Genipin es un compuesto químico que se encuentra en el extracto de fruta Genipa americana . Es una aglicona derivada de un glicósido iridoide llamado genipósido que también está presente en el fruto de Gardenia jasminoides . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 R , 4a S , 7a S ) -1-hidroxi-7- (hidroximetil) -1,4a, 5,7a-tetrahidrociclopenta [ c ] piran-4-carboxilato de metilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.164.015 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 14 O 5 | |
Masa molar | 226,226 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Genipin es un excelente reticulante natural para la reticulación de proteínas, colágeno, gelatina y quitosano. Tiene una baja toxicidad aguda, con LD 50 iv 382 mg / kg en ratones, por lo tanto, mucho menos tóxico que el glutaraldehído y muchos otros reactivos de reticulación sintéticos de uso común. Además, la genipina se puede utilizar como agente regulador para la administración de fármacos, como materia prima para la preparación del pigmento azul de gardenia y como intermedio para la síntesis de alcaloides . [2]
Los experimentos in vitro han demostrado que la genipina bloquea la acción de la proteína 2 de desacoplamiento de la enzima. [3]
Referencias
- ^ Ramos-de-la-Peña, AM; Renard, CMGC; Montañez, J .; Reyes-Vega, ML; Contreras-Esquivel, JC (2014), "Una revisión a través de la recuperación, purificación e identificación de genipina", Phytochemistry Reviews , 15 : 37–49, doi : 10.1007 / s11101-014-9383-z , S2CID 16614004Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Brenda Vaandering, Genipin , consultado el 22 de diciembre de 2019
- ^ Zhang, CY; Parton, LE; Ye, CP; Krauss, S; Shen, R; Lin, CT; Porco Jr, JA; Lowell, BB (2006). "Genipin inhibe la fuga de protones mediada por UCP2 y revierte de forma aguda la obesidad y la disfunción de células beta inducida por glucosa alta en islotes pancreáticos aislados" . Metabolismo celular . 3 (6): 417–27. doi : 10.1016 / j.cmet.2006.04.010 . PMID 16753577 .