El taxadieno ( taxa-4,11-dieno ) es un diterpeno . Taxadieno es el primer intermedio comprometido en la síntesis de taxol . [1] Se necesitan seis reacciones de hidroxilación, y algunas otras, para convertir el taxadieno en baccatin III .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (4a S , 6 S , 12a S ) -4,9,12a-Trimetil-1,2,4a, 5,6,7,8,11,12,12a-decahidro-6,10-metanobenzo [10] anuleno | |
Otros nombres Taxa-4,11-dieno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 32 | |
Masa molar | 272,476 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Enzimáticamente, el taxadieno se produce a partir de pirofosfato de geranilgeranilo mediante la taxadieno sintasa . En 2010 se ha informado de una producción bioquímica de taxadieno a escala de gramos utilizando Escherichia coli modificada genéticamente . [2]
Referencias
- ^ Lin, Xiaoyan; Hezari, Mehri; Koepp, Alfred E .; Floss, Heinz G .; Croteau, Rodney (1996). "Mecanismo de la taxadieno sintasa, una diterpeno ciclasa que cataliza el primer paso de la biosíntesis de taxol en el tejo del Pacífico †". Bioquímica . 35 (9): 2968–77. doi : 10.1021 / bi9526239 . PMID 8608134 .
- ^ Ajikumar PK, Xiao WH, Tyo KE, Wang Y, Simeon F, Leonard E, et al. (2010). "Optimización de la vía isoprenoide para la sobreproducción de precursores de Taxol en Escherichia coli" (PDF) . Ciencia . 330 (6000): 70–4. Código Bibliográfico : 2010Sci ... 330 ... 70A . doi : 10.1126 / science.1191652 . PMC 3034138 . PMID 20929806 .