Las dinogunelinas son fosfolípidos tóxicos inusuales que se encuentran en las huevas de algunos peces y es una de las ictiotoxinas mejor estudiadas . [1] Estos fosfolípidos podrían encontrarse como un complejo con proteínas no tóxicas como en la toxina cabezon o en la lipostichaerina. [2] [3]
Ocurrencia
Se detectaron dinogunelinas en las huevas maduras de cuatro peces: el cabezon o sculpin jaspeado Scorpaenichthys marmoratus , [2] los blenios Stichaeus grigorjewi [1] [3] y Stichaeus nozawae , [4] y el killis Fundulus heteroclitus . [4]
La presencia de dinogunellins se ha descartado en el huevas de la carpa Cyprinus carpio , la sculpin Hemitripterus villosus , la blenny Lumpenus fowleri , [4] y la lamprea Lapetra japonica . [5]
Estructura
Las dinogunelinas son fosfolípidos inusuales que tienen un nucleótido en lugar del típico glicerol en su estructura. Consisten en un nucleótido de adenina , con una 2-aminosuccinimida unida al resto de fósforo y un ácido graso unido al oxígeno del C2 'o del C3' del resto de azúcar. [1] La cadena de ácidos grasos podría ser el ácido eicosapentaenoico (Dinogunellin-A y Dinogunellin-B) o el ácido estearidónico (Dinogunellin-C y Dinogunellin-D). [1] En consecuencia, Dinogunellin-A y Dinogunellin-B tienen la misma fórmula molecular (C 34 H 49 N 8 O 9 P) y peso molecular (744,8 g / mol), al igual que Dinogunellin-C y Dinogunellin-D ( C _ { 32} H _ { 47} N _ { 8} O _ { 9} P; 718,7 g / mol).
Farmacología
Cuando se administran por vía intraperitoneal a ratones, las dinogunelinas tienen una dosis letal media (DL50) de 25 mg / kg. [3] Las dinogunelinas también son tóxicas por vía oral para ratones y cobayas y también tienen efectos nocivos en los seres humanos. [6] Unas pocas horas después de la ingestión, los seres humanos desarrollan diaforesis de inicio abrupto , escalofríos, dolor y calambres abdominales, con náuseas y vómitos seguidos de diarrea voluminosa sin sangre . [7]
El análisis realizado sobre la toxina cabezon mostró que sus efectos comienzan a las 12 horas de su administración y se caracteriza por varios signos como diarrea, secreción nasal y muerte. [8] Además, la toxina cabezon mostró citotoxicidad en fibroblasto en cultivo. [8] [9] Además, la administración de toxinas provoca un aumento en el número de glóbulos blancos, pero con una disminución de linfocitos asociada con la observación de necrosis del bazo. [9]
Referencias
- ↑ a b c d Matsunaga S, Takahashi N, Fusetani N (5 de mayo de 2009). "Dinogunellinas AD: Fosfolípidos ictiootóxicos putativos de huevos de blenio norteño Stichaeus grigorjewi" . Química pura y aplicada . 81 (6): 1001–1008. doi : 10.1351 / PAC-CON-08-08-28 . ISSN 1365-3075 . S2CID 59152160 .
- ^ a b Hashimoto Y, Kawasaki M, Hatano M (1976). "Aparición de un fosfolípido tóxico en huevas de cabezon". Toxicon . 14 (2): 141–3. doi : 10.1016 / 0041-0101 (76) 90105-7 . PMID 1273860 .
- ^ a b c Hatano M, Hashimoto Y (mayo de 1974). "Propiedades de un fosfolípido tóxico en las huevas de blenio del norte". Toxicon . 12 (3): 231–6. doi : 10.1016 / 0041-0101 (74) 90063-4 . PMID 4458104 .
- ^ a b c Kamiya H, Hatano M y Hashimoto Y. 1997. Detección de Icthyootoxin. Boletín de la Sociedad Japonesa de Pesca Científica. 43 (12): 1461-1465.
- ^ Shiomi K, Miyauchi K, Shimakura K, Nagashima Y (1997). "Purificación y propiedades de una toxina proteica encontrada recientemente en las huevas de lamprea Lampetra japonica" . Ciencia de la pesca . 63 (1): 142-146. doi : 10.2331 / fishsci.63.142 .
- ^ Hubbs CL, Wick AN (1951). "Toxicidad de las huevas del cabezon, Scorpaenichthys marmoratus ". Calif Fish Game . 37 : 195.
- ^ O'Connell CW, Clark R, Villano JH, Gugelmann H, Dyer JE (agosto de 2014). "Toxicidad humana aguda tras la ingestión de cabezon, Scorpaenichthys marmoratus, huevas" . Toxicología clínica . 52 (7): 820. doi : 10.3109 / 15563650.2014.933232 . PMID 25089726 .
- ^ a b Fuhrman FA, Fuhrman GJ, Dull DL, Mosher HS (mayo de 1969). "Toxinas de huevos de peces y anfibios". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 17 (3): 417–424. doi : 10.1021 / jf60163a043 .
- ^ a b Fuhrman FA, Fuhrman GJ, Roseen JS (mayo de 1970). "Efectos tóxicos producidos por extractos de huevos del cabezon Scorpaenichthys marmoratus". Toxicon . 8 (1): 55–61. doi : 10.1016 / 0041-0101 (70) 90174-1 . PMID 5465747 .
enlaces externos
- Dinogunellina A ( Pubchem )
- Dinogunellin B ( Pubchem )
- Dinogunellina C ( Pubchem )
- Dinogunellin D ( Pubchem )