El labdano es un diterpeno bicíclico natural . Forma el núcleo estructural de una amplia variedad de productos naturales conocidos colectivamente como labdanos o diterpenos de labdano . Los labdanos se llamaron así porque los primeros miembros de la clase se obtuvieron originalmente del ládano , una resina derivada de la jara de goma . [1] [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (4a R , 5 S , 6 S , 8a S ) -1,1,4a, 6-tetrametil-5 - [(3 R ) -3-metilpentil] decahidronaftaleno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 38 | |
Masa molar | 278,524 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se han determinado diversas actividades biológicas para los diterpenos de labdano que incluyen actividades antibacterianas, antifúngicas, antiprotozoarias y antiinflamatorias. [3]
Ejemplo de derivados de labdano
- Forskolina
- Galanolactona [4]
- Ácido isocupresico : es un componente abortivo de Cupressus macrocarpa . [5]
- Medigenina
- Sclareol
- Stemodene
Ver también
Referencias
- ^ Cocker, JD; Halsall, TG; Bowers, A. (1956). "La química de la goma de ládano. I. Algunos constituyentes ácidos". Revista de la Sociedad Química : 4259–62. doi : 10.1039 / jr9560004259 .
- ^ Cocker, JD; Halsall, TG (1956). "La química de la goma de ládano. II. La estructura del ácido labdanólico". Revista de la Sociedad Química : 4262–71. doi : 10.1039 / jr9560004262 .
- ^ Atta-Ur-Rahman, ed. (1988). Los estudios en Química natural del producto: los productos naturales bioactivos, Parte F . ISBN 978-0-08-044001-9.
- ^ Kenmogne, Marguerite; Prost, Elise; Harakat, Dominique; Jacquier, Marie-José; Frédérich, Michel; Sondengam, Lucas B .; Zèches, Monique; Waffo-Téguo, Pierre (1 de marzo de 2006). "Cinco diterpenoides de labdano de las semillas de Aframomum zambesiacum". Fitoquímica . 67 (5): 433–438. doi : 10.1016 / j.phytochem.2005.10.015 . PMID 16321410 .
- ^ Parton, K; Gardner, D; Williamson, NB (1996). "Ácido isocupresico, un componente abortivo de Cupressus macrocarpa" . Revista veterinaria de Nueva Zelanda . 44 (3): 109. doi : 10.1080 / 00480169.1996.35946 . PMID 16031906 .