Phytol ( florasol , fitosol ) es un alcohol diterpénico acíclico que puede utilizarse como precursor para la fabricación de formas sintéticas de vitamina E [1] y vitamina K1 . [2] En los rumiantes , la fermentación intestinal de los materiales vegetales ingeridos libera fitol, un componente de la clorofila , que luego se convierte en ácido fitánico y se almacena en grasas. [3] En el hígado de tiburón produce pristano .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 E , 7 R , 11 R ) -3,7,11,15- | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.131.435 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 40 O | |
Masa molar | 296,539 g · mol −1 |
Densidad | 0,850 g cm −3 |
Punto de ebullición | 203 a 204 ° C (397 a 399 ° F; 476 a 477 K) a 10 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Patología humana
La enfermedad de Refsum (también conocida como enfermedad de Refsum en adultos) es un trastorno autosómico recesivo que resulta en la acumulación de depósitos tóxicos de ácido fitánico en los tejidos y con frecuencia se manifiesta como una combinación variable de polineuropatía periférica , ataxia cerebelosa , retinitis pigmentosa , anosmia e hipoacusia. . [4] Aunque los seres humanos no pueden obtener ácido fitánico de la clorofila , pueden convertir el fitol libre en ácido fitánico . Por lo tanto, los pacientes con enfermedad de Refsum deben limitar su ingesta de ácido fitánico y fitol libre. [5] Se ha informado de la cantidad de fitol libre en numerosos productos alimenticios. [6]
Roles en la naturaleza
Se informa que los insectos, como el escarabajo pulga del zumaque, utilizan fitol y sus metabolitos (por ejemplo, ácido fitánico ) como disuasores químicos contra la depredación. [7] Estos compuestos proceden de plantas hospedantes.
Se ha proporcionado evidencia indirecta de que, a diferencia de los humanos, diversos primates no humanos pueden obtener cantidades significativas de fitol de la fermentación del intestino posterior de materiales vegetales. [8] [9]
Modulador de transcripción
Se ha informado que el fitol y / o sus metabolitos se unen y / o activan los factores de transcripción PPAR-alfa [10] y el receptor X de retinoides (RXR). [11] Los metabolitos ácido fitánico y ácido pristánico son ligandos naturales. [12] En ratones, el fitol oral induce la proliferación masiva de peroxisomas en varios órganos. [13]
Posibles aplicaciones biomédicas
Se ha investigado el fitol por sus posibles efectos ansiolíticos, moduladores del metabolismo, citotóxicos, antioxidantes, inductores de autofagia y apoptosis, antinociceptivos, antiinflamatorios, inmunomoduladores y antimicrobianos. [14]
Biomarcador geoquímico
El fitol es probablemente el compuesto isoprenoide acíclico más abundante presente en la biosfera y sus productos de degradación se han utilizado como trazadores biogeoquímicos en ambientes acuáticos. [15]
Aplicaciones comerciales
Phytol se usa en la industria de las fragancias y se usa en cosméticos, champús, jabones de tocador, limpiadores domésticos y detergentes. [16] Phytol también se usa en algunos vaporizadores de destilados de cannabis como diluyente. [17] Se ha estimado que su uso mundial es de aproximadamente 0,1 a 1,0 toneladas métricas por año. [18]
Ver también
- Isofitol
- Fitantriol
Referencias
- ^ Netscher, Thomas (2007). "Síntesis de vitamina E". En Litwack, Gerald (ed.). La vitamina E . Vitaminas y hormonas. 76 . págs. 155–202. doi : 10.1016 / S0083-6729 (07) 76007-7 . ISBN 978-0-12-373592-8. PMID 17628175 .
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- ^ Komen, JC; Wanders, RJA (2007). "Peroxisomas, enfermedad de Refsum y la α- y ω-oxidación del ácido fitánico" . Transacciones de la sociedad bioquímica . 35 (5): 865–9. doi : 10.1042 / BST0350865 . PMID 17956234 . S2CID 39842405 .
- ^ Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, FB; Burston, D .; Mayne, PD; McClinchy, Jane E .; Sidey, Margaret (1993). "Dieta y enfermedad de Refsum. Determinación de ácido fitánico y fitol en determinados alimentos y aplicación de este conocimiento a la elección de alimentos precocinados adecuados para pacientes con enfermedad de Refsum". Revista de Nutrición Humana y Dietética . 6 (4): 295-305. doi : 10.1111 / j.1365-277X.1993.tb00375.x .
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