Fluoreno / f l ʊər i n / o 9 H fluoreno es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 4 ) 2 CH 2 . Forma cristales blancos que exhiben un olor aromático característico similar al de la naftaleno . Tiene una fluorescencia violeta , de ahí su nombre. Para fines comerciales se obtiene a partir de alquitrán de hulla . [3] Es insoluble en agua y soluble en muchos disolventes orgánicos. Aunque a veces se clasifica como un hidrocarburo aromático policíclico, el anillo de cinco miembros no tiene propiedades aromáticas. El fluoreno es ligeramente ácido.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 9 H -fluoreno [2] | |
Nombre IUPAC sistemático Triciclo [7.4.0.0 2,7 ] trideca-2,4,6,9,11,13-hexano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.541 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 10 | |
Masa molar | 166,223 g · mol −1 |
Densidad | 1,202 g / ml |
Punto de fusion | 116 a 117 ° C (241 a 243 ° F; 389 a 390 K) |
Punto de ebullición | 295 ° C (563 ° F; 568 K) |
1.992 mg / L | |
Solubilidad | disolventes orgánicos |
log P | 4.18 |
Acidez (p K a ) | 22,6 |
-110,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Sigma-Aldrich |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 152 ° C (306 ° F; 425 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 16000 mg / kg (oral, rata) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis, estructura y reactividad
Aunque el fluoreno se obtiene a partir de alquitrán de hulla, también se puede preparar mediante deshidrogenación de difenilmetano . [3] Alternativamente, se puede preparar mediante la reducción de fluorenona con zinc . [4] La molécula de fluoreno es casi plana, [5] aunque cada uno de los dos anillos de benceno es coplanario con el carbono central 9. [6]
Acidez
Los sitios C9-H del anillo fluoreno son débilmente ácidos ( pK a = 22,6 en DMSO . [7] ) La desprotonación produce el anión fluorenilo estable , nominalmente C 13 H 9 - , que es aromático y tiene un color naranja intenso. El anión es un nucleófilo . Los electrófilos reaccionan con él agregando a la posición 9. La purificación del fluoreno aprovecha su acidez y la baja solubilidad de su derivado de sodio en solventes de hidrocarburos.
Ambos protones se pueden eliminar de C9. Por ejemplo, se puede obtener 9,9-fluorenildipotasio tratando fluoreno con potasio metálico en dioxano hirviendo . [8]
Propiedades del ligando
El fluoreno y sus derivados se pueden desprotonizar para dar ligandos similares a ciclopentadienida .
Usos
El fluoreno es un precursor de otros compuestos de fluoreno; la especie parental tiene pocas aplicaciones. El ácido fluoreno-9-carboxílico es un precursor de los productos farmacéuticos. La oxidación de fluoreno da fluorenona , que se nitra para dar derivados comercialmente útiles. El cloroformiato de 9-fluorenilmetilo (cloruro de Fmoc) se usa para introducir el grupo protector carbamato de 9-fluorenilmetilo (Fmoc) en las aminas en la síntesis de péptidos . [3]
Los polímeros de polifluoreno (donde el carbono 7 de una unidad está unido al carbono 2 de la siguiente, desplazando dos hidrógenos) son conductores de electricidad y electroluminiscentes , y se han investigado mucho como luminóforos en diodos emisores de luz orgánicos .
Tintes de fluoreno
Los tintes de fluoreno están bien desarrollados. La mayoría se preparan por condensación del grupo metileno activo con carbonilos. El 2-aminofluoreno, el 3,6-bis- (dimetilamino) fluoreno y el 2,7-diyodofluoreno son precursores de los colorantes. [10]
Ver también
- CataCXium F sulf
- Fluorenol
- Indecainida
- PD-137889
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 4081
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 207. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
- ^ Fittig, Rud. (1873), "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" Ber. Dtsch. Chem. Ges. volumen 6, pág. 187. doi : 10.1002 / cber.18730060169
- ^ DM Burns, John Iball (1954), Estructura molecular del volumen 173 de la naturaleza fluoreno , p. 635. doi : 10.1038 / 173635a0
- ^ Gerkin, RE; Lundstedt, AP; Reppart, WJ (1984). "Estructura de fluoreno, C13H10, a 159 K". Acta Crystallographica Sección C Comunicaciones de la estructura cristalina . 40 (11): 1892–1894. doi : 10.1107 / S0108270184009963 .
- ^ FG Bordwell (1988). "Equilibrio de acidez en solución de dimetilsulfóxido". Acc. Chem. Res . 21 (12): 456–463. doi : 10.1021 / ar00156a004 .
- ^ GW Scherf; RK Brown (1960). "Derivados de potasio de fluoreno como intermedios en la preparación de fluorenos sustituidos en C9. I. La preparación de 9-fluorenil de potasio y los espectros infrarrojos de fluoreno y algunos fluorenos sustituidos en C9". Revista canadiense de química . 38 : 697. doi : 10.1139 / v60-100 ..
- ^ Ewen, JA; Jones, RL; Razavi, A .; Ferrara, JD (1988). "Polimerizaciones de propileno sindioespecíficas con metalocenos del grupo IVB". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 110 (18): 6255–6256. doi : 10.1021 / ja00226a056 . PMID 22148816 .
- ^ Kurdyukova, IV; Ishchenko, AA (2012). "Colorantes orgánicos a base de fluoreno y sus derivados". Reseñas de productos químicos rusos . 81 (3): 258–290. Código Bibliográfico : 2012RuCRv..81..258K . doi : 10.1070 / RC2012v081n03ABEH004211 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
enlaces externos
- Fluorene en la base de datos del Instituto Nacional de Estándares y Tecnología.