El difenilmetano es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 5 ) 2 CH 2 (a menudo abreviado CH
2Doctorado
2). El compuesto consiste en metano en el que dos átomos de hidrógeno están reemplazados por dos grupos fenilo . Es un sólido blanco.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,1′-Metilendibenceno [1] | |
Otros nombres difenilmetano bencilbenceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | BnPh, Ph 2 CH 2 |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.708 |
Malla | Difenilmetano |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 12 | |
Masa molar | 168.234 |
Apariencia | aceite incoloro |
Densidad | 1,006 g / ml |
Punto de fusion | 22 a 24 ° C (72 a 75 ° F; 295 a 297 K) |
Punto de ebullición | 264 ° C (507 ° F; 537 K) |
14 mg / L | |
Acidez (p K a ) | 33 |
-115,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable |
punto de inflamabilidad | > 110 ° C; 230 ° F; 383 K |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Difenilmetanol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El difenilmetano es un esqueleto común en la química orgánica. El grupo difenilmetilo también se conoce como benzhidrilo .
Síntesis
Se prepara mediante la alquilación de Friedel-Crafts de cloruro de bencilo con benceno en presencia de un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio : [2]
- C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 6 → (C 6 H 5 ) 2 CH 2 + HCl
Reactividad del enlace CH
El grupo metileno en el difenilmetano es ligeramente ácido con un pKa de 32,2. El carbanión resultante puede alquilarse: [3]
- (C 6 H 5 ) 2 CH 2 + NaNH 2 → (C 6 H 5 ) 2 CHNa + NH 3
- (C 6 H 5 ) 2 CHNa + RBr → (C 6 H 5 ) 2 CHR + NaBr
El enlace Ph 2 CH-H es débil, con una energía de disociación del enlace de 82 kcal / mol. [4]
Ver también
- Compuestos de benzhidrilo
- Trifenilmetano
- Tetrafenilmetano
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 452. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ WW Hartman y Ross Phillips (1934). "Difenilmetano". Síntesis orgánicas . 14 : 34. doi : 10.15227 / orgsyn.014.0034 .
- ^ Murphy, William S .; Hamrick, Phillip J .; Hauser, Charles R. (1968). "1,1-difenilpentano". Síntesis orgánicas . 48 : 80. doi : 10.15227 / orgsyn.048.0080 .
- ^ . doi : 10.1021 / ja00051a010 . Cite journal requiere
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