El bromoetano , también conocido como bromuro de etilo , es un compuesto químico del grupo de los haloalcanos . Los químicos lo abrevian como EtBr (que también se usa como abreviatura de bromuro de etidio ). Este compuesto volátil tiene un olor a éter.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Bromoetano [2] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1209224 | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.751 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | bromoetano | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1891 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 5 Br | |||
Masa molar | 108,966 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | como el éter | ||
Densidad | 1,46 g mL −1 | ||
Punto de fusion | −120 a −116 ° C; −184 a −177 ° F; 153 hasta 157 K | ||
Punto de ebullición | 38,0 a 38,8 ° C; 100,3 a 101,8 ° F; 311,1 hasta 311,9 K | ||
1.067 g / 100 mL (0 ° C) 0.914 g / 100 mL (20 ° C) 0.896 g / 100 mL (30 ° C) | |||
Solubilidad | miscible con etanol , éter , cloroformo , disolventes orgánicos | ||
log P | 1.809 | ||
Presión de vapor | 51,97 kPa (a 20 ° C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 1,3 μmol Pa −1 kg −1 | ||
-54,70 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1,4225 | ||
Viscosidad | 402 Pa s (a 20 ° C) | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 105,8 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −97,6–93,4 kJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H302 , H332 , H351 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P281 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | −23 ° C (−9 ° F; 250 K) | ||
autoignición temperatura | 511 ° C (952 ° F; 784 K) | ||
Límites explosivos | 6,75-11,25% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1,35 g kg -1 (oral, rata) | ||
LC 50 ( concentración media ) | 26,980 ppm (rata, 1 hora) 16,230 ppm (ratón, 1 hora) 4681 ppm (rata) 2723 ppm (ratón) [3] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 3500 ppm (ratón) 24.000 ppm (conejillo de indias, 30 min) 7000 ppm (conejillo de indias,> 4,5 h) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 200 ppm (890 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | Ninguno establecido [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 2000 ppm [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
La preparación de EtBr es un modelo para la síntesis de bromoalcanos en general. Por lo general, se prepara mediante la adición de HBr al eteno:
- H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C-CH 2 Br
El bromoetano es económico y rara vez se prepararía en el laboratorio. Una síntesis de laboratorio incluye la reacción de etanol con una mezcla de ácidos bromhídrico y sulfúrico . Una ruta alternativa implica calentar etanol a reflujo con fósforo y bromo ; El tribromuro de fósforo se genera in situ . [4]
Usos
En síntesis orgánica , EtBr es el equivalente sintético del sintón etil carbocatión (Et + ) . [5] En realidad, tal catión no se forma realmente. Por ejemplo, las sales de carboxilatos se convierten en ésteres etílicos , [6] los carbaniones en derivados etilados, la tiourea en sales de etilisotiouronio [7] y las aminas en etilaminas. [8]
Seguridad
Los monohalocarbonos de cadena corta en general son agentes alquilantes potencialmente peligrosos . Los bromuros son mejores agentes alquilantes que los cloruros, por lo que se debe minimizar la exposición a ellos. EtBr está clasificado por el estado de California como cancerígeno y una toxina reproductiva. [ cita requerida ]
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0265" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "bromoetano - resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 15 de junio de 2012 .
- ^ a b "Bromuro de etilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Oliver Kamm y CS Marvel (1941). "Bromuros de alquilo y alquileno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 25
- ^ Makosza, M .; Jonczyk, A. "Alquilación por transferencia de fase de nitrilos: 2-fenilbutironitrilo" . Síntesis orgánicas . 55 : 91.; Volumen colectivo , 6 , p. 897
- ^ Petit, Y .; Larchevêque, M. "Glicidato de etilo de (S) -serina: (R) - (+) - 2,3-epoxipropanoato de etilo" . Síntesis orgánicas . 75 : 37.; Volumen colectivo , 10 , p. 401
- ^ E. Marca; Marca, FC "Ácido Guanidodacético" . Síntesis orgánicas . 22 : 440.; Volumen colectivo , 3
- ^ Brasen, W. R; Hauser, CR "Alcohol o-metiletilbencílico" . Síntesis orgánicas . 34 : 58.; Volumen colectivo , 4 , p. 582
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1378
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Monografía de la IARC: "Bromoetano"