Ditolilguanidina

Ditolilguanidina
Datos clinicos

Código ATC	ninguno
Identificadores
Nombre IUPAC 1,2-bis (2-metilfenil) guanidina
Número CAS	97-39-2^Y
PubChem CID	7333
IUPHAR / BPS	6684
ChemSpider	7056^Y
UNII	LL2P01I17O
CHEMBL	ChEMBL282433^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID2026606
Tarjeta de información ECHA	100.002.344
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₅H ₁₇N ₃
Masa molar	239,322 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas N (= C (/ Nc1ccccc1C) N) \ c2ccccc2C
InChI EnChI = 1S / C15H17N3 / c1-11-7-3-5-9-13 (11) 17-15 (16) 18-14-10-6-4-8-12 (14) 2 / h3-10H, 1-2H3, (H3,16,17,18)^Y Clave: OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N^Y
(verificar)

La ditolilguanidina es un agonista del receptor sigma . ^[1] Es algo ^[2] selectivo para los receptores sigma, pero no selectivo entre los dos subtipos de receptores sigma, y se une tanto a σ1 como a σ2 con igual afinidad. ^[3] Tiene efectos neuroprotectores ^[4] y antidepresivos , ^[5] y potencia los efectos de los antagonistas de NMDA . ^[6]

Ver también

Aptiganel

Referencias

^ Weber E, Sonders M, Quarum M, McLean S, Pou S, Keana JF (noviembre de 1986). "1,3-Di (2-5-3Htolyl) guanidina: un ligando selectivo que etiqueta receptores de tipo sigma para opiáceos psicotomiméticos y fármacos antipsicóticos" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 83 (22): 8784–8. doi : 10.1073 / pnas.83.22.8784 . PMC 387016 . PMID 2877462 .
^ Pubchem. "1,3-Di-o-tolilguanidina | C15H17N3 - PubChem" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado desde el original el 8 de enero de 2021 . Consultado el 7 de junio de 2017 .
^ Glennon, RA (2005). "Identificación de farmacóforos para la unión al receptor sigma-1 (sigma1): aplicación del enfoque" deconstrucción-reconstrucción-elaboración ". Mini revisiones en química medicinal . 5 (10): 927–40. doi : 10.2174 / 138955705774329519 . PMID 16250835 .
^ Katnik, C; Guerrero, WR; Pennypacker, KR; Herrera, Y; Cuevas, J (2006). "La activación del receptor sigma-1 previene la desregulación del calcio intracelular en las neuronas corticales durante la isquemia in vitro". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 319 (3): 1355–65. doi : 10.1124 / jpet.106.107557 . PMID 16988055 . S2CID 14582181 .
^ Skuza, G; Rogóz, Z (2003). "Los antagonistas del receptor sigma1 atenúan el efecto antidepresivo inducido por la coadministración de 1,3 di-o-tolilguanidina (DTG) y memantina en la prueba de natación forzada en ratas". Revista polaca de farmacología . 55 (6): 1149–52. PMID 14730114 .
^ Monnet, FP; Morin-Surun, diputado; Leger, J; Combettes, L (2003). "Potenciación dependiente de proteína quinasa C del influjo de calcio intracelular por agonistas del receptor sigma1 en neuronas del hipocampo de rata". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 307 (2): 705-12. doi : 10.1124 / jpet.103.053447 . PMID 12975497 . S2CID 35397107 .

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[pmid2877462-1] Weber E, Sonders M, Quarum M, McLean S, Pou S, Keana JF (noviembre de 1986). "1,3-Di (2-5-3Htolyl) guanidina: un ligando selectivo que etiqueta receptores de tipo sigma para opiáceos psicotomiméticos y fármacos antipsicóticos" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 83 (22): 8784–8. doi : 10.1073 / pnas.83.22.8784 . PMC 387016 . PMID 2877462 .

[2] Pubchem. "1,3-Di-o-tolilguanidina | C15H17N3 - PubChem" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado desde el original el 8 de enero de 2021 . Consultado el 7 de junio de 2017 .

[3] Glennon, RA (2005). "Identificación de farmacóforos para la unión al receptor sigma-1 (sigma1): aplicación del enfoque" deconstrucción-reconstrucción-elaboración ". Mini revisiones en química medicinal . 5 (10): 927–40. doi : 10.2174 / 138955705774329519 . PMID 16250835 .

[4] Katnik, C; Guerrero, WR; Pennypacker, KR; Herrera, Y; Cuevas, J (2006). "La activación del receptor sigma-1 previene la desregulación del calcio intracelular en las neuronas corticales durante la isquemia in vitro". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 319 (3): 1355–65. doi : 10.1124 / jpet.106.107557 . PMID 16988055 . S2CID 14582181 .

[5] Skuza, G; Rogóz, Z (2003). "Los antagonistas del receptor sigma1 atenúan el efecto antidepresivo inducido por la coadministración de 1,3 di-o-tolilguanidina (DTG) y memantina en la prueba de natación forzada en ratas". Revista polaca de farmacología . 55 (6): 1149–52. PMID 14730114 .

[6] Monnet, FP; Morin-Surun, diputado; Leger, J; Combettes, L (2003). "Potenciación dependiente de proteína quinasa C del influjo de calcio intracelular por agonistas del receptor sigma1 en neuronas del hipocampo de rata". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 307 (2): 705-12. doi : 10.1124 / jpet.103.053447 . PMID 12975497 . S2CID 35397107 .

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