Diona etileno o etenodiona , también llamado dióxido de dicarbon , ethenedione , o eteno-1,2-diona , es un compuesto químico con la fórmula C 2 O 2 o O = C = C = O . Es un óxido de carbono (un oxocarbono ) y puede describirse como el dímero covalente carbono-carbono del monóxido de carbono . [1] También se puede considerar como la forma deshidratada del ácido glioxílico ( H (C = O) COOH ), o uncetona de ethenone H 2 C = C = O .
La existencia de etilendiona se sugirió por primera vez en 1913. [2] Sin embargo, durante más de un siglo el compuesto había eludido todos los intentos de sintetizarlo y observarlo, y llegó a ser considerado un compuesto puramente hipotético, o en el mejor de los casos una "molécula extremadamente tímida ". [3]
En 2015, un grupo de investigación informó sobre la creación de etilendiona, mediante el uso de luz láser para expulsar un electrón del correspondiente anión estable de carga única C 2 O - 2 , y su caracterización espectroscópica. [4] Sin embargo, más tarde se descubrió que el espectro reportado coincidía con el del dirradical oxialílico, (H 2 C • ) 2 CO , formado por reordenamiento o desproporción bajo las condiciones experimentales de alta energía en lugar de una simple pérdida de electrones. [5]
A pesar de la existencia de la estructura Kekulé de capa cerrada , O = C = C = O, el estado límite más bajo de la etildiona es un triplete . Entonces sería un dirradical , con un motivo de estructura electrónica similar a la molécula de oxígeno . Sin embargo, cuando la molécula se distorsiona y se aleja de su geometría de equilibrio, las superficies potenciales de los estados triplete y singlete se cruzan, lo que permite el cruce entre sistemas al estado singlete, que no está unido y se disocia en dos moléculas de CO en estado fundamental. Se predijo que la escala de tiempo del cruce entre sistemas sería de 0,5 ns , [6] haciendo de la triplete de etilendiona una molécula transitoria, aunque espectroscópicamente de larga duración.
Por otro lado, el mono anión de etenodiona, responsable de reclamaciones - , así como el dianión C
2O2−
2, llamados acetilendiolato , son estables. [7] [8]
Cálculos teóricos recientes sugieren que la preparación y caracterización in situ de la etilendiona puede ser posible mediante la ingeniería de una sola molécula inducida por electrones libres de baja energía. [1]