La fenretinida ( N - (4-hidroxifenil) retinamida; 4-HPR) ( DCI ) es un derivado de retinoide sintético . Los retinoides son sustancias relacionadas con la vitamina A. Se ha investigado su uso potencial en el tratamiento del cáncer , así como en el tratamiento de la fibrosis quística , [1] artritis reumatoide, acné, psoriasis, y también se ha encontrado que ralentiza la producción. y acumulación de una toxina que conduce a la pérdida de la visión en los pacientes de Stargardt. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 E , 4 E , 6 E , 8 E ) - N - (4-Hidroxifenil) -3,7-dimetil-9- (2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il) nona-2 , 4,6,8-tetraenamida | |
Otros nombres N - (4-hidroxifenil) retinamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.164.069 |
KEGG | |
Malla | Fenretinida |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 26 H 33 N O 2 | |
Masa molar | 391,546 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En estudios de cáncer, el tratamiento con fenretinida puede causar la acumulación de ceramida (una sustancia similar a la cera) en las células tumorales y se asocia con la acumulación de especies reactivas de oxígeno (ROS), lo que resulta en la muerte celular por apoptosis y / o necrosis. [3] La fenretinida se acumula preferentemente en el tejido graso como la mama, lo que puede contribuir a la eficacia de la fenretinida contra el cáncer de mama. [4] [5] Los datos de ensayos clínicos de fase III han sugerido que la fenretinida reduce la recaída del cáncer de mama en mujeres premenopáusicas. [6] Los efectos secundarios comunes asociados con el tratamiento con fenretinida incluyen sequedad de la piel y ceguera nocturna, que es reversible al suspender el tratamiento. Los tipos específicos de cáncer en investigación incluyen o han incluido carcinoma de ovario, próstata, cervical, pulmón, renal, vejiga, mama, glioma, piel, cabeza y cuello, linfoma no Hodgkin, neuroblastoma y sarcoma de Ewing.
Referencias
- ^ Guilbault C, De Sanctis JB, Wojewodka G, Saeed Z, Lachance C, Skinner TA, Vilela RM, Kubow S, Lands LC, Hajduch M, Matouk E, Radzioch D (enero de 2008). "Fenretinide corrige la deficiencia de ceramida recién encontrada en la fibrosis quística". Revista Estadounidense de Biología Molecular y Celular Respiratoria . 38 (1): 47–56. doi : 10.1165 / rcmb.2007-0036OC . PMID 17656682 .
- ^ Radu RA, Han Y, Bui TV, Nusinowitz S, Bok D, Lichter J, Widder K, Travis GH, Mata NL (diciembre de 2005). "Las reducciones en el suero de vitamina A detienen la acumulación de fluoróforos retinianos tóxicos: una terapia potencial para el tratamiento de enfermedades retinianas basadas en lipofuscina" . Oftalmología investigadora y ciencia visual . 46 (12): 4393–401. doi : 10.1167 / iovs.05-0820 . PMID 16303925 .
- ^ Wu JM, DiPietrantonio AM, Hsieh TC (octubre de 2001). "Mecanismo de muerte celular inducida por fenretinida (4-HPR)". Apoptosis . 6 (5): 377–88. doi : 10.1023 / A: 1011342220621 . PMID 11483862 .
- ^ Formelli F, Clerici M, Campa T, Di Mauro MG, Magni A, Mascotti G, Moglia D, De Palo G, Costa A, Veronesi U (octubre de 1993). "Administración de cinco años de fenretinida: farmacocinética y efectos sobre las concentraciones plasmáticas de retinol". Revista de Oncología Clínica . 11 (10): 2036–42. doi : 10.1200 / jco.1993.11.10.2036 . PMID 8410127 .
- ^ Sabichi AL, Modiano MR, Lee JJ, Peng YM, Xu MJ, Villar H, Dalton WS, Lippman SM (julio de 2003). "Acumulación de tejido mamario de retinamidas en un estudio aleatorizado a corto plazo de fenretinida". Investigación clínica del cáncer . 9 (7): 2400–5. PMID 12855611 .
- ^ Veronesi U, Mariani L, Decensi A, Formelli F, Camerini T, Miceli R, Di Mauro MG, Costa A, Marubini E, Sporn MB, De Palo G (julio de 2006). "Resultados de quince años de un ensayo aleatorizado de fase III de fenretinida para prevenir el segundo cáncer de mama" . Annals of Oncology . 17 (7): 1065–71. doi : 10.1093 / annonc / mdl047 . PMID 16675486 .
enlaces externos
- Se pueden encontrar numerosas referencias y enlaces a ensayos clínicos y estudios actuales y pasados de fenretinida en el sitio web de Journal of Clinical Oncology.