En estereoquímica , un epímero es uno de un par de diastereómeros . [1] Los dos epímeros tienen una configuración opuesta en solo un centro estereogénico de al menos dos. [2] Todos los demás centros estereogénicos de las moléculas son iguales en cada uno. La epimerización es la interconversión de un epímero en el otro epímero.
La doxorrubicina y la epirrubicina son dos epímeros que se utilizan como fármacos.
Ejemplos de
Los estereoisómeros β- D - glucopiranosa y β- D - manopiranosa son epímeros porque difieren sólo en la estereoquímica en la posición C-2. El grupo hidroxi en la β-D-glucopiranosa es ecuatorial (en el "plano" del anillo), mientras que en la β-D-manopiranosa el grupo hidroxi C-2 es axial (hacia arriba desde el "plano" del anillo). Estas dos moléculas son epímeros pero, debido a que no son imágenes especulares entre sí, no son enantiómeros . (Los enantiómeros tienen el mismo nombre, pero difieren en la clasificación D y L ). Tampoco son anómeros de azúcar , ya que no es el carbono anomérico involucrado en la estereoquímica. De manera similar, la β- D -glucopiranosa y la β- D - galactopiranosa son epímeros que difieren en la posición C-4, siendo la primera ecuatorial y la última axial.
En el caso de que la diferencia sean los grupos -OH en C-1, el carbono anomérico, como en el caso de α- D -glucopiranosa y β- D -glucopiranosa, las moléculas son tanto epímeros como anómeros (como lo indica el designación α y β ). [3]
Otros compuestos estrechamente relacionados son epi -inositol e inositol y lipoxina y epilipoxina .
Epimerización
La epimerización es un proceso químico en el que un epímero se convierte en su contraparte quiral. [1] Puede ocurrir en reacciones de despolimerización de taninos condensados . La epimerización puede ser espontánea (generalmente un proceso lento) o catalizada por enzimas, por ejemplo, la epimerización entre los azúcares N- acetilglucosamina y N- acetilmanosamina , que está catalizada por la proteína de unión a renina .
El penúltimo paso en la síntesis clásica de epibatidina de Zhang & Trudell es otro ejemplo de una reacción de epimerización que ocurre. [4]
o véase, por ejemplo, Nocaína / paroxetina, o Ritalina, Tesofensina / Brasofensina, etc., la epimerización en todos los casos es termodinámicamente, es decir, el isómero energéticamente preferido.
Referencias
- ^ a b Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Química Orgánica (2ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 1112.
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " Epimers ". doi : 10.1351 / goldbook.E02167
- ^ Estructura de la molécula de glucosa
- ^ Zhang, Chunming; Trudell, Mark L. (1996). "Una síntesis total breve y eficiente de (±) -Epibatidina". La Revista de Química Orgánica . 61 (20): 7189–7191. doi : 10.1021 / jo9608681 . ISSN 0022-3263 .