Metanodiol
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Metanodiol [1] | |||
Otros nombres
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| Abreviaturas | MADOL | ||
| 1730798 | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.006.673  | ||
| Número CE |
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PubChem CID | |||
| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C H 4 O 2 | |||
| Masa molar | 48,041 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Densidad | 1,199 g cm −3 | ||
| Punto de ebullición | 194 ° C (381 ° F; 467 K) a 101 kPa | ||
| Presión de vapor | 16,1 Pa | ||
| Acidez (p K a ) | 13.29 [2] | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.401 | ||
| Riesgos | |||
| punto de inflamabilidad | 99,753 ° C (211,555 ° F; 372,903 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El metanodiol , también conocido como formaldehído monohidrato o metilenglicol , es un compuesto orgánico con fórmula química CH 2 (OH) 2 . Es el diol geminal más simple . No se encuentra en forma pura, sino como soluciones acuosas, donde coexiste con oligómeros (polímeros cortos). El compuesto está bien caracterizado pero tiene menos importancia tecnológica que el paraformaldehído relacionado ((CH 2 O) n ), formaldehído (H 2 C = O) y 1,3,5-trioxano ((CH 2 O) 3 ).[3]
El metanodiol es un producto de la hidratación del formaldehído. La constante de equilibrio para la hidratación se estima en 10 3 , [4] CH 2 (OH) 2 predomina en solución diluida (<0,1%). En soluciones más concentradas, se oligomeriza a HO (CH 2 O) n H. [3]
Ocurrencia
Se cree que el dianión, metanodiolato, es un intermedio en la reacción de Cannizzaro cruzada .
El compuesto tiene cierta relevancia para la astroquímica . [5]
La seguridad
El metanodiol, en lugar del formaldehído, figura como uno de los ingredientes principales del " reventón brasileño ", una fórmula para alisar el cabello que se comercializa en los Estados Unidos . El equilibrio con el formaldehído ha causado preocupación ya que el formaldehído en las planchas para el cabello es un peligro para la salud, [6] [7] pero el riesgo ha sido discutido. [8]
Ver también
- Ácido ortofórmico ( metanetriol )
- Ácido ortocarbónico (metanetetrol)
Referencias
- ^ "Metanodiol - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 20 de octubre de 2011 .
- ^ Bell, RP; McTigue, PT (1960). "603. Cinética de la condensación aldólica del acetaldehído". Revista de la Sociedad Química ( reanudación ) : 2983. doi : 10.1039 / JR9600002983 .
- ^ a b Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Jugador, Armin Otto; Empuñadura, Albrecht (2000). "Formaldehído". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_619 .
- ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Química orgánica física moderna . Libros universitarios de ciencia. ISBN 1-891389-31-9 . 1095 páginas
- ^ Garrod, Robin T .; Weaver, Susanna L. Widicus; Herbst, Eric (2008). "Química compleja en regiones de formación de estrellas: un modelo químico de calentamiento de grano de gas expandido". El diario astrofísico . 682 (1): 283-302. arXiv : 0803.1214 . Código Bibliográfico : 2008ApJ ... 682..283G . doi : 10.1086 / 588035 .
- ^ "Productos para alisar el cabello que podrían liberar formaldehído" . www.osha.gov . Administración de Seguridad y Salud Ocupacional.
- ^ SpecialChem. "Noticias de la industria" .
- ^ Golden, R .; Valentini, M. (julio de 2014). "Equivalencia de formaldehído y metilenglicol: Evaluación crítica de aspectos químicos y toxicológicos" . Toxicología regulatoria y farmacología . 69 (2): 178–186. doi : 10.1016 / j.yrtph.2014.03.007 . PMID 24709515 .
- Hidrata
- Carbohidratos
- Dioles geminales
