El fenitrotión ( nombre IUPAC : O , O- dimetil O - (3-metil-4-nitrofenil) fosforotioato ) es un insecticida de fosforotioato ( organofosforado ) que es económico y se usa ampliamente en todo el mundo. Los nombres comerciales incluyen Sumithion , una solución de fenitrotión al 94,2%. [5]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido O , O- dimetil O - (3-metil-4-nitrofenil) fosforotioato | |
Otros nombres • Dimetoxi- (3-metil-4-nitrofenoxi) tioxofosforano O, O- dimetil O -4-nitro- m -tolil fosforotioato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.114 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 12 N O 5 P S | |
Masa molar | 277,23 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido amarillo-marrón |
Densidad | 1,3227 g / cm 3 |
Punto de fusion | 3,4 ° C (38,1 ° F; 276,5 K) |
Punto de ebullición | 118 ° C (244 ° F; 391 K) a 0,05 mmHg |
38,0 mg / L | |
Solubilidad | Fácilmente soluble en diclorometano, 2-propanol, tolueno, difícilmente soluble en n- hexano. [1] |
log P | 3,30 (octanol / agua) [2] |
Peligros | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | Rata, oral: 500 mg / kg [3] Ratón (hembra), oral: 1416 mg / kg [4] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Efectos en la salud
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El fenitrotión en dosis subletales afectó el movimiento motor de los marsupiales, [6] y en dosis agudas redujo la energía de las aves. [7]
En las pruebas de dosis crónicas (bajas), inesperadamente solo la concentración más baja (0,011 microgramos / litro) de fenitrotión deprimió el crecimiento de un alga, aunque todos los niveles de dosis crónica utilizados fueron tóxicos de otras formas para las algas. [8]
Solo la mitad de la dosis mínimamente efectiva de fenitrotión alteró la estructura de la tiroides de un murall de agua dulce (el pez cabeza de serpiente). [9]
Los casos de encefalopatía inespecífica y cambios viscerales grasos ( síndrome de Reye ) en niños que viven cerca de operaciones de fumigación con fenitrotión invocaron la investigación descrita más adelante en Science , [10] y originalmente en The Lancet : [11]
A ratones de 2 días de edad se les administró por vía tópica durante 11 días fenitrotión, entre otras sustancias. Después de 2 días más, se inyectó subcutáneamente una dosis subletal del virus de la encefalomiocarditis en un título conocido. Tasas de mortalidad en el período de 10 días después de la inyección del virus 4-9% en los grupos de fenitrotión y 0% en los controles de aceite de maíz. Se observaron cambios grasos en el hígado y el riñón en los grupos insecticidas-virus. La encefalopatía no mostró ninguna lesión específica del sistema nervioso central, pero la muerte siguió a una secuencia de parálisis y convulsiones. El posible papel de la exposición a combinaciones de insecticidas en la susceptibilidad viral humana requiere más atención.
Un estudio adicional mostró que la enfermedad no fue causada por el fenitrotión en sí, sino que las combinaciones que incluían los tensioactivos y el solvente (con o sin el pesticida) mostraron claramente que el pretratamiento con estos químicos aumentaba notablemente la letalidad viral en los ratones de prueba. [12]
Resistencia
En una demostración inusual de resistencia a los pesticidas, se encontró que el 8% de los insectos en los campos agrícolas portaban un microbio intestinal simbiótico que puede metabolizar y desintoxicar el fenitrotión; después de que las pruebas in vitro mostraron que el microbio aumentó significativamente la supervivencia de los insectos tratados con fenitrotión. [13]
Referencias
- ^ Manual de productos químicos agrícolas . Willoughby, OH: Meister Publishing Co. 1999. p. 177. ISBN 978-1-892829-02-3. OCLC 50201739 .
- ^ Hansch C, Leo A, Hoekman D (1995). Explorando QSAR - Constantes hidrofóbicas, electrónicas y estéricas . Washington, DC: Sociedad Química Estadounidense. pag. 60. ISBN 978-0-8412-2993-8. OCLC 924843801 .
- ^ Eckroth D, Grayson M, Kirk RE, Othmer DF (1981). Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . 3 (3ª ed.). Nueva York, NY: John Wiley and Sons. pag. 440. ISBN 978-0-471-02066-0. OCLC 873939596 .
- ^ Sekizawa J, Eto M, Miyamoto J, Matsuo M (1992). Criterio de salud ambiental 133: Fenitrotión (Informe). Ginebra: Organización Mundial de la Salud. pag. 70.
- ^ "Fenitrotión" . Base de datos compuesta de PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ^ Buttemer WA, Story PG, Fildes KJ, Baudinette RV, Astheimer LB (julio de 2008). "El fenitrotión, un organofosforado, afecta la resistencia al correr pero no la capacidad aeróbica en los dunnarts de cola grasa (Sminthopsis crassicaudata)". Chemosphere . 72 (9): 1315-20. Código Bibliográfico : 2008Chmsp..72.1315B . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2008.04.054 . PMID 18547601 .
- ^ Kitulagodage M, Isanhart J, Buttemer WA, Hooper MJ, Astheimer LB (abril de 2011). "Toxicidad de fipronil en codorniz del norte de codorniz Colinus virginianus: comportamiento de alimentación reducido y formación de metabolitos de sulfona". Chemosphere . 83 (4): 524-30. Código Bibliográfico : 2011Chmsp..83..524K . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2010.12.057 . PMID 21227481 .
- ^ Ferrando MD, Sancho E, Andreu-Moliner E (noviembre de 1996). "Toxicidad crónica del fenitrotión para un alga (Nannochloris oculata), un rotífero (Brachionus calyciflorus) y el cladoceran (Daphnia magna)". Ecotoxicología y seguridad ambiental . 35 (2): 112–20. doi : 10.1006 / eesa.1996.0090 . PMID 8950533 .
- ^ Saxena PK, Mani K (1988). "Efecto de concentraciones seguras de algunos plaguicidas sobre la tiroides en el murrel de agua dulce, Channa punctatus: un estudio histopatológico". Contaminación ambiental . 55 (2): 97-105. doi : 10.1016 / 0269-7491 (88) 90121-2 . PMID 15092506 .
- ^ Crocker JF, Ozere RL, Safe SH, Digout SC, Rozee KR, Hutzinger O (junio de 1976). "Interacción letal de portadores de insecticidas ubicuos con virus". Ciencia . 192 (4246): 1351–3. Código Bibliográfico : 1976Sci ... 192.1351C . doi : 10.1126 / science.179146 . PMID 179146 .
- ^ Crocker JF, Rozee KR, Ozere RL, Digout SC, Hutzinger O (julio de 1974). "Insecticida e interacción viral como causa de cambios viscerales grasos y encefalopatía en el ratón". Lancet . 2 (7871): 22–4. doi : 10.1016 / S0140-6736 (74) 91351-8 . PMID 4134409 .
- ^ Safe S, Plugge H, Crocker JF (1977). "Análisis de un disolvente aromático utilizado en un programa de aspersión forestal". Chemosphere . 6 (10): 641–651. Código Bibliográfico : 1977Chmsp ... 6..641S . doi : 10.1016 / 0045-6535 (77) 90075-3 .
- ^ Kikuchi Y, Hayatsu M, Hosokawa T, Nagayama A, Tago K, Fukatsu T (mayo de 2012). "Resistencia a insecticidas mediada por simbiontes" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 109 (22): 8618–22. Código Bibliográfico : 2012PNAS..109.8618K . doi : 10.1073 / pnas.1200231109 . PMC 3365206 . PMID 22529384 .
Otras lecturas
- Folster D (14 de mayo de 1976). "Nieblas venenosas de pesticidas en New Brunswick" . Cinco noches . Radio CBC.
enlaces externos
- Fenitrotión en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- Banco de datos de sustancias peligrosas (fuente de datos)
- Inchem
- Entox
- Reevaluación de Fenitrotión por la Agencia Reguladora de Manejo de Plagas de Canadá