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| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC preferido 4-metilfenol | |
| Nombre IUPAC sistemático 4-metilbenzenol | |
| Otros nombres 4-Cresol p -Cresol 3-Hidroxitolueno p -Ácido cresílico 1-Hidroxi-4-metilbenceno | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 1305151 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.090  |
| Número CE |
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| 2779 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 7 H 8 O | |
| Masa molar | 108,13 |
| Apariencia | cristales prismáticos incoloros |
| Densidad | 1.0347 g / ml |
| Punto de fusion | 35,5 ° C (95,9 ° F; 308,6 K) |
| Punto de ebullición | 201,8 ° C (395,2 ° F; 474,9 K) |
| 2,4 g / 100 ml a 40 ° C 5,3 g / 100 ml a 100 ° C | |
| Solubilidad en etanol | miscible |
| Solubilidad en éter dietílico | miscible |
| Presión de vapor | 0,11 mmHg (25 ° C) [1] |
| −72,1 × 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.5395 |
| Riesgos | |
| Principales peligros | Puede ser fatal si se ingiere, inhala o absorbe a través de la piel. |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Pictogramas GHS |    |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H201 , H311 , H314 , H318 , H351 , H370 , H372 , H373 , H401 , H412 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 1 0 |
| punto de inflamabilidad | 86,1 ° C (187,0 ° F; 359,2 K) |
| Límites explosivos | 1,1% -? [1] |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 207 mg / kg (oral, rata, 1969) 1800 mg / kg (oral, rata, 1944) 344 mg / kg (oral, ratón) [2] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 5 ppm (22 mg / m 3 ) [piel] [1] |
REL (recomendado) | TWA 2,3 ppm (10 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 250 ppm [1] |
| Compuestos relacionados | |
Fenoles relacionados | o -cresol , m -cresol , fenol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
para -Cresol , también 4-metilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 (OH). Es un sólido incoloro que se utiliza ampliamente como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y es un isómero de o -cresol y m -cresol . [3]
Producción
Junto con muchos otros compuestos, el p -cresol se extrae convencionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volatilizados que se obtienen al tostar el carbón para producir coque . Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles . Industrialmente, el p -cresol se prepara actualmente principalmente mediante una ruta de dos pasos que comienza con la sulfonación del tolueno : [4]
- CH 3 C 6 H 5 + H 2 SO 4 → CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O
La hidrólisis básica de la sal sulfonato da la sal sódica del cresol:
- CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + 2 NaOH → CH 3 C 6 H 4 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O
Otros métodos para la producción de p -cresol incluyen la cloración de tolueno seguida de hidrólisis. En el proceso de cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propeno para dar p - cimeno , que puede desalquilarse oxidativamente de una manera similar al proceso de cumeno . [3]
Aplicaciones
El p -Cresol se consume principalmente en la producción de antioxidantes , como el hidroxitolueno butilado (BHT). Los derivados monoalquilados se acoplan para dar una extensa familia de antioxidantes difenólicos. Estos antioxidantes se valoran porque tienen una toxicidad relativamente baja y no manchan. [3]
Acontecimientos naturales
En humanos
p -Cresol se produce por fermentación bacteriana de proteínas en el intestino grueso humano . Se excreta en las heces y la orina, [5] y es un componente del sudor humano que atrae a las hembras de mosquitos . [6] [7]
p -Cresol es un componente del humo del tabaco . [8]
En otras especies
p -Cresol es un componente importante en el olor de los cerdos . [9]
El examen de la secreción de las glándulas temporales mostró la presencia de fenol y p -cresol durante el musth en elefantes machos . [10] [11]
p -Cresol es uno de los pocos compuestos que atraen a la abeja orquídea Euglossa cyanura y se ha utilizado para capturar y estudiar la especie. [12]
p -Cresol es un componente que se encuentra en la orina del caballo durante el estro y que puede provocar la respuesta de Flehmen . [13]
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0156" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Cresol (isómeros o, m, p)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ a b c Fiege H (2000). "Cresoles y xilenoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_025 .
- ^ WW Hartman (1923). " p -Cresol". Síntesis orgánicas . 3 : 37. doi : 10.15227 / orgsyn.003.0037 .
- ^ Hamer HM, De Preter V, Windey K, Verbeke K (enero de 2012). "Análisis funcional del metabolismo bacteriano del colon: ¿relevante para la salud?" . Revista estadounidense de fisiología. Fisiología gastrointestinal y hepática . 302 (1): G1-9. doi : 10.1152 / ajpgi.00048.2011 . PMC 3345969 . PMID 22016433 .
- ^ Hallem EA, Nicole Fox A, Zwiebel LJ, Carlson JR (enero de 2004). "Olfato: receptor de mosquitos para el olor a sudor humano". Naturaleza . 427 (6971): 212–213. Código Bibliográfico : 2004Natur.427..212H . doi : 10.1038 / 427212a . PMID 14724626 . S2CID 4419658 .
- ^ Linley JR (octubre de 1989). "Pruebas de laboratorio de los efectos de p -cresol y 4-metilciclohexanol sobre la oviposición por tres especies de mosquitos Toxorhynchites ". Entomología médica y veterinaria . 3 (4): 347–52. doi : 10.1111 / j.1365-2915.1989.tb00241.x . PMID 2577519 . S2CID 1641506 .
- ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (febrero de 2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (2): 613-28. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
- ^ Borrell, Brendan (5 de marzo de 2009). "¿Por qué estudiar el olor a cerdo?" . Scientific American .
- ^ Rasmussen LE, Perrin TE (octubre de 1999). "Correlatos fisiológicos de musth: metabolitos lipídicos y composición química de exudados". Fisiología y comportamiento . 67 (4): 539–49. doi : 10.1016 / S0031-9384 (99) 00114-6 . PMID 10549891 . S2CID 21368454 .
- ^ Ananth D (2000). "Musth en elefantes" . Diario impreso de Zoos . 15 (5): 259–62. doi : 10.11609 / jott.zpj.14.4.259-62 .
- ^ Williams NH, Whitten WM (junio de 1983). "Fragancias florales de orquídeas y abejas euglosinas masculinas: métodos y avances en la última sesquidecada". Boletín biológico . 164 (3): 355–95. doi : 10.2307 / 1541248 . JSTOR 1541248 .
- ^ Būda V, Mozūraitis R, Kutra J, Borg-Karlson AK (julio de 2012). " p -Cresol: un componente de feromonas sexuales identificado a partir de la orina en celo de yeguas". Revista de Ecología Química . 38 (7): 811–3. doi : 10.1007 / s10886-012-0138-2 . PMID 22592336 . S2CID 14558317 .
