El etilviniléter es un compuesto orgánico con la fórmula química CH 3 CH 2 OCH = CH 2 . Es el éter enólico más simple que es líquido a temperatura ambiente. Se utiliza como bloque de construcción sintético y como monómero .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Etoxieteno | |
Otros nombres Etoxietileno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.382 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1302 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 8 O | |
Masa molar | 72,107 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,7589 |
Punto de fusion | −116 ° C (−177 ° F; 157 K) |
Punto de ebullición | 33 ° C (91 ° F; 306 K) |
8,3 g / L a 15 ° C | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H225 , H319 , H335 , H412 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P337 + 313 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
202 ° C (396 ° F; 475 K) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
El etilviniléter se prepara mediante la reacción de acetileno y etanol en presencia de una base. [1]
La porción de alqueno de la molécula es reactiva de muchas formas. Es propenso a la polimerización , lo que lleva a la formación de éteres de polivinilo . La polimerización se inicia típicamente con ácidos de Lewis tales como trifluoruro de boro . [2]
El etilviniléter participa en muchas reacciones de interés para la síntesis orgánica . [3] Con cantidades catalíticas de ácidos, el etilviniléter se agrega a los alcoholes para dar el acetal mixto:
- EtOCH = CH 2 + ROH → EtOCH (O) CH 3
Esta reacción de protección del alcohol es similar al comportamiento del dihidropirano .
El etilviniléter también participa en reacciones de cicloadición de demanda inversa [4 + 2] .
La desprotonación con butil litio da el equivalente del anión acetilo:
- EtOCH = CH 2 + BuLi → EtOC (Li) = CH 2 + BuH
Toxicidad
La toxicidad de los éteres vinílicos se ha investigado mucho porque se han utilizado como anestésicos por inhalación . La DL50 aguda para el metilviniléter estrechamente relacionado es superior a 4 g / kg (ratas, oral). [1]
Referencias
- ↑ a b Ernst Hofmann, Hans ‐ Joachim Klimisch, René Backes, Regina Vogelsang, Lothar Franz, Robert Feuerhake (2011). "Éteres de vinilo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_435.pub .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Gerd Schröder (2012). "Poli (éteres de vinilo)". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_011 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Percy S. Manchand (2001). "Etilvinil éter". EEROS . doi : 10.1002 / 047084289X.re125 . ISBN 0471936235.