Difenil éter es el compuesto orgánico con la fórmula ( C 6 H 5 ) 2 O . Es un sólido incoloro. Este, el éter diario más simple , tiene una variedad de aplicaciones específicas. [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,1′-oxidibenceno [1] | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1364620 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.711 |
Número CE |
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165477 | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 3077 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 10 O | |
Masa molar | 170,211 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido o líquido incoloro |
Olor | similar al geranio |
Densidad | 1,08 g / cm 3 (20 ° C) [2] |
Punto de fusion | 25 a 26 ° C (77 a 79 ° F; 298 a 299 K) |
Punto de ebullición | 121 ° C (250 ° F; 394 K) [3] a 1,34 kPa (10,05 mm Hg), 258,55 ° C a 100 kPa (1 bar) |
Insoluble | |
Presión de vapor | 0,02 mmHg (25 ° C) [2] |
-108,1 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Aldrich MSDS |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H319 , H400 , H411 |
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , P391 , P501 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 |
punto de inflamabilidad | 115 ° C (239 ° F; 388 K) |
Límites explosivos | 0,7% -6,0% [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 3370 mg / kg (rata, oral) 4000 mg / kg (rata, oral) 4000 mg / kg (conejillo de indias, oral) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 1 ppm (7 mg / m 3 ) [2] |
REL (recomendado) | TWA 1 ppm (7 mg / m 3 ) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 100 ppm [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
El éter difenílico y muchas de sus propiedades se informaron por primera vez en 1901. [6] Se sintetiza mediante una modificación de la síntesis del éter de Williamson , aquí la reacción de fenol y bromobenceno en presencia de base y una cantidad catalítica de cobre :
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
Al implicar reacciones similares, el éter difenílico es un subproducto importante en la hidrólisis a alta presión del clorobenceno en la producción de fenol. [7]
Los compuestos relacionados se preparan mediante reacciones de Ullmann . [8]
El compuesto sufre reacciones típicas de otros anillos de fenilo , que incluyen hidroxilación , nitración , halogenación , sulfonación y alquilación o acilación de Friedel-Crafts . [5]
Usos
La principal aplicación del difeniléter es como mezcla eutéctica con bifenilo , que se utiliza como medio de transferencia de calor . Tal mezcla es muy adecuada para aplicaciones de transferencia de calor debido al rango de temperatura relativamente grande de su estado líquido. Una mezcla eutéctica [comercialmente, Dowtherm A] es 73,5% de difeniléter (óxido de difenilo) y 26,5% de bifenilo (difenilo). [9] [10]
El éter difenílico es un material de partida en la producción de fenoxatina a través de la reacción de Ferrario . [11] La fenoxatina se utiliza en la producción de poliamidas y poliimidas . [12]
Debido a su olor que recuerda al geranio perfumado , así como a su estabilidad y bajo precio, el éter difenílico se usa ampliamente en perfumes de jabón. El éter difenílico también se usa como coadyuvante de procesamiento en la producción de poliésteres . [5]
Compuestos relacionados
Varios éteres de difenilo polibromados (PBDE) son retardadores de llama útiles. De penta, octa y decaBDE, los tres PBDE más comunes, solo el decaBDE se sigue utilizando ampliamente desde su prohibición en la Unión Europea en 2003. [13] El decaBDE, también conocido como óxido de decabromodifenilo, [14] es un alto -volumen químico industrial con más de 450.000 kilogramos producidos anualmente en los Estados Unidos. El óxido de decabromodifenilo se vende bajo el nombre comercial Saytex 102 como retardante de llama en la fabricación de pinturas y plásticos reforzados.
Referencias
- ^ a b c "CAPÍTULO P-6. Aplicaciones a clases específicas de compuestos". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 705. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0496" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Byers, Charles H .; Williams, David F. (julio de 1987). "Viscosidades de hidrocarburos poliaromáticos puros". Revista de datos de ingeniería y química . 32 (3): 344–348. doi : 10.1021 / je00049a018 . ISSN 0021-9568 .
- ^ "Fenil éter" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Fiege, H .; Voges, H.-M .; Hamamoto, T; Umemura, S .; Iwata, T .; Miki, H .; Fujita, Y .; Buysch, H.-J .; Garbe, D. (2000). "Derivados de fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
- ^ Cook, AN (1901). "Derivados del feniléter" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 23 (10): 806–813. doi : 10.1021 / ja02037a005 .
- ^ Fahlbusch, K.-G .; Hammerschmidt, F.-J .; Panten, J .; Pickenhagen, W .; Schatkowski, D .; Bauer, K .; Garbe, D .; Surburgo, H. (2003). Sabor y Fragancias . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Ungnade, HE; Orwoll, EF (1946). "2-metoxi difenil éter". Org. Synth . 26 : 50. doi : 10.15227 / orgsyn.026.0050 .
- ^ Apelación de Patente No. 7555 Tribunal de Apelaciones de Patentes y Aduanas de Estados Unidos 7 de abril de 1966 http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann
- ^ "Dowtherm ® A 44 570" .
- ^ Suter, CM; Maxwell, CE (1943). "Fenoxfina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 485
- ^ Mitsuru Ueoda; Tatsuo Aizawa; Yoshio Imai (1977). "Preparación y propiedades de poliamidas y poliimidas que contienen unidades de fenoxatiina". Revista de ciencia de polímeros: edición de química de polímeros . 15 (11): 2739–2747. doi : 10.1002 / pol.1977.170151119 .
- ^ DIRECTIVA 2003/11 / CE del Parlamento Europeo y del Consejo
- ^ Sutker, BJ (2005). Retardantes de llama . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_123 . ISBN 978-3-527-30673-2.