La etilendiamina (abreviada como en cuando es un ligando ) es el compuesto orgánico con la fórmula C 2 H 4 (NH 2 ) 2 . Este líquido incoloro con olor a amoníaco es una amina básica . Es un componente básico ampliamente utilizado en la síntesis química, con aproximadamente 500.000 toneladas producidas en 1998. [6]La etilendiamina reacciona fácilmente con la humedad en el aire húmedo para producir una niebla corrosiva, tóxica e irritante, a la que incluso exposiciones breves pueden causar daños graves a la salud (ver seguridad). La etilendiamina es el primer miembro de las denominadas polietilen aminas .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Etano-1,2-diamina [2] | |||
Otros nombres Edamine, [1] 1,2-Diaminoetane, 'en' cuando un ligando | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | en | ||
605263 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.154 | ||
Número CE |
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1098 | |||
KEGG | |||
Malla | etilendiamina | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1604 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 8 N 2 | |||
Masa molar | 60.100 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro [3] | ||
Olor | Amoníaco [3] | ||
Densidad | 0,90 g / cm 3 [3] | ||
Punto de fusion | 8 ° C (46 ° F; 281 K) [3] | ||
Punto de ebullición | 116 ° C (241 ° F; 389 K) [3] | ||
solubilidad en agua | miscible | ||
log P | −2.057 | ||
Presión de vapor | 1,3 kPa (a 20 ° C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 5,8 mol Pa −1 kg −1 | ||
Susceptibilidad magnética (χ) |
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Índice de refracción ( n D ) | 1.4565 | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 172.59 JK −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 202,42 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −63,55–−62,47 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,8678–−1,8668 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H311 , H302 , H332 , H314 , H334 , H317 , H412 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P405 , P102 , P260 , P280 , P305 + 351 + 338 , P101 , P308 + 313 , P273 , P501 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 34 ° C (93 ° F; 307 K) [3] | ||
autoignición temperatura | 385 ° C (725 ° F; 658 K) [3] | ||
Límites explosivos | 2,7–16% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 500 mg / kg (oral, rata) 470 mg / kg (oral, conejillo de indias) 1160 mg / kg (oral, rata) [5] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 10 ppm (25 mg / m 3 ) [4] | ||
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (25 mg / m 3 ) [4] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 1000 ppm [4] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanoaminas relacionadas | 1,2-diaminopropano , 1,3-diaminopropano | ||
Compuestos relacionados | Etilamina , Etilendinitramina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
La etilendiamina se produce industrialmente mediante el tratamiento del 1,2-dicloroetano con amoníaco a presión a 180 ° C en un medio acuoso: [6] [7]
En esta reacción se genera cloruro de hidrógeno , que forma una sal con la amina. La amina se libera mediante la adición de hidróxido de sodio y luego se puede recuperar mediante rectificación
. Se forman dietilentriamina (DETA) y trietilentetramina (TETA) como subproductos.Otra ruta industrial hacia la etilendiamina implica la reacción de etanolamina y amoníaco: [8]
Este proceso implica pasar los reactivos gaseosos sobre un lecho de catalizadores heterogéneos de níquel .
La etilendiamina se puede purificar mediante tratamiento con hidróxido de sodio para eliminar el agua seguido de destilación. [9]
Aplicaciones
La etilendiamina se usa en grandes cantidades para la producción de muchos productos químicos industriales. Forma derivados con ácidos carboxílicos (incluidos ácidos grasos ), nitrilos , alcoholes (a temperaturas elevadas), agentes alquilantes, disulfuro de carbono y aldehídos y cetonas . Debido a su naturaleza bifuncional, al tener dos aminas, forma fácilmente heterociclos como las imidazolidinas .
Precursor de agentes quelantes, fármacos y agroquímicos.
Un derivado más destacado de la etilendiamina es el agente quelante EDTA , que se deriva de la etilendiamina a través de una síntesis de Strecker que incluye cianuro y formaldehído . La hidroxietiletilendiamina es otro agente quelante de importancia comercial. [6] Numerosos compuestos y fármacos bioactivos contienen el enlace N-CH 2 -CH 2 -N, incluidos algunos antihistamínicos . [10] Las sales de etilenbisditiocarbamato son fungicidas de importancia comercial con las marcas Maneb , Mancozeb, Zineb y Metiram. Algunos fungicidas que contienen imidazolina se derivan de la etilendiamina. [6]
Ingrediente farmacéutico
La etilendiamina es un ingrediente del fármaco broncodilatador común aminofilina , donde sirve para solubilizar el ingrediente activo teofilina . La etilendiamina también se ha utilizado en preparaciones dermatológicas, pero se ha eliminado de algunas debido a que causa dermatitis de contacto. [11] Cuando se utiliza como excipiente farmacéutico, después de la administración oral, su biodisponibilidad es de aproximadamente 0,34, debido a un efecto sustancial de primer paso . Menos del 20% se elimina por excreción renal . [12]
Los antihistamínicos derivados de etilendiamina son los más antiguos de las cinco clases de antihistamínicos de primera generación , comenzando con piperoxan, también conocido como benodaína, descubierto en 1933 en el Instituto Pasteur en Francia, y también incluyen mepiramina , tripelennamina y antazolina . Las otras clases son derivados de etanolamina, alquilamina , piperazina y otras (principalmente compuestos tricíclicos y tetracíclicos relacionados con fenotiazinas , antidepresivos tricíclicos , así como la familia de las ciproheptadina - fenidamina )
Papel en los polímeros
La etilendiamina, debido a que contiene dos grupos amina, es un precursor ampliamente utilizado de varios polímeros. Los condensados derivados del formaldehído son plastificantes. Es muy utilizado en la producción de fibras de poliuretano. La clase de dendrímeros PAMAM se deriva de la etilendiamina. [6]
Tetraacetiletilendiamina
El activador de blanqueo tetraacetiletilendiamina se genera a partir de etilendiamina. El derivado N , N -etilenbis (estearamida) (EBS) es un agente desmoldeante de importancia comercial y un tensioactivo en la gasolina y el aceite de motor.
Otras aplicaciones
- como disolvente , es miscible con disolventes polares y se utiliza para solubilizar proteínas como las albúminas y la caseína . También se utiliza en determinados baños de galvanoplastia .
- como inhibidor de la corrosión en pinturas y refrigerantes .
- Se añade dihidroyoduro de etilendiamina (EDDI) a los alimentos para animales como fuente de yoduro.
- productos químicos para revelado de fotografías en color , aglutinantes , adhesivos , suavizantes de telas , agentes de curado para epoxis y tintes .
- como un compuesto para sensibilizar al nitrometano en un explosivo. Esta mezcla se usó en Picatinny Arsenal durante la Segunda Guerra Mundial, dando a la mezcla de nitrometano y etilendiamina el apodo de PLX , o Picatinny Liquid Explosive.
Química de coordinación
La etilendiamina es un ligando quelante bidentado bien conocido para compuestos de coordinación , donde los dos átomos de nitrógeno donan sus pares de electrones solitarios cuando la etilendiamina actúa como ligando. A menudo se abrevia "en" en química inorgánica. El complejo [Co (etilendiamina) 3 ] 3+ es un complejo de trisquelato quiral arquetípico . Los ligandos salen , algunos de los cuales se utilizan en catálisis, se derivan de la condensación de salicilaldehídos y etilendiamina.
Ligandos relacionados
Los derivados relacionados de etilendiamina incluyen ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) , tetrametiletilendiamina (TMEDA) y tetraetiletilendiamina (TEEDA). Los análogos quirales de etilendiamina incluyen 1,2-diaminopropano y trans- diaminociclohexano .
Seguridad
La etilendiamina, como el amoníaco y otras aminas de bajo peso molecular, es un irritante cutáneo y respiratorio. A menos que esté bien contenida, la etilendiamina líquida liberará vapores tóxicos e irritantes en su entorno, especialmente al calentarse. Los vapores reaccionan con la humedad del aire húmedo para formar una niebla blanca característica, que es extremadamente irritante para la piel, los ojos, los pulmones y las membranas mucosas.
Referencias
- ^ "32007R0129" . Unión Europea. 12 de febrero de 2007. Anexo II . Consultado el 3 de mayo de 2012 .
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 676. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f g Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0269" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Etilendiamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d e Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Aminas, alifáticas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
- ^ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
- ^ Rollinson, Carl L .; Bailar, Jr., John C. (1946). "Sales de tris (etilendiamina) cromo (III)". Síntesis inorgánica . Síntesis inorgánica. 2 . págs. 196-200. doi : 10.1002 / 9780470132333.ch60 . ISBN 9780470132333.
- ^ Kotti, SRSS; Timmons, C. y Li, G. (2006). "Funcionalidades diamino vecinales como elementos estructurales privilegiados en compuestos biológicamente activos y explotación de su química sintética". Biología química y diseño de fármacos . 67 (2): 101-114. doi : 10.1111 / j.1747-0285.2006.00347.x . PMID 16492158 .
- ^ Hogan DJ (enero de 1990). "Dermatitis alérgica de contacto a etilendiamina. Un problema continuo". Dermatol Clin . 8 (1): 133–6. doi : 10.1016 / S0733-8635 (18) 30536-9 . PMID 2137392 .
- ^ Zuidema J. (23 de agosto de 1985). "Etilendiamina, perfil de un excipiente sensibilizante". Farmacia Mundial y Ciencia . 7 (4): 134–40. doi : 10.1007 / BF02097249 . PMID 3900925 .
enlaces externos
Medios relacionados con la etilendiamina en Wikimedia Commons
- IRIS EPA Etilendiamina
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Datos químicos