El bromuro de etilmagnesio es un reactivo de Grignard con fórmula C 2 H 5 MgBr. Es ampliamente utilizado en la síntesis de laboratorio de compuestos orgánicos .
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.011.935 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 5 Br Mg | |
Masa molar | 133,271 g · mol −1 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad (MSDS) de Oxford |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones
Además de actuar como el equivalente sintético de un sintón de anión de etilo para la adición nucleofílica , el bromuro de etilmagnesio puede usarse como una base fuerte para desprotonar varios sustratos como los alquinos : [1] [2] [3]
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
En esta aplicación, el bromuro de etilmagnesio ha sido reemplazado por la amplia disponibilidad de reactivos de organolitio .
Preparación
El bromuro de etilmagnesio está disponible comercialmente, normalmente como una solución en éter dietílico o tetrahidrofurano . Puede prepararse de la manera normal de los reactivos de Grignard , haciendo reaccionar bromoetano con magnesio en éter dietílico : [4]
- EtBr + Mg → EtMgBr
Referencias
- ↑ Taniguchi, H .; Mathai, MI; Miller, SI (1970). "1-fenil-1,4-pentadiina y 1-fenil-1,3-pentadiina" . Síntesis orgánicas . 50 : 97.; Volumen colectivo , 6 , p. 925
- ^ Quillinan, AJ; Scheinmann, F. (1978). "Síntesis de 3-alquil-1-alquinos: 3-etile-1-hexino" . Síntesis orgánicas . 58 : 1.; Volumen colectivo , 6 , p. 595
- ^ Newman, MS; Stalick, WM (1977). "1-Etoxi-1-butino" . Síntesis orgánicas . 57 : 65.; Volumen colectivo , 6 , p. 564
- ^ Moyer, WW; Marvel, CS (1931). "Trietilcarbinol" . Síntesis orgánicas . 11 : 98.; Volumen colectivo , 2 , p. 602