El tereftalato de dioctilo ( bis (2-etilhexil) benceno-1,4-dicarboxilato o di (2-etilhexil) tereftalato), comúnmente abreviado como DOTP o DEHT, es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 . Es un plastificante no ftalato , siendo el diéster del ácido tereftálico y el 2-etilhexanol de cadena ramificada . Este líquido viscoso incoloro que se utiliza para ablandar plásticos de PVC es conocido por su similitud química con el de uso general.ftalatos como DEHP y DINP , pero sin ninguna presión reguladora negativa. Posee muy buenas propiedades plastificantes y puede usarse como reemplazo directo de DEHP y DINP en muchas aplicaciones.
Nombres | |
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Nombre IUPAC 1,4-dicarboxilato de bis (2-etilhexil) benceno | |
Otros nombres Tereftalato de dioctilo; Tereftalato de bis (2-etilhexilo); Tereftalato de di (etilhexilo); Éster bis (2-etilhexílico) del ácido 1,4-bencenodicarboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | DOTP, DEHT |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.026.524 |
Número CE |
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Malla | C053316 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 24 H 38 O 4 | |
Masa molar | 390,564 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido viscoso claro |
Densidad | 0,984 g / ml |
Punto de ebullición | 400 ° C (752 ° F; 673 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Producción
Un método de fabricación implica la transesterificación de tereftalato de dimetilo con 2-etilhexanol :
- C 6 H 4 (CO) 2 (OCH 3 ) 2 + 2 C 8 H 17 OH → C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 + 2CH 3 OH
Un segundo método de fabricación es una esterificación directa de ácido tereftálico con 2-etilhexanol :
- C 6 H 4 (CO 2 H) 2 + 2 C 8 H 17 OH → C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 + 2H 2 O
Usar
DOTP es un propósito general plastificante que se considera más seguro que el orto - ftalato plastificantes debido a su perfil de toxicidad reducida. Los tereftalatos exhiben ninguna de la proliferación de peroxisomas de las enzimas hepáticas que algunos orto - ftalatos han demostrado en varios estudios. [1] Tiene usos en aplicaciones como extrusión, calandrado, moldeo por inyección, moldeo rotacional, moldeo por inmersión, moldeo por aguanieve y revestimiento. [2]
Plastificantes alternativos
Hay varios plastificantes alternativos que ofrecen propiedades técnicas similares al DOTP. Estas alternativas incluyen ftalatos como DINP , DOP , DPHP , DIDP , así como no ftalatos como DINCH y ésteres de citrato .
Posibles efectos en la salud
Según un panel designado por la Agencia Francesa para la Seguridad de los Productos Sanitarios ( ANSM ), hay muy pocos datos de evaluación clínica con respecto a la toxicidad, la migración de los dispositivos médicos y la exposición de la población a plastificantes alternativos (por ejemplo, DOTP / DEHT) y sus metabolitos. . [3] El informe actual del gobierno francés concluye: "La información actualmente disponible indica que no se espera que el DEHTP plantee ningún riesgo para la salud o el medio ambiente. El DEHTP no se considera tóxico para la reproducción y no se encontró ninguna alerta sobre las posibles propiedades de alteración endocrina de la sustancia. . " [4]
Investigadores de Corea afirman que: "Se ha demostrado que el DEHT, un éster de ftalato estequiométricamente equivalente al DEHP, tiene una potencial toxicidad para la reproducción y el desarrollo". [5] Los NOAEL citados son en realidad bastante altos, lo que indica que el potencial de toxicidad para la reproducción es bajo.
Referencias
- ^ Informe de evaluación inicial de SIDS de la OCDE para SIAM 17 (2003)
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 22 de marzo de 2012 . Consultado el 11 de abril de 2011 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Bui, Thuy T .; Giovanoulis, Georgios; Primos, Anna Palm; Magnér, Jörgen; Primos, Ian T .; de Wit, Cynthia A. (15 de enero de 2016). "Exposición humana, peligro y riesgo de plastificantes alternativos a los ésteres de ftalato". Ciencia del Medio Ambiente Total . 541 : 451–467. doi : 10.1016 / j.scitotenv.2015.09.036 . PMID 26410720 .
- ^ RMOA francés - DEHTP
- ^ Kwon, Bareum; Ji, Kyunghee (2016). "Potencial estrogénico y androgénico de los ftalatos y sus alternativas" . Revista Coreana de Ciencias de la Salud Ambiental . 42 (3): 169-188. doi : 10.5668 / JEHS.2016.42.3.169 .