La fructosa 1,6-bisfosfato , también conocida como éster de Harden-Young , es un azúcar de fructosa fosforilada en los carbonos 1 y 6 (es decir, es un fructosafosfato ). La forma β- D de este compuesto es común en las células . [1] Al entrar en la célula, la mayor parte de la glucosa y fructosa se convierte en fructosa 1,6-bisfosfato. [2] [3]
![]() | |
Identificadores | |
---|---|
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.985 ![]() |
Malla | fructosa-1,6-difosfato |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 6 H 14 O 12 P 2 | |
Masa molar | 340.116 |
Farmacología | |
C01EB07 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
En glucólisis
La fructosa 1,6-bisfosfato se encuentra dentro de la vía metabólica de la glucólisis y se produce por fosforilación de la fructosa 6-fosfato . A su vez, se descompone en dos compuestos: gliceraldehído 3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato . Es un activador alostérico de la piruvato quinasa a través de distintas interacciones de unión y alosterio en el sitio catalítico de la enzima [4].
β- D - fructosa 6-fosfato | 6-fosfofructo-1-quinasa | β- D -fructosa 1,6-bisfosfato | Fructosa-bisfosfato aldolasa | D - gliceraldehído 3-fosfato | fosfato de dihidroxiacetona | |||
![]() | ![]() | ![]() | + | ![]() | ||||
ATP | ADP | |||||||
![]() | ![]() | |||||||
P i | H 2 O | |||||||
Fructosa 1,6-bisfosfatasa | Fructosa-bisfosfato aldolasa |
Compuesto C05345 en KEGG Pathway Database. Enzima 2.7.1.11 en KEGG Pathway Database. Enzima 3.1.3.11 en KEGG Pathway Database. Compuesto C05378 en KEGG Pathway Database. Enzima 4.1.2.13 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00111 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00118 en KEGG Pathway Database.
La numeración de los átomos de carbono indica el destino de los carbonos según su posición en la fructosa 6-fosfato.
Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. [§ 1]
- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .
Isomería
La fructosa 1,6-bisfosfato tiene solo un isómero biológicamente activo , la forma β- D . Hay muchos otros isómeros, análogos a los de la fructosa.
Quelación de hierro
La fructosa 1,6-bis (fosfato) también se ha relacionado con la capacidad de unirse y secuestrar Fe (II), una forma soluble de hierro cuya oxidación al Fe (III) insoluble es capaz de generar especies reactivas de oxígeno a través de la química de Fenton . La capacidad de la fructosa 1,6-bis (fosfato) para unirse al Fe (II) puede prevenir tales transferencias de electrones y, por lo tanto, actuar como un antioxidante dentro del cuerpo. Ciertas enfermedades neurodegenerativas, como el Alzheimer y el Parkinson , se han relacionado con depósitos de metales con alto contenido de hierro, aunque no se sabe si la química de Fenton juega un papel sustancial en estas enfermedades o si la fructosa 1,6-bis (fosfato) es capaz de mitigar esos efectos. [5]
Ver también
- Fructosa 2,6-bisfosfato
Referencias
- ^ Alfarouk, Khalid O .; Verduzco, Daniel; Rauch, Cyril; Muddathir, Abdel Khalig; Bashir, Adil HH; Elhassan, Gamal O .; Ibrahim, Muntaser E .; Orozco, Julián David Polo; Cardone, Rosa Ángela; Reshkin, Stephan J .; Harguindey, Salvador (18 de diciembre de 2014). "Glucólisis, metabolismo tumoral, crecimiento y diseminación del cáncer. Una nueva perspectiva etiopatogénica basada en el pH y un enfoque terapéutico para una vieja cuestión del cáncer" . Oncociencia . 1 (12): 777–802. doi : 10.18632 / oncoscience.109 . PMC 4303887 . PMID 25621294 .
- ^ Berg, Jeremy M .; Tymoczko, Stryer (2002). Bioquímica (5ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
- ^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3ª Ed. Vale la pena publicar: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Ishwar, Arjun (2015). "Distinguir las interacciones en el sitio de unión de la fructosa 1,6-bisfosfato de la piruvato quinasa del hígado humano que contribuyen al alosterio" . Bioquímica . 54 (7): 1516-1524. doi : 10.1021 / bi501426w . PMC 5286843 . PMID 25629396 .
- ^ Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J; Godjevac D; Andjus P; Jones DR; Spasic M; Spasojevic I (2011). "Relevancia de la capacidad de la fructosa 1,6-bis (fosfato) para secuestrar iones ferrosos pero no férricos". Investigación de carbohidratos . 346 (3): 416–420. doi : 10.1016 / j.carres.2010.12.008 . PMID 21232735 .
enlaces externos
Medios relacionados con fructosa 1,6-bisfosfato en Wikimedia Commons