Fluoreno
Fluoreno / f l ʊər i n / o 9 H fluoreno es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 4 ) 2 CH 2 . Forma cristales blancos que exhiben un olor aromático característico similar al de la naftaleno . Tiene una fluorescencia violeta , de ahí su nombre. Para fines comerciales se obtiene a partir de alquitrán de hulla . [3] Es insoluble en agua y soluble en muchos disolventes orgánicos. Aunque a veces se clasifica como un hidrocarburo aromático policíclico, el anillo de cinco miembros no tiene propiedades aromáticas. El fluoreno es ligeramente ácido.
Aunque el fluoreno se obtiene a partir del alquitrán de hulla, también se puede preparar mediante deshidrogenación de difenilmetano . [3] Alternativamente, se puede preparar mediante la reducción de fluorenona con zinc . [4] La molécula de fluoreno es casi plana, [5] aunque cada uno de los dos anillos de benceno es coplanario con el carbono central 9. [6]
Los sitios C9-H del anillo fluoreno son débilmente ácidos ( pK a = 22,6 en DMSO . [8] ) La desprotonación da el anión fluorenilo estable , nominalmente C 13 H 9 - , que es aromático y tiene un color naranja intenso. El anión es un nucleófilo . Los electrófilos reaccionan con él agregando a la posición 9. La purificación del fluoreno aprovecha su acidez y la baja solubilidad de su derivado de sodio en solventes de hidrocarburos.
Ambos protones se pueden eliminar de C9. Por ejemplo, se puede obtener 9,9-fluorenildipotasio tratando fluoreno con potasio metálico en dioxano hirviendo . [9]
El fluoreno es un precursor de otros compuestos de fluoreno; la especie parental tiene pocas aplicaciones. El ácido fluoreno-9-carboxílico es un precursor de los productos farmacéuticos. La oxidación de fluoreno da fluorenona , que se nitra para dar derivados comercialmente útiles. El cloroformiato de 9-fluorenilmetilo (cloruro de Fmoc) se usa para introducir el grupo protector carbamato de 9-fluorenilmetilo (Fmoc) en las aminas en la síntesis de péptidos . [3]
Los polímeros de polifluoreno (donde el carbono 7 de una unidad se une al carbono 2 de la siguiente, desplazando dos hidrógenos) son conductores de electricidad y electroluminiscentes , y se han investigado mucho como luminóforos en diodos emisores de luz orgánicos .
