El cianoacrilato de etilo ( ECA ), un éster de cianoacrilato , es un éster etílico del ácido 2-ciano -2-propenoico . Es un líquido incoloro con baja viscosidad y un leve olor dulce en forma pura. Es el componente principal de las colas de cianoacrilato y se puede encontrar con muchos nombres comerciales . [1] Es soluble en acetona , metiletilcetona , nitrometano y cloruro de metileno . [2] ECA polimeriza rápidamente en presencia de humedad..
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-cianoprop-2-enoato de etilo | |
Otros nombres 2-cianoacrilato de etilo; ECA; Alfa-cianoacrilato de etilo; 910EM; ace-ee; CN2; CN4; Cemedine 3000rs; Pegamento Krazy; Permabond 105: Permabond 200; Super pegamento; Pro grip 4000; TK 200; TK 201; Cyanolite 201; Cianacrina; Chapa de ciano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.027.628 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1993 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 6 H 7 N O 2 |
Masa molar | 125,127 g · mol −1 |
Densidad | 1,06 g / ml |
Punto de fusion | −22 ° C (−8 ° F; 251 K) |
Punto de ebullición | 54 a 56 ° C (129 a 133 ° F; 327 a 329 K) a 3 mmHg |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 83 ° C (181 ° F; 356 K) |
Valor límite umbral (TLV) | 0,2 ppm |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El cianoacrilato de etilo se prepara mediante la condensación de formaldehído con cianoacetato de etilo :
- CH
2(C≡N) CO
2Et + CH
2O → H
2C
2Et + H
2O
Esta reacción exotérmica proporciona el polímero, que posteriormente se sinteriza , "craqueado" térmicamente para dar el monómero . Alternativamente, se puede preparar por el etoxi carbonilación de cianoacetileno . [1]
Aplicaciones
El cianoacrilato de etilo se utiliza para pegar diversos materiales. También se usa en medicina, para vendajes líquidos y para cirugía sin suturas , pero se usa con menos frecuencia que los cianoacrilatos de n- butilo y octilo, menos tóxicos . Los pegamentos para el consumidor disponibles en el mercado no son adecuados para aplicaciones médicas, ya que no son de grado médico, lo que significa que sus formulaciones de solventes y cianoacrilatos no se han evaluado ni optimizado para reducir la toxicidad y prevenir reacciones a cuerpos extraños, como sería el caso de los medicamentos. cianoacrilatos [3]
En medicina forense, también se ha encontrado que el éster de cianoacrilato tiene excelentes capacidades de impresión no destructivas, que son especialmente importantes cuando se toman huellas dactilares de elementos de evidencia delicados, o cuando las huellas no se pueden levantar con medios tradicionales como el polvo para huellas dactilares. El procedimiento implica calentar el acrilato en una cámara sellada. Sus vapores luego buscan proteínas depositadas que forman contornos de impresión blancos, estables y claros. Las impresiones resultantes se podrían usar tal cual o mejorar aún más tiñéndolas con pigmentos más oscuros. [4] [5]
Después del curado, la resina resultante se ablanda a temperaturas superiores a 150 ° C (302 ° F). La temperatura de servicio de la junta es de -54 a 82 ° C (de -65 a 180 ° F). Su constante dieléctrica a 1 megahercio es 3.33. [6]
Seguridad
En los EE. UU., El valor límite de umbral para ECA es de 0,2 ppm. El calentamiento provoca la despolimerización del poli-ECA curado, produciendo productos gaseosos que son un fuerte irritante para los pulmones y los ojos .
Ver también
- Cianoacrilato
- Cianoacrilato de metilo
- Cianoacrilato de butilo
- Cianoacrilato de octilo
Referencias
- ^ a b Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus; Greim, Helmut; Shaffer (2020). "Ácido acrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–21. doi : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub4 .
- ^ https://web.archive.org/web/20090603175358/http://palmlabsadhesives.com/technical_data.htm
- ^ "Heridas y pegamento milagroso" .
- ^ Bumbrah, Gurvinder Singh (2017). "Método de ahumado de cianoacrilato para la detección de huellas dactilares latentes: una revisión" . Revista egipcia de ciencias forenses . 7 (1): 4. doi : 10.1186 / s41935-017-0009-7 . PMC 5514188 . PMID 28781896 .
- ^ Murmura, Nicole; Diácono, Paul; Farrugia, Kevin J. (30 de noviembre de 2018). "El efecto de la fumada de cianoacrilato en la posterior mejora de manchas de proteínas de las huellas dactilares en la sangre". Revista de identificación forense . 68 (4): 545–556. S2CID 104335657 .
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2008 . Consultado el 8 de diciembre de 2008 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )