Grupo funcional


En química orgánica , un grupo funcional es un sustituyente o resto en una molécula que provoca las reacciones químicas características de la molécula . El mismo grupo funcional experimentará reacciones químicas iguales o similares independientemente del resto de la composición de la molécula. [1] [2] Esto permite la predicción sistemática de las reacciones químicas y el comportamiento de los compuestos químicos y el diseño de la síntesis química . La reactividad de un grupo funcional puede ser modificada por otros grupos funcionales cercanos. La interconversión de grupos funcionales se puede utilizar enanálisis retrosintético para planificar la síntesis orgánica .

Un grupo funcional es un grupo de átomos en una molécula con propiedades químicas distintivas , independientemente de los otros átomos en la molécula. Los átomos de un grupo funcional están unidos entre sí y con el resto de la molécula por enlaces covalentes . Para las unidades repetitivas de polímeros , los grupos funcionales se unen a su núcleo no polar de átomos de carbono y, por lo tanto, agregan carácter químico a las cadenas de carbono. Los grupos funcionales también se pueden cargar , por ejemplo, en sales de carboxilato (–COO ), lo que convierte la molécula en un ion poliatómico o un ion complejo.. Los grupos funcionales que se unen a un átomo central en un complejo de coordinación se denominan ligandos . La complejación y la solvatación también son causadas por interacciones específicas de grupos funcionales. En la regla empírica común "lo similar se disuelve", son los grupos funcionales compartidos o que interactúan bien entre sí los que dan lugar a la solubilidad . Por ejemplo, el azúcar se disuelve en agua porque ambos comparten el grupo funcional hidroxilo (-OH) y los hidroxilos interactúan fuertemente entre sí. Además, cuando los grupos funcionales son más electronegativosque los átomos a los que se unen, los grupos funcionales se volverán polares, y las moléculas que de otro modo serían no polares y que contienen estos grupos funcionales se volverán polares y, por lo tanto, se volverán solubles en algún medio acuoso .

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos originales genera lo que se denomina una nomenclatura sistemática para nombrar compuestos orgánicos . En la nomenclatura tradicional, el primer átomo de carbono después del carbono que se une al grupo funcional se denomina carbono alfa ; el segundo, carbono beta, el tercero, carbono gamma, etc. Si hay otro grupo funcional en un carbono, puede nombrarse con la letra griega, por ejemplo, la gamma-amina en el ácido gamma-aminobutírico está en el tercer carbono de la cadena de carbono unida al grupo ácido carboxílico. Convenciones de la IUPACllamar para el etiquetado numérico de la posición, por ejemplo, ácido 4-aminobutanoico. En los nombres tradicionales se utilizan varios calificadores para etiquetar los isómeros , por ejemplo, isopropanol (nombre IUPAC: propan-2-ol) es un isómero de n-propanol (propan-1-ol). El término resto tiene cierta superposición con el término "grupo funcional". Sin embargo, un resto es una "mitad" completa de una molécula, que puede ser solo un único grupo funcional, pero también una unidad más grande que consta de múltiples grupos funcionales. Por ejemplo, un "resto arilo" puede ser cualquier grupo que contenga un anillo aromático , independientemente de cuántos grupos funcionales tenga dicho arilo.

La siguiente es una lista de grupos funcionales comunes. [3] En las fórmulas, los símbolos R y R' generalmente indican un hidrógeno unido o una cadena lateral de hidrocarburo de cualquier longitud, pero a veces pueden referirse a cualquier grupo de átomos.

Los hidrocarburos son una clase de molécula que se define por grupos funcionales llamados hidrocarbilos que contienen solo carbono e hidrógeno, pero varían en el número y orden de los dobles enlaces. Cada uno difiere en tipo (y alcance) de reactividad.

También hay una gran cantidad de alcanos ramificados o de anillo que tienen nombres específicos, por ejemplo, terc-butilo , bornilo , ciclohexilo , etc. Los hidrocarburos pueden formar estructuras cargadas: carbocationes cargados positivamente o carbaniones negativos . Los carbocationes a menudo se denominan -um . Los ejemplos son los cationes tropilio y trifenilmetilo y el anión ciclopentadienilo .


El acetato de bencilo tiene un grupo funcional éster (en rojo), un resto acetilo (encerrado en un círculo verde oscuro) y un resto benciloxi (en un círculo naranja claro). Se pueden hacer otras divisiones.