El ácido djenkólico (o, a veces, el ácido jengkólico ) es un aminoácido no proteico que contiene azufre y que se encuentra naturalmente en los frijoles djenkol de las legumbres jengkol del sudeste asiático ( Archidendron jiringa ). Su estructura química es similar a la cistina, pero contiene una unidad de metileno (carbono único) entre los dos átomos de azufre.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido (2 R ) -2-Amino-3 - [[(2 R ) -2-amino-3-hidroxi-3-oxopropil] sulfanilmetilsulfanil] propanoico | |
Otros nombres Djenkolate; Ácido jengkólico; S, S'-metilenbiscisteína [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.150 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 14 N 2 O 4 S 2 | |
Masa molar | 254,33 g / mol |
1.02 g L −1 (a 30 ± 0.5 ° C) [2] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Toxicidad
La toxicidad del ácido djenkólico en humanos surge de su escasa solubilidad en condiciones ácidas después del consumo del frijol jenkol. [3] El aminoácido se precipita en cristales que causan irritación mecánica de los túbulos renales y del tracto urinario , lo que resulta en síntomas como malestar abdominal, dolor en el lomo, cólicos intensos , náuseas, vómitos, disuria , hematuria macroscópica y oliguria , que ocurren de 2 a 6 horas después de la ingestión de los frijoles. [4] El análisis de orina de los pacientes revela eritrocitos, células epiteliales, proteínas y cristales en forma de aguja de ácido djenkólico. La urolitiasis también puede suceder, con ácido djenkolic como el núcleo. En los niños pequeños también se ha informado que produce una inflamación dolorosa de los genitales. [5]
El tratamiento de esta toxicidad requiere hidratación para aumentar el flujo de orina y la alcalinización de la orina por el bicarbonato de sodio . Además, esta intoxicación se puede prevenir al consumir frijoles djenkol hirviéndolos previamente, ya que el ácido djenkólico se elimina de los frijoles. [4]
Descubrimiento y síntesis
El ácido djenkólico fue aislado por primera vez por Van Veen y Hyman [6] de la orina de los nativos de Java que habían comido el frijol djenkol y sufrían envenenamiento. Luego lograron aislar los cristales de ácido djenkólico de los granos de djenkol tratados con Ba (OH) 2 a 30 ° C durante un período de tiempo prolongado. [2]
Más tarde se informó que el ácido djenkólico se encontraba hasta 20 gramos en cada kilogramo de frijoles djenkol secos, y también se ha informado que se encuentra en menor medida en las semillas de otras plantas leguminosas como Leucaena esculenta (2,2 g / kg ) y Pithecolobium ondulatum (2,8 g / kg). [3]
Du Vigneaud y Patterson lograron sintetizar ácido djencólico mediante la condensación de DCM con 2 moles de L-cisteína en amoníaco líquido y demostraron que su compuesto sintético era idéntico al ácido djencólico natural. [2] Posteriormente, Armstrong y du Vigneaud prepararon ácido djenkólico mediante la combinación directa de 1 mol de formaldehído con 2 moles de L-cisteína en una solución fuertemente ácida. [7]
Referencias
- ^ "Ácido djenkólico" . Diccionario médico en línea . 5 de marzo de 2000 . Consultado el 15 de noviembre de 2008 .[ enlace muerto ]
- ^ a b c du Vigneaud V, Patterson WI (1936). "La síntesis de ácido djenkólico" (PDF) . J. Biol. Chem . 114 (2): 533–538. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 74825-4 .
- ↑ a b D'Mello, JP Felix (1991). Aminoácidos tóxicos. En JPF D'Mello, CM Duffus, JH Duffus (Eds.) Sustancias tóxicas en plantas de cultivo . Woodhead Publishing. págs. 21–48. ISBN 0-85186-863-0 . Búsqueda de libros de Google. Consultado el 15 de noviembre de 2008.
- ↑ a b Barsoum, RS y Sitprija, V. (2007). Nefrología tropical. En RW Schrier (Ed.) Enfermedades del riñón y del tracto urinario: fundamentos clínico-patológicos de la medicina . Lippincott Williams y Wilkins. pag. 2037. ISBN 0-7817-9307-6 . Búsqueda de libros de Google. Consultado el 15 de noviembre de 2008.
- ^ JB Harborne, H. Baxter, GP Moss (Eds.) (1999) Diccionario fitoquímico: un manual de compuestos bioactivos de plantas . Prensa CRC. pag. 81. ISBN 0-7817-9307-6 . Búsqueda de libros de Google. Consultado el 16 de noviembre de 2008.
- ^ van Veen AG, Hyman AJ (1933). "Sobre el componente tóxico del frijol djenkol". Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie . 73 : 991.
- ^ Armstrong MD, du Vigneaud V (1947). "Una nueva síntesis de ácido djenkólico" (PDF) . J. Biol. Chem . 168 (1): 373–377. doi : 10.1016 / S0021-9258 (17) 35126-8 . PMID 20291097 .