El tereftalato de dimetilo (DMT) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (COOCH 3 ) 2 . Es el diéster formado a partir de ácido tereftálico y metanol . Es un sólido blanco que se derrite para dar un líquido incoloro destilable. [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dimetilbenceno-1,4-dicarboxilato | |
Otros nombres Tereftalato de dimetilo Éster dimetílico del ácido 1,4-bencenodicarboxílico Dimetil 4-ftalato Dimetil p -ftalato Di-Me tereftalato Metil 4-carbometoxibenzoato Metil-p- (metoxicarbonil) benzoato Tereftalato de metilo, dimetil éster del ácido di- tereftálico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | DMT |
1107185 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.011 ![]() |
Número CE |
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Malla | Dimetil + 4-ftalato |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 10 O 4 | |
Masa molar | 194,186 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,2 g / cm 3 ,? |
Punto de fusion | 142 ° C (288 ° F; 415 K) |
Punto de ebullición | 288 ° C (550 ° F; 561 K) |
Acidez (p K a ) | -7,21 |
Basicidad (p K b ) | -6,60 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción
El tereftalato de dimetilo (DMT) se ha producido de varias formas. Convencionalmente, y todavía de valor comercial, es la esterificación directa del ácido tereftálico. Alternativamente, se puede preparar alternando las etapas de oxidación y metil- esterificación de p-xileno vía p- toluato de metilo (PT). [1]
Tereftalato de dimetilo (DMT) (proceso Witten)
El método común para la producción de DMT a partir de p -xileno (PX) y metanol consiste en un proceso de múltiples pasos que involucra tanto oxidación como esterificación. Una mezcla de p-xileno (PX) y p -tolato de metilo se oxida con aire en presencia de catalizadores de cobalto y manganeso. La mezcla ácida resultante de la oxidación se esterifica con metanol para producir una mezcla de ésteres. La mezcla de ésteres crudos se destila para eliminar todo el punto de ebullición y los residuos producidos; los ésteres más ligeros se reciclan a la sección de oxidación. El DMT crudo se envía luego a la sección de cristalización para eliminar los isómeros de DMT, los ácidos residuales y los aldehídos aromáticos. [2]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/2/20/Monomethyl_terephthalate.png/144px-Monomethyl_terephthalate.png)
La oxidación del p-toluato de metilo seguida de la esterificación también produce tereftalato de dimetilo (DMT) como se muestra en la siguiente reacción: [1]
Producción de tereftalato de dimetilo (DMT) mediante esterificación directa
Si se dispone de ácido tereftálico altamente impuro, se puede preparar DMT en un proceso separado mediante esterificación con metanol a tereftalato de dimetilo, que luego se purifica por destilación:
- C 8 H 6 O 4 + 2CH 3 OH → C 10 H 10 O 4 + 2 H 2 O
en presencia de o-xileno a 250–300 ° C.
Usar
El DMT se utiliza en la producción de poliésteres , incluido el tereftalato de polietileno (PET), el tereftalato de politrimetileno (PTT) y el tereftalato de polibutileno (PBT). Consiste en benceno sustituido con grupos carboximetilo (CO 2 CH 3 ) en las posiciones 1 y 4. Debido a que el DMT es volátil, es un producto intermedio en algunos esquemas para el reciclaje de PET, por ejemplo, de botellas de plástico .
La hidrogenación de DMT proporciona el diol ciclohexanodimetanol , que es un monómero útil.
Referencias
- ^ a b c Richard J. Sheehan "Ácido tereftálico, tereftalato de dimetilo y ácido isoftálico" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a26_193
- ^ "Tereftalato de dimetilo (DMT)" . 2013-05-02.
enlaces externos
- Proveedor: Teijin Limited https://web.archive.org/web/20150503041344/http://www.teijin.com/products/chemicals/dmt/
- http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0262.htm
- Tarjeta internacional de seguridad química 0262
- Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .: Banco de datos de sustancias peligrosas: dimetil + tereftalato