El 2,4-dinitroclorobenceno ( DNCB ) es un compuesto orgánico con la fórmula (O 2 N) 2 C 6 H 3 Cl. Es un sólido amarillo que es soluble en solventes orgánicos. Es un intermedio importante para la producción industrial de otros compuestos. [2]
El DNCB se produce comercialmente mediante la nitración de p -nitroclorobenceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico . Otros métodos para obtener el compuesto de forma menos eficaz incluyen la cloración de dinitrobenceno , la nitración de o-nitroclorobenceno y la dinitración de clorobenceno . [3]
En virtud de los dos grupos nitro, el cloruro es susceptible de sustitución nucleofílica. De esta forma, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. La base proporciona el dinitrofenol, el amoniaco la dinitroanilina , el metóxido el dinitroanisol y las aminas las aminas secundarias.
DNCB se utiliza como sustrato en ensayos de actividad enzimática GST. [4] La molécula se conjuga con una única molécula de glutatión reducido que luego se absorbe a 340 nm. La afinidad de CDNB para cada clase de GST varía, por lo que no es una buena medida de actividad para algunas formas (por ejemplo, GSTT y GSTZ). [ cita requerida ]
DNCB se puede utilizar para tratar verrugas con una tasa de curación efectiva del 80%. [5] DNCB induce una respuesta inmune alérgica hacia el virus que causa las verrugas. [5]
El DNCB induce una reacción de hipersensibilidad de tipo IV en casi todas las personas expuestas a él, por lo que se utiliza médicamente para evaluar la actividad de las células T en los pacientes. Esta es una prueba de diagnóstico útil para pacientes inmunodeprimidos. También se puede utilizar para tratar las verrugas . [6]