Alcohol fluorotelomérico
Los alcoholes fluoroteloméricos , o FTOH , son fluorotelómeros con un grupo funcional alcohol . Son precursores volátiles de ácidos carboxílicos perfluorados , como PFOA y PFNA , y otros compuestos .
Comúnmente, una molécula de alcohol fluorotelomérico individual se denomina por el número de carbonos fluorados frente al número de hidrocarburos . Por ejemplo, el alcohol fluorotelomérico 8: 2 representaría una molécula con 8 carbonos fluorados y un grupo alcohol etílico de 2 carbonos. La estructura de un alcohol fluorotelomérico es más comúnmente F (CF 2 ) n CH 2 CH 2 OH, donde n es un número par.
La síntesis de alcoholes fluoroteloméricos requiere un número variable de monómeros de tetrafluoroetileno que forman un oligómero con un telógeno de yoduro de pentafluoroetilo. El yoduro fluorado luego se somete a una adición con etileno para formar un compuesto de organoyodo con mayores posibilidades de síntesis. [1] El yodo terminal se reemplaza por un grupo hidroxilo para producir el alcohol fluorotelomérico. El alcohol fluorotelomérico puede usarse luego para producir polímeros de acrilato con los alcoholes fluoroteloméricos unidos mediante grupos funcionales éster . [2]
Se están investigando los polímeros de acrilato con sustituyentes de fluorotelómero por su potencial para degradarse en contaminantes ambientales ". [2] Los FTOH también se pueden utilizar como productos intermedios en la producción de tensioactivos . [5]
Los alcoholes fluoroteloméricos pueden biodegradarse a ácidos carboxílicos perfluorados, que persisten en el medio ambiente y se encuentran en el suero sanguíneo de las poblaciones y la vida silvestre, como los tóxicos PFOA y PFNA. [6] [7] Se ha descubierto que los alcoholes fluoroteloméricos 6: 2 FTOH y 8: 2 FTOH son estrogénicos . [8]
La oxidación atmosférica de los alcoholes fluoroteloméricos también puede resultar en ácidos carboxílicos perfluorados antropogénicos . [9] Además de los ácidos carboxílicos perfluorados, los alcoholes fluoroteloméricos pueden degradarse para formar ácidos carboxílicos insaturados que se han detectado en los delfines mulares . [10] Los alcoholes fluoroteloméricos como 4: 2 FTOH, 6: 2 FTOH, 8: 2 FTOH y 10: 2 FTOH, se han identificado como residuos en productos de consumo como repelentes de manchas, Zonyl FSE y limpiaparabrisas, entre otros. . [11] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidosha pedido a ocho empresas químicas que reduzcan la cantidad de residuos, incluidos los alcoholes fluoroteloméricos, de los productos. [11]
