El furanilfentanilo ( Fu-F ) es un analgésico opioide que es un análogo del fentanilo [1] y se ha vendido como fármaco de diseño . [2] que tiene un ED 50 valor de 0,02 mg / kg en ratones. [3] Esto lo hace aproximadamente un quinto más potente que el fentanilo. [4]
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 24 H 26 N 2 O 2 |
Masa molar | 374,484 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Efectos secundarios
Los efectos secundarios de los análogos de fentanilo son similares a los del propio fentanilo, que incluyen picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente grave , que puede poner en peligro la vida. Los análogos del fentanilo han matado a cientos de personas en toda Europa y las antiguas repúblicas soviéticas desde que comenzó el resurgimiento más reciente en el uso en Estonia a principios de la década de 2000, y continúan apareciendo nuevos derivados. [5]
En Suecia [6] y Canadá se han observado reacciones adversas potencialmente mortales causadas por el uso de furanilfentanilo . [7] Al menos siete muertes en el condado de Cook, Illinois, se han relacionado con el furanilfentanilo en 2016, con muertes adicionales en los suburbios de Chicago en 2017. [8] [9] [10]
Detección en fluidos biológicos
El furanilfentanilo se puede medir en sangre u orina para monitorear su uso, confirmar un diagnóstico de intoxicación o ayudar en una investigación médico-legal de muerte. Los inmunoensayos disponibles comercialmente se utilizan a menudo como pruebas de detección iniciales, pero las técnicas cromatográficas se utilizan generalmente para la confirmación y la cuantificación. Se espera que las concentraciones de furanilfentanilo en sangre oscilen entre 1 y 45 μg / L en víctimas de una sobredosis mortal. [11] [12] [13]
Estatus legal
El furanilfentanilo es ilegal en Suecia desde enero de 2016 [14].
La Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos (DEA) propuso una colocación temporal de furanilfentanilo en el Anexo I de la Ley de Sustancias Controladas el 27 de septiembre de 2016. [15] El 29 de noviembre de 2016, la DEA emitió su regla final, haciendo del furanilfentanilo el Anexo I. [ 16] [17]
Ver también
- 3-metilbutirfentanilo
- 3-metilfentanilo
- 4-fluorofentanilo
- α-metilfentanilo
- Acetilfentanilo
- Acrilfentanilo
- Benzoilfentanilo
- Butirfentanilo
- Lista de análogos de fentanilo
- Mirfentanilo
Referencias
- ^ Bagley JR, Wynn RL, Rudo FG, Doorley BM, Spencer HK, Spaulding T (marzo de 1989). "Nuevas 4- (heteroanilido) piperidinas, estructuralmente relacionadas con el agonista opioide puro fentanilo, con propiedades agonistas y / o antagonistas". Revista de química medicinal . 32 (3): 663–71. doi : 10.1021 / jm00123a028 . PMID 2563773 .
- ^ Kanamori T, Okada Y, Segawa H, Yamamuro T, Kuwayama K, Tsujikawa K, Togawa-Iwata Y (agosto de 2020). "Detección y confirmación del metabolito ácido carboxílico de anillo abierto de un nuevo opioide sintético furanilfentanilo" . Toxicología forense . doi : 10.1007 / s11419-020-00546-7 . ISSN 1860-8973 .
- ^ Huang BS, Terrell RC, Deutsche KH, Kudzma LV, Lalinde NL (9 de abril de 1984). "Patente US4584303 - N-aril-N- (4-piperidinil) amidas y composiciones farmacéuticas y método que emplea tales compuestos" . El grupo Boc, Inc .
- ^ Chen Q, Shang Y, Xu Y, Li P, Li P, Liu GL (febrero de 2016). "Efecto analgésico y mecanismo farmacológico del fentanilo y butorfanol en un modelo de rata de dolor incisional". Revista de anestesia clínica . 28 : 67–73. doi : 10.1016 / j.jclinane.2015.08.010 . PMID 26440441 .
- ^ Mounteney J, Giraudon I, Denissov G, Griffiths P (julio de 2015). "Fentanilos: ¿Nos están perdiendo las señales? Altamente potentes y en aumento en Europa". La Revista Internacional de Políticas de Drogas . 26 (7): 626–31. doi : 10.1016 / j.drugpo.2015.04.003 . PMID 25976511 .
- ^ Helander A, Bäckberg M, Beck O (20 de abril de 2016). "Intoxicaciones que implican los análogos de fentanilo acetilfentanilo, 4-metoxibutirfentanilo y furanilfentanilo: resultados del proyecto sueco STRIDA". Toxicología clínica . 54 (4): 324–32. doi : 10.3109 / 15563650.2016.1139715 . PMID 26850293 . S2CID 41668288 .
- ^ Klar SA, Brodkin E, Gibson E, Padhi S, Perdy C, Green C, Lee V (septiembre de 2016). "Notas del campo: eventos de sobredosis de furanil-fentanilo causados por fumar cocaína crack contaminada - Columbia Británica, Canadá, 15-18 de julio de 2016" . MMWR. Informe Semanal de Morbilidad y Mortalidad . 65 (37): 1015–1016. doi : 10.15585 / mmwr.mm6537a6 . PMID 27657853 .
- ^ Toni Preckwinkle (18 de abril de 2016). "Médico forense informa muertes por poderosos opioides en aumento" . Gobierno del condado de Cook. Archivado desde el original el 2 de junio de 2016.
- ^ Mohr AL, Friscia M, Papsun D, Kacinko SL, Buzby D, Logan BK (noviembre de 2016). "Análisis de los nuevos opioides sintéticos U-47700, U-50488 y furanil fentanilo por LC-MS / MS en el caso postmortem" . Revista de Toxicología Analítica . 40 (9): 709–717. doi : 10.1093 / jat / bkw086 . PMID 27590036 .
- ^ Marrazzo A. "Nueva forma de heroína sintética que aparece en las muertes del área de Chicago" . Condado de McHenry . Consultado el 4 de febrero de 2017 .
- ^ Baselt, R. (2017) Disposición de fármacos y productos químicos tóxicos en el hombre , 11ª edición, Publicaciones biomédicas, Foster City, CA, p. 2315.
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- ^ Dybowski MP, Dawidowicz AL (enero de 2020). "Furanilfentanilo en sangre total medido por GC-MS / MS después de la extracción de QuEChERS en un caso fatal". Toxicología forense . 38 (2): 496–504. doi : 10.1007 / s11419-019-00515-9 . ISSN 1860-8973 . S2CID 209897483 .
- ^ "31 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten. 17 de noviembre de 2015.
- ^ Drug Enforcement Administration (DEA) (27 de septiembre de 2016). "Norma propuesta: Listas de sustancias controladas: Colocación temporal de furanil fentanilo en la Lista I" . Registro Federal.
- ^ "2016 - Orden final: Colocación temporal de furanil fentanilo en el Anexo I" . www.deadiversion.usdoj.gov .
- ^ Kroll D. "Furanil fentanilo se une al U-47,700 como el segundo opioide ilícito prohibido por la DEA en noviembre" . forbes.com .