El tetrafluoroetileno ( TFE ) es un fluorocarbono con la fórmula química C 2 F 4 . Es el alqueno perfluorado más simple . Esta especie gaseosa se utiliza principalmente en la preparación industrial de fluoropolímeros .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Tetrafluoroeteno | |||
Otros nombres perfluoroetileno TFE | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.752 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 F 4 | |||
Masa molar | 100,02 g / mol | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | Inodoro | ||
Densidad | 1,519 g / cm 3 a -76 ° C | ||
Punto de fusion | −142,5 ° C (−224,5 ° F; 130,7 K) | ||
Punto de ebullición | −76,3 ° C (−105,3 ° F; 196,8 K) | ||
Peligros | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Propiedades
El tetrafluoroetileno es un gas incoloro e inodoro. Como todos los fluorocarbonos insaturados, es susceptible al ataque nucleofílico . Es inestable a la descomposición en carbono y tetrafluoruro de carbono ( CF
4) y propenso a formar peróxidos explosivos en contacto con el aire. [2]
Uso industrial
La polimerización de tetrafluoroetileno produce polímeros de politetrafluoroetileno (PTFE) como Teflon y Fluon . El PTFE es una de las dos resinas de fluorocarbono compuestas totalmente de flúor y carbono. La otra resina compuesta puramente de carbono y flúor es el copolímero de TFE con típicamente 6 a 9% de hexafluoropropeno (HFP), que se conoce como FEP (copolímero de etileno propileno fluorado). El TFE también se usa en la preparación de numerosos copolímeros que también incluyen hidrógeno y / u oxígeno, incluidos tanto fluoroplásticos como fluoroelastómeros . Los fluoroplásticos típicos a base de TFE incluyen ETFE, el copolímero alterno 1: 1 con etileno, y PFA, que es un copolímero aleatorio similar al FEP pero con una pequeña cantidad de perfluoroalquil vinil éter (PAVE) en lugar de HFP. DuPont utiliza principalmente perfluoro (metilviniléter), mientras que Daikin utiliza principalmente perfluoro (propilviniléter) en la fabricación de PFA. Hay muchos otros fluoropolímeros que contienen tetrafluoroetileno, pero normalmente no más del 50% en peso.
Fabricar
TFE se fabrica a partir de cloroformo . [3] El cloroformo se fluora por reacción con fluoruro de hidrógeno para producir clorodifluorometano (R-22). La pirólisis de clorodifluorometano (a 550-750 ° C) produce TFE, con difluorocarbeno como intermedio.
- CHCl 3 + 2 HF → CHClF 2 + 2 HCl
- 2 CHClF 2 → C 2 F 4 + 2 HCl
Alternativamente, se puede preparar mediante pirólisis de fluoroformo :
- 2 CHF 3 → C 2 F 4 + 2 HF
Métodos de laboratorio
La reacción de polimerización inversa - pirólisis al vacío de PTFE a 650–700 ° C (1200–1,290 ° F) en un recipiente de cuarzo - es una síntesis de laboratorio conveniente de TFE. El polímero de PTFE se agrieta y a una presión inferior a 5 Torr (670 Pa ) se obtiene exclusivamente C 2 F 4 . A presiones más altas, la mezcla de productos contiene hexafluoropropileno y octafluorociclobutano . [4]
Seguridad
El principal peligro asociado con el TFE es el de explosión, especialmente si hay oxígeno presente. El TFE reacciona con el oxígeno a bajas temperaturas para formar un óxido explosivo [2], cuya detonación suele ser suficiente para desencadenar la descomposición explosiva del TFE en C y CF 4 . [5] Las explosiones también pueden ser causadas por compresión adiabática si el TFE se manipula a alta presión. Si se permite el TFE presurizado en un recipiente / tubería a una presión más baja, la atmósfera del recipiente será comprimida por el TFE, lo que hará que se caliente, potencialmente hasta el punto en que podría detonar el TFE. Se sabe que esto causa explosiones. [6] En la industria, las tuberías se lavan con nitrógeno presurizado, antes de la introducción de TFE, tanto para excluir el oxígeno como para prevenir la compresión adiabática.
El TFE es un agente alquilante , aunque débil, y como tal se espera que sea carcinógeno. LD 50 (rata, inhalación) = 40000 ppm. [7]
Efectos en la salud
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer clasifica al TFE como probablemente cancerígeno para los seres humanos según los estudios en animales. [8]
Ver también
- Tetracloroetileno
- 1,1,1,2-tetrafluoroetano
- Industria fluoroquímica
Referencias
- ^ http://www.nmsu.edu/safety/programs/chem_safety/NFPA-ratingS-Z.htm
- ↑ a b Gozzo, F .; Camaggi, G. (enero de 1966). "Reacciones de oxidación del tetrafluoroetileno y sus productos — I". Tetraedro . 22 (6): 1765-1770. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 82248-1 .
- ^ Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrew; Inteligente, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2002). "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
- ^ RJ Hunadi y K. Baum (1982). "Tetrafluoroetileno: una preparación de laboratorio conveniente". Síntesis . 39 : 454. doi : 10.1055 / s-1982-29830 .
- ^ "La descomposición explosiva del tetrafluoroetileno: pruebas y simulaciones a gran escala | Solicitar PDF" . ResearchGate . Consultado el 1 de noviembre de 2018 .
- ^ Reza, Ali; Christiansen, Erik (marzo de 2007). "Un caso de estudio de una explosión de TFE en una planta de fabricación de PTFE". Progreso de la seguridad del proceso . 26 (1): 77–82. doi : 10.1002 / prs.10174 .
- ^ Perfil de sustancias de los NIH para TFE
- ^ "TETRAFLUOROETILENO" (PDF) . Agencia Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer . Consultado el 20 de mayo de 2020 .
enlaces externos
- Depósito de productos químicos del Programa Nacional de Toxicología
- Terpolímero de tetrafluoroetileno, hexafluoropropileno y fluoruro de vinilideno, también conocido como THV, miembros procesables por fusión de la familia de los fluorocarbonos
- Sleeuwenhoek, Anne; Cherrie, John (2012). "Evaluación de la exposición de tetrafluoroetileno y perfluorooctanoato de amonio 1951-2002". Revista de Monitoreo Ambiental .