080 / 10426509008038002 .