El radical trifenilmetilo (a menudo acortado a radical tritilo ) es un radical persistente y el primer radical jamás descrito en química orgánica .
Puede prepararse mediante homólisis del cloruro de trifenilmetilo 1 con un metal como la plata o el zinc en benceno o éter dietílico . El radical 2 forma un equilibrio químico con el dímero de tipo quinoide 3 ( dímero de Gomberg ). En benceno, la concentración del radical es del 2%. [1]
Las soluciones que contienen el radical son amarillas ; cuando se eleva la temperatura de la solución, el color amarillo se vuelve más intenso a medida que el equilibrio se desplaza a favor del radical (de acuerdo con el principio de Le Châtelier ).
Cuando se expone al aire, el radical se oxida rápidamente al peróxido y el color de la solución cambia de amarillo a incoloro. Asimismo, el radical reacciona con el yodo para dar yoduro de trifenilmetilo.
Mientras que el radical tritilo forma un dímero de quinoide, sus derivados con el patrón de sustitución apropiado forman dímeros con una estructura de hexafeniletano. Los estudios de rayos X dan una longitud de enlace de 1,67 Å para hexakis (3,5-di- t- butilfenil) etano. Los cálculos teóricos en un nivel muy alto de teoría indican que la atracción de van der Waals entre los grupos terc- butilo crea un mínimo potencial que está ausente en la molécula no sustituida. [2] [3] Se han informado otros derivados como el dímero de quinoide [4]
El radical fue descubierto por Moses Gomberg en 1900 en la Universidad de Michigan . [5] [6] [7] Intentó preparar hexofeniletano a partir de cloruro de trifenilmetilo y zinc en benceno en una reacción de Wurtz y descubrió que el producto, basado en su comportamiento frente al yodo y el oxígeno, era mucho más reactivo de lo previsto. La estructura descubierta se utilizó en el desarrollo de la espectroscopia ESR y fue confirmada por ella. [8] [9] [10]