EDDHA o etilendiamina- N , N ' -bis (ácido 2-hidroxifenilacético) es un agente quelante . Al igual que el EDTA, se une a los iones metálicos como un ligando hexadentado , utilizando dos aminas, dos centros de fenolato y dos carboxilatos como seis sitios de unión. Los complejos son típicamente aniónicos. El ligando en sí es un polvo blanco soluble en agua. Tanto el ligando libre como su agente quelante tetraaniónico se abrevian EDDHA. En contraste con EDDHA, la mayoría de los agentes quelantes de ácido aminopolicarboxílico relacionados presentan aminas terciarias y pocos tienen grupos fenolato.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 2- [2 - [[2-hidroxi-1- (2-hidroxifenil) -2-oxoetil] amino] etilamino] -2- (2-hidroxifenil) acético | |
Otros nombres Etilendiamina- N , N ' -bis (ácido 2-hidroxifenilacético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.013.296 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 20 N 2 O 6 | |
Masa molar | 360,366 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Es producido por la reacción multicomponente de fenol , ácido glioxálico y etilendiamina . En este proceso, el condensado de base de Schiff inicial alquila el fenol. [2] Los ligandos relacionados se pueden preparar de forma más eficaz utilizando para -cresol . [3]
Usos
Se utiliza para movilizar iones metálicos de forma análoga al uso de EDTA. [4] [5]
EDDHA se ha utilizado en la fitoextracción de plomo de suelos contaminados. [6] Se degrada con la liberación de ácido salicílico . [7]
Referencias
- ^ Bihari, S .; Smith, PA; Parsons, S .; Sadler, PJ (2002). "Estereoisómeros de complejos de Mn (III) de etilenbis [(O-hidroxifenil) glicina]". Inorgánica Chimica Acta . 331 : 310–317. doi : 10.1016 / S0020-1693 (02) 00690-4 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Hernández-Apaolaza, Lourdes; García-Marco, Sonia; Nadal, Paloma; Lucena, Juan J .; Sierra, Miguel A .; Gómez-Gallego, Mar; Ramírez-López, Pedro; Escudero, Rosa (2006). "Estructura y propiedades fertilizantes de subproductos formados en la síntesis de EDDHA". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (12): 4355–4363. doi : 10.1021 / jf0605749 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Yunta, Felipe; García-Marco, Sonia; Lucena, Juan J .; Gómez-Gallego, Mar; Alcázar, Roberto; Sierra, Miguel A. (2003). "Agentes quelantes relacionados con ácido etilendiamina bis (2-hidroxifenil) acético (EDDHA): estudios de síntesis, caracterización y equilibrio de los ligandos libres y sus quelatos de Mg 2+ , Ca 2+ , Cu 2+ y Fe 3+ ". Química inorgánica . 42 : 5412–5421. doi : 10.1021 / ic034333j . PMID 12924915 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Diarra MS, Petitclerc D, Lacasse P (2002). "Respuesta de aislados de Staphylococcus aureus de mastitis bovina a fuentes de hierro exógenas" . J. Dairy Sci . 85 (9): 2141–8. doi : 10.3168 / jds.S0022-0302 (02) 74292-6 . PMID 12362445 .
- ^ Sritharan M, Asuthkar S (2004). "Proteínas reguladas por hierro (IRPS) de leptospira biflexa serovar Patoc cepa Patoc I". Revista India de Microbiología Médica . 22 (2): 92–6. PMID 17642703 .
- ^ Huang, Jianwei W .; Chen, Jianjun; Berti, William R .; Cunningham, Scott D. (1997). "Fitorremediación de suelos contaminados con plomo: papel de los quelatos sintéticos en la fitoextracción de plomo". Ciencia y Tecnología Ambiental . 31 (3): 800–805. Código bibliográfico : 1997EnST ... 31..800H . doi : 10.1021 / ES9604828 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Pieterse, Arnold H. (2013). "¿Es la floración en Lemnaceae inducida por estrés? Una revisión". Botánica acuática . 104 : 1–4. doi : 10.1016 / j.aquabot.2012.08.002 .