Etoperidona

Etoperidona

Datos clinicos
Nombres comerciales	Varios
Otros nombres	ST-1191; McN-A-2673-11
Vías de administración	Oral
Código ATC	N06AB09 ( OMS )
Identificadores
Nombre IUPAC 2- [3- [4- (3-clorofenil) piperazin-1-il] propil] -4,5-dietil-1,2,4-triazol-3-ona
Número CAS	52942-31-1 Y
PubChem CID	40589
ChemSpider	37083 Y
UNII	KAI6MVO39Z
CHEMBL	ChEMBL1743259 norte
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID0023034
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 19 H 28 Cl N 5 O
Masa molar	377,92  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas Clc3cccc (N2CCN (CCCN1 / N = C (\ N (C1 = O) CC) CC) CC2) c3
InChI EnChI = 1S / C19H28ClN5O / c1-3-18-21-25 (19 (26) 24 (18) 4-2) 10-6-9-22-11-13-23 (14-12-22) 17- 8-5-7-16 (20) 15-17 / h5,7-8,15H, 3-4,6,9-14H2,1-2H3 Y Clave: IZBNNCFOBMGTQX-UHFFFAOYSA-N Y
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La etoperidona , asociada con varias marcas, es un antidepresivo atípico que se desarrolló en la década de 1970 y ya no se comercializa o nunca se comercializó. ^{[1] [2] [3]} Es una fenilpiperazina relacionada con la trazodona y la nefazodona en su estructura química y es un antagonista de la serotonina y un inhibidor de la recaptación (IRAG) similar a ellos. ^[4]

Usos médicos

La etoperidona se utilizó o estaba destinada a utilizarse como antidepresivo en el tratamiento de la depresión . ^{[1] [5]}

Efectos secundarios

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Farmacología

Farmacodinámica

Etoperidona ^[6]

Sitio	K yo (nM)	Especies	Árbitro
SERT	890	Humano	[7]
NETO	20.000	Humano	[7]
DAT	52 000	Humano	[7]
5-HT 1A	85	Humano	[8]
5-HT 2A	36	Humano	[8]
5-HT 2C	DAKOTA DEL NORTE	DAKOTA DEL NORTE	DAKOTA DEL NORTE
α 1	38	Humano	[8]
α 2	570	Humano	[8]
D 2	2,300	Humano	[8]
H 1	3,100	Humano	[8]
mACh	> 35.000	Humano	[8] [9]
Los valores son K i (nM). Cuanto menor es el valor, más fuertemente se une el fármaco al sitio.

Etoperidona es como un antagonista de varios receptores en el siguiente orden de potencia : 5-HT 2A receptor (36 nM)> α 1 -adrenérgicos (38 nM)> 5-HT 1A receptor (85 nM) (puede ser un agonista parcial )> α 2 -adrenérgicos (570 nM); ^[8] Tiene sólo muy débil o insignificante afinidad para el bloqueo de los siguientes receptores: D 2 receptor (2300 nM)> H 1 receptor (3100 nM)>Receptores mACh (> 35.000 nM). ^[8] Además de su bloqueo del receptor, la etoperidona también tiene una afinidad débil por los transportadores de monoaminas : transportador de serotonina (890 nM)> transportador de norepinefrina (20.000 nM)> transportador de dopamina (52.000 nM). ^[7]

Farmacocinética

Etoperidona se metaboliza en parte a la meta -chlorophenylpiperazine (mCPP), lo que probablemente explica sus serotoninérgicos efectos. ^{[10] [11]}

Química

La etoperidona es una fenilpiperazina y está químicamente relacionada con la nefazodona y la trazodona . ^{[12] [13] [14]}

Historia

La etoperidona fue descubierta por científicos de Angelini , quienes también descubrieron la trazodona. ^[15] Sus nombres de desarrollo han incluido ST-1191 y McN-A-2673-11. ^{[16] [1]} La DCI etoperidona se propuso en 1976 y se recomendó en 1977. ^{[17] [18]} El fármaco recibió nombres de marca en España (Centren (Esteve) y Depraser (Lepori)) e Italia (personal (Sigma Tau) )) ^[1] y también recibió las marcas Axiomin y Etonin, ^[16] pero no está del todo claro si realmente se comercializó; la Enciclopedia de fabricación farmacéutica no proporciona fechas para la introducción comercial. ^[19]Según el Index Nominum: International Drug Directory de Micromedex , la etoperidona se comercializaba anteriormente en España e Italia. ^[1]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Etoperidona es el nombre genérico del medicamento y su DCI , mientras que el clorhidrato de etoperidona es su USAN . ^{[16] [1] [5]}

Nombres de marca

La etoperidona se ha asociado con las marcas Axiomin, Centren, Depraser, Etonin y Staff. ^{[1] [16] [19]}

Investigación

La etoperidona se ha estudiado en la demencia y se ha encontrado que es tan eficaz como la tioridazina . ^[20]

Ver también

• Lista de antidepresivos

Referencias

1. Índice Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. p. 421. ISBN 978-3-88763-075-1.
2. William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica . Elsevier. págs. 1533–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
3. Clemens Lamberth; JÃ1⁄4rgen Dinges (16 de agosto de 2012). Clases de compuestos heterocíclicos bioactivos: productos farmacéuticos . John Wiley e hijos. págs. 1–. ISBN 978-3-527-66447-4.
4. Michelle Morrison-Valfre (23 de agosto de 2016). Fundamentos de la atención de la salud mental - Libro electrónico . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 245–. ISBN 978-0-323-37104-9.
5. I.K. Morton; Judith M. Hall (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 117–. ISBN 978-94-011-4439-1.
6. Roth, BL; Driscol, J. "PDSP K i base de datos" . Programa de detección de drogas psicoactivas (PDSP) . Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill y el Instituto Nacional de Salud Mental de los Estados Unidos . Consultado el 14 de agosto de 2017 .
7. Tatsumi M, Groshan K, Blakely RD, Richelson E (1997). "Perfil farmacológico de antidepresivos y compuestos relacionados en transportadores de monoaminas humanas". EUR. J. Pharmacol . 340 (2–3): 249–58. doi : 10.1016 / s0014-2999 (97) 01393-9 . PMID 9537821 . 
8. Cusack B, Nelson A, Richelson E (1994). "Unión de antidepresivos a los receptores del cerebro humano: centrarse en compuestos de nueva generación". Psicofarmacología . 114 (4): 559–65. doi : 10.1007 / bf02244985 . PMID 7855217 . S2CID 21236268 .  
9. Stanton T, Bolden-Watson C, Cusack B, Richelson E (1993). "Antagonismo de los cinco receptores colinérgicos muscarínicos humanos clonados expresados ​​en células CHO-K1 por antidepresivos y antihistamínicos". Biochem. Pharmacol . 45 (11): 2352–4. doi : 10.1016 / 0006-2952 (93) 90211-e . PMID 8100134 . 
10. Garattini, S (1985). "Metabolitos de fármacos activos. Una descripción general de su relevancia en la farmacocinética clínica". Farmacocinética clínica . 10 (3): 216-27. doi : 10.2165 / 00003088-198510030-00002 . PMID 2861928 . S2CID 21305772 .  
11. Raffa, RB; Shank, RP; Vaught, JL (1992). "Etoperidona, trazodona y MCPP: identificación in vitro e in vivo de la actividad (antagonista) de la serotonina 5-HT1A". Psicofarmacología . 108 (3): 320–6. doi : 10.1007 / BF02245118 . PMID 1387963 . S2CID 24965789 .  
12. Akritopoulou-Zanze, Irini (2012). "6. Agonistas parciales del receptor 5-HT1A basados ​​en arilpiperazina y antagonistas de 5-HT2A para el tratamiento del autismo, depresión, ansiedad, psicosis y esquizofrenia". En Dinges, Jürgen; Lamberth, Clemens (eds.). Productos farmacéuticos de clases de compuestos heterocíclicos bioactivos . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527664450.
13. Dörwald, Florencioa Zaragoza, ed. (2012). "46. Arilalquilaminas". Liderar la optimización para químicos medicinales: propiedades farmacocinéticas de grupos funcionales y compuestos orgánicos . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527645640.
14. Eison, Michael S .; Taylor, Duncan B .; Riblet, Leslie A. (1987). "Agentes psicotrópicos atípicos" . En Williams, Michael; Malick, Jeffrey B. (eds.). Descubrimiento y desarrollo de fármacos . Springer Science & Business Media. pag. 390. ISBN 9781461248286.
15. Silvestrini, B (1986). "Trazodona y la hipótesis del dolor mental de la depresión". Neuropsicobiología . 15 Supl. 1: 2–9. doi : 10.1159 / 000118270 . PMID 3014372 . 
16. J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 527–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
17. "Lista de posada propuesta 36" (PDF) . Suplemento de la Crónica de la OMS . 30 (9). 1976.
18. "Lista de posadas recomendadas 17" (PDF) . Suplemento de la Crónica de la OMS . 31 (10). 1977.
19. McPherson, Edwin M. (2007). Enciclopedia de fabricación farmacéutica (3ª ed.). Burlington: Elsevier. pag. 1533. ISBN 978-0-8155-1856-3.
20. Kirchner, V; Kelly, CA; Harvey, RJ (2001). "Tioridazina para la demencia" . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas (3): CD000464. doi : 10.1002 / 14651858.CD000464 . PMC 7034526 . PMID 11686961 .  

Enlaces externos

• Medios relacionados con la etoperidona en Wikimedia Commons