Ecotiofato ( Fosfolina ) es un irreversible inhibidor de la acetilcolinesterasa . [1]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Fosfolina |
Vías de administración | Tópico ( gotas para los ojos ) |
Código ATC | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 9 H 23 I N O 3 P S |
Masa molar | 383,23 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Usos
Se utiliza como antihipertensivo ocular en el tratamiento del glaucoma crónico y, en algunos casos, de la endotropía acomodativa . Está disponible con varios nombres comerciales, como yoduro de fosfolina ( Wyeth-Ayerst ).
El ecotiofato se une irreversiblemente a la colinesterasa . Debido a la velocidad muy lenta a la que el ecotiofato es hidrolizado por la colinesterasa, sus efectos pueden durar una semana o más. Los efectos adversos incluyen espasmos musculares y otros efectos sistémicos .
Mecanismo de acción
Se une covalentemente por su grupo fosfato al grupo serina en el sitio activo de la colinesterasa . Una vez unida, la enzima está permanentemente inactiva y la célula tiene que producir nuevas enzimas.
Escasez
Wyeth Pharmaceuticals dejó de fabricar yoduro de ecotiofato en los EE. UU. En 2003. Después de comunicarse con la Academia Estadounidense de Oftalmología (AAO), Wyeth anuló su decisión y, según la representante de relaciones públicas de la AAO, Michelle Stephens, la AAO y Wyeth estuvieron en conversaciones durante aproximadamente un año sobre fabricarlo. [2]
Mientras tanto, se ha producido una escasez mundial de la droga.
Química
El ecotiofato se obtiene haciendo reaccionar ácido dietilclorofosfórico con 2-dimetilaminoetilmercaptano, dando S - (2-dimetilaminoetil) - O , O -dietiltiofosfato, que se alquila con yoduro de metilo , formando ecotiofato. [3]
Referencias
- ^ Gabelt BT, Hennes EA, Seeman JL, Tian B, Kaufman PL (agosto de 2004). "Efecto de H-7 en la instalación de flujo de salida después de la obstrucción trabecular después del tratamiento a largo plazo con ecotiofato en monos" . Invertir. Oftalmol. Vis. Sci . 45 (8): 2732–6. doi : 10.1167 / iovs.04-0083 . PMID 15277498 .
- ^ "Artículo de Eurotimes:" La escasez de yoduro de ecotiofato deja a los especialistas estadounidenses luchando por encontrar una alternativa para los casos agudos " " . Archivado desde el original el 19 de junio de 2006 . Consultado el 13 de agosto de 2006 .
- ^ HM Fitch, Patente de Estados Unidos 2.911.430 (1959)