Etilamina
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Etanamina | |||
| Otros nombres Etilamina | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 505933 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.759  | ||
| Número CE |
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| 897 | |||
| KEGG | |||
| Malla | etilamina | ||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
| un numero | 1036 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 2 H 7 N | |||
| Masa molar | 45,085 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Gas incoloro | ||
| Olor | a pescado, amoniacal | ||
| Densidad | 688 kg m −3 (a 15 ° C) | ||
| Punto de fusion | -85 a -79 ° C; −121 a −110 ° F; 188 hasta 194 K | ||
| Punto de ebullición | 16 a 20 ° C; 61 a 68 ° F; 289 hasta 293 K | ||
| Miscible | |||
| log P | 0,037 | ||
| Presión de vapor | 116,5 kPa (a 20 ° C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 350 μmol Pa −1 kg −1 | ||
| Acidez (p K a ) | 10,8 (para el ácido conjugado ) | ||
| Basicidad (p K b ) | 3.2 | ||
| Termoquímica | |||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −57,7 kJ mol −1 | ||
| Riesgos | |||
| Pictogramas GHS | |||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H220 , H319 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P305 + 351 + 338 , P410 + 403 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 4 0 | ||
| punto de inflamabilidad | -37 ° C (-35 ° F; 236 K) | ||
autoignición temperatura | 383 ° C (721 ° F; 656 K) | ||
| Límites explosivos | 3,5–14% | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) |
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LC 50 ( concentración media ) | 1230 ppm (mamífero) [3] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 3000 ppm (rata, 4 h) 4000 ppm (rata, 4 h) [3] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 10 ppm (18 mg / m 3 ) [2] | ||
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (18 mg / m 3 ) [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 600 ppm [2] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Alcanoaminas relacionadas |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
La etilamina también conocida como etanamina es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH 2 NH 2 . Este gas incoloro tiene un fuerte olor a amoníaco . Se condensa justo por debajo de la temperatura ambiente en un líquido miscible con prácticamente todos los disolventes. Es una base nucleofílica , como es típica de las aminas . La etilamina se usa ampliamente en la industria química y la síntesis orgánica . [4]
Síntesis
La etilamina se produce a gran escala mediante dos procesos. Por lo general, el etanol y el amoníaco se combinan en presencia de un catalizador de óxido :
- CH 3 CH 2 OH + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O
En esta reacción, se coproduce etilamina junto con dietilamina y trietilamina . En total, aproximadamente 80 millones de kilogramos / año de estas tres aminas se producen industrialmente. [4] También se produce por aminación reductora de acetaldehído .
- CH 3 CHO + NH 3 + H 2 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O
La etilamina se puede preparar por varias otras rutas, pero estas no son económicas. El etileno y el amoníaco se combinan para dar etilamina en presencia de una amida de sodio o catalizadores básicos relacionados . [5]
- H 2 C = CH 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2
La hidrogenación de acetonitrilo , acetamida y nitroetano produce etilamina. Estas reacciones se pueden efectuar estequiométricamente usando hidruro de litio y aluminio . En otra ruta, la etilamina se puede sintetizar mediante la sustitución nucleofílica de un haloetano (como cloroetano o bromoetano ) con amoniaco , utilizando una base fuerte como hidróxido de potasio . Este método proporciona cantidades significativas de subproductos, que incluyen dietilamina y trietilamina . [6]
- CH 3 CH 2 Cl + NH 3 + KOH → CH 3 CH 2 NH 2 + KCl + H 2 O
La etilamina también se produce de forma natural en el cosmos; es un componente de los gases interestelares. [7]
Reacciones
Al igual que otras aminas alifáticas simples , la etilamina es una base débil : se ha determinado que el pK a de [CH 3 CH 2 NH 3 ] + es 10,8 [8] [9]
La etilamina experimenta las reacciones previstas para una amina de alquilo primaria, como la acilación y la protonación . La reacción con cloruro de sulfurilo seguida de oxidación de la sulfonamida da dietil diazeno , EtN = NEt. [10] La etilamina se puede oxidar usando un oxidante fuerte como el permanganato de potasio para formar acetaldehído .
La etilamina, al igual que algunas otras aminas primarias pequeñas, es un buen disolvente para el metal litio , dando el ion [Li (amina) 4 ] + y el electrón solvatado . Estas soluciones se utilizan para la reducción de compuestos orgánicos insaturados , como naftalenos [11] y alquinos .
Aplicaciones
La etilamina es un precursor de muchos herbicidas, incluidos la atrazina y la simazina . También se encuentra en productos de caucho. [4]
La etilamina se utiliza como sustancia química precursora junto con el benzonitrilo (a diferencia del o-clorobenzonitrilo y la metilamina en la síntesis de ketamina) en la síntesis clandestina de agentes anestésicos disociativos de ciclidina (el análogo de la ketamina al que le falta el grupo 2-cloro en el anillo de fenilo, y su análogo N-etilo) que están estrechamente relacionados con el conocido agente anestésico ketamina y la droga recreativa fenciclidina y se han detectado en el mercado negro, comercializándose para su uso como alucinógeno recreativo y tranquilizante. . Esto produce una ciclidina con el mismo mecanismo de acción que la ketamina ( antagonismo del receptor de NMDA ) pero con una potencia mucho mayor en el sitio de unión de la PCP, una vida media más prolongada y efectos parasimpaticomiméticos significativamente más prominentes . [12]
Referencias
- ^ Índice Merck , 12a edición, 3808 .
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0263" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Etilamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, Enciclopedia de química industrial "Aminas, alifáticas" de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Método y dispositivo para producir etilamina y butilamina Archivado el 12 de septiembre de 2012en archive.today , Patente de los Estados Unidos 7161039.
- ^ Sustitución nucleofílica, cloroetano y amoníaco Archivado el 28 de mayo de 2008 en la Wayback Machine , St Peter's School
- ^ NRAO, "Los descubrimientos sugieren un comienzo cósmico helado para los aminoácidos y los ingredientes del ADN", 28 de febrero de 2013
- ^ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (JN Delgado y WA Remers, Eds.) P. 878, Filadelfia: Lippincott y 10.63.
- ^ HK Hall, Jr. (1957). "Correlación de las fuerzas base de las aminas". Mermelada. Chem. Soc . 79 : 5441–5444. doi : 10.1021 / ja01577a030 .
- ^ Ohme, R .; Preuschhof, H .; Heyne, H.-U. Azoethane Archivado el 30 de septiembre de 2007 en Wayback Machine , Organic Syntheses , Collected Volume 6, p.78 (1988)
- ^ Kaiser, EM; Benkeser RA Δ9,10-Octalin Archivado el 30 de septiembre de 2007 en Wayback Machine , Organic Syntheses , Collected Volume 6, p.852 (1988)
- ^ "Informe de revisión crítica de la Organización Mundial de la salud de ketamina, 34º ECDD 2006 / 4.3" (PDF) .
enlaces externos
- Datos de seguridad en www.inchem.org
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Alquilaminas
