La fucosa es un desoxi azúcar hexosa con la fórmula química C 6 H 12 O 5 . Se encuentra en glicanos ligados a N en la superficie de las células de mamíferos , insectos y plantas . La fucosa es la subunidad fundamental del polisacárido fucoidan de las algas . [1] Se sospecha que el núcleo de fucosa ligado a α (1 → 3) es un antígeno de carbohidrato para la alergia mediada por IgE . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 S , 3 R , 4 R , 5 S ) -6-Metiltetrahidro- | |
Otros nombres 6-desoxi- l- galactosa | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 6 H 12 O 5 | |
Masa molar | 164,16 |
Página de datos complementarios | |
Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Dos características estructurales distinguen fucosa desde presente azúcares otro de seis carbonos en mamíferos: la falta de un hidroxilo grupo en el carbono en la posición 6 (C-6) (haciendo así un azúcar desoxi ) y la L -Configuración . Es equivalente a 6-desoxi- 1 - galactosa .
En las estructuras de glucanos que contienen fucosa, los glucanos fucosilados, la fucosa puede existir como modificación terminal o servir como punto de unión para añadir otros azúcares. [3] En los glicanos unidos a N humanos , la fucosa se une más comúnmente a-1,6 a la β- N -acetilglucosamina terminal reductora. Sin embargo, la fucosa en los extremos no reductores unidos a α-1,2 a galactosa forma el antígeno H , la subestructura de los antígenos de los grupos sanguíneos A y B.
La fucosa es liberada de los polímeros que contienen fucosa por una enzima llamada α- fucosidasa que se encuentra en los lisosomas .
La l- fucosa tiene varias aplicaciones potenciales en cosméticos, productos farmacéuticos y suplementos dietéticos [4] [5]
Se ha establecido que la fucosilación de anticuerpos reduce la unión al receptor Fc de las células Natural Killer y, por lo tanto, reduce la citotoxicidad celular dependiente de antígeno. Por lo tanto, se han diseñado anticuerpos monoclonales afucosilados para reclutar el sistema inmunológico a las células cancerosas que se han fabricado en líneas celulares deficientes en la enzima para la fucosilación del núcleo ( FUT8 ), mejorando así la muerte celular in vivo. [6] [7]
Ver también
- Digitalosa , el metil éter de D- fucosa
- Fucitol
- Escherichia coli productora de verotoxina
Referencias
- ^ García-Vaquero, M .; Rajauria, G .; O'Doherty, JV; Sweeney, T. (1 de septiembre de 2017). "Polisacáridos de macroalgas: avances recientes, tecnologías innovadoras y retos en extracción y depuración". Internacional de Investigación Alimentaria . 99 (Pt 3): 1011–1020. doi : 10.1016 / j.foodres.2016.11.016 . hdl : 10197/8191 . ISSN 0963-9969 . PMID 28865611 .
- ^ Daniel J. Becker; John B. Lowe (julio de 2003). "Fucosa: biosíntesis y función biológica en mamíferos". Glicobiología . 13 (7): 41R – 53R. doi : 10.1093 / glycob / cwg054 . PMID 12651883 .
- ^ Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (julio de 1999). "La vía de glicosilación de fucosa ligada a O: identificación y caracterización de una uridina difosfoglucosa: actividad de fucosa - \ beta 1,3-glucosiltransferasa de células de ovario de hámster chino" . Glicobiología . 9 (7): 679–687. doi : 10.1093 / glycob / 9.7.679 . PMID 10362837 .
- ^ Roca, C (2015). "Exopolisacáridos enriquecidos en azúcares raros: fuentes bacterianas, producción y aplicaciones" . Microbiol delantero . 6 : 288. doi : 10.3389 / fmicb.2015.00288 . PMC 4392319 . PMID 25914689 .
- ^ Vanhooren, PT (1999). "L-fucosa: ocurrencia, papel fisiológico, síntesis química, enzimática y microbiana". J. Chem. Technol. Biotechnol . 74 (6): 479–497. doi : 10.1002 / (SICI) 1097-4660 (199906) 74: 6 <479 :: AID-JCTB76> 3.0.CO; 2-E .
- ^ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N .; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (3 de enero de 2014). "Principios emergentes para la explotación terapéutica de la glicosilación". Ciencia . 343 (6166): 1235681. doi : 10.1126 / science.1235681 . ISSN 0036-8075 . PMID 24385630 . S2CID 206548002 .
- ^ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (junio de 2017). "Mejora de la terapéutica del cáncer basada en anticuerpos a través de la ingeniería de glicanos" (PDF) . Biofármacos: inmunoterapia clínica, biofármacos y terapia génica . 31 (3): 151-166. doi : 10.1007 / s40259-017-0223-8 . PMID 28466278 . S2CID 3722081 .