Citral

Citral ^[1]
Nombres
Geranial

Neral

Nombre IUPAC 3,7-dimetilocta-2,6-dienal
Otros nombres geranialdehído citral
Identificadores
Número CAS	5392-40-5^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
3DMet	B00306
CHEBI	CHEBI: 16980^Y
CHEMBL	ChEMBL1080997^Y
ChemSpider	553578^Y
Tarjeta de información ECHA	100.023.994
Número CE	226-394-6
IUPHAR / BPS	6327
KEGG	C01499^Y
PubChem CID	638011
Número RTECS	RG5075000
UNII	T7EU0O9VPP^Y
un numero	2810
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID6024836
InChI EnChI = 1S / C10H16O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7-8H, 4,6H2,1-3H3 / b10-7 +^Y Clave: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N^Y EnChI = 1 / C10H16O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7-8H, 4,6H2,1-3H3 / b10-7 + Clave: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWBB
Sonrisas O = CC = C (C) CCC = C (C) C O = C / C = C (/ CC / C = C (/ C) C) C
Propiedades
Fórmula química	C ₁₀ H ₁₆ O
Masa molar	152,24 g / mol
Apariencia	Líquido amarillo pálido
Olor	Limón como
Densidad	0,893 g / cm ³
Punto de ebullición	229 ° C (444 ° F; 502 K)
Presión de vapor	0,22 mmHg (20 ° C)
Susceptibilidad magnética (χ)	−98,9 × 10 ⁻⁶ cm ³ / mol
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H315 , H317
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P362 , P363 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)	0 1 0
punto de inflamabilidad	91 ° C (196 ° F; 364 K)
Compuestos relacionados
Alquenales relacionados	Citronelal Metacroleína trans -2-metil-2-butenal
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

Citral , o 3,7-dimetil-2,6-octadienal o lemonal , es o bien un par, o una mezcla de terpenoides con la fórmula molecular C ₁₀H ₁₆O . Los dos compuestos son isómeros geométricos . El isómero E se conoce como geranial o citral A. El isómero Z se conoce como neral o citral B.

Ocurrencia

Citral está presente en los aceites de varias plantas, incluyendo limón mirto (90-98%), citrata Litsea (90%), cubeba Litsea (70-85%), hierba de limón (65-85%), de limón del árbol del té (70 -80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (aproximadamente 65%), Calypranthes parriculata (aproximadamente 62%), petitgrain (36%), limón verbena (30-35%), ironbark limón (26%), bálsamo de limón (11%), lima (6–9%), limón (2–5%) y naranja . ^[2]^[3]^[4]

Usos

El citral tiene un fuerte olor a limón (cítrico) y se utiliza como compuesto aromático en perfumería. (Nerol, otro compuesto de perfumería, tiene un olor a limón menos intenso pero más dulce). Además, Citral se usa como sabor y para fortalecer el aceite de limón. También tiene fuertes cualidades antimicrobianas ^[5] y efectos feromonales en ácaros e insectos . ^[6]^[7]

El citral se utiliza en la síntesis de vitamina A , licopeno , ionona y metilionona, para enmascarar el olor a humo.

Información de salud y seguridad

Dos estudios mostraron que entre el 1 y el 1,7% de las personas son alérgicas al citral, y las alergias se informan con frecuencia. ^{[ cita requerida ]} Citral por sí solo es muy sensibilizante a las alergias; la Asociación Internacional de Fragancias recomienda que el citral solo se use en asociación con sustancias que eviten un efecto sensibilizante. ^{[ cita requerida ] El} citral ha sido probado exhaustivamente, sin genotoxicidad o efecto carcinogénico conocido . ^[8]

Ver también

Citronelal
Geraniol
Limoneno
Nerol
Vaporizador

Referencias

^ Citral , The Merck Index , 12ª edición.
^ Fenaroli, G., Furia, TE, Bellanca, N., Manual de ingredientes de sabor , ISBN 0-87819-532-7
^ Lawless, J., La enciclopedia ilustrada de aceites esenciales , ISBN 1-85230-661-0
^ "El proyecto de plantas aromáticas" . Archivado desde el original el 24 de noviembre de 2019 . Consultado el 1 de junio de 2008 .
^ Onawunmi, GO (1989). "Evaluación de la actividad antimicrobiana del citral". Letón. Apl. Microbiol . 9 (3): 105–108. doi : 10.1111 / j.1472-765X.1989.tb00301.x .
^ Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). "Estudio de feromonas en ácaros ácaros. XI. Función del cuerpo del ácaro como isomerización geométrica y reducción de citral (la feromona de alarma)" . Entomología y Zoología Aplicadas . 18 (1): 30–39. doi : 10.1303 / aez.18.30 .
^ Robacker, DC; Hendry, LB (1977). "Neral y geranial: componentes de la feromona sexual de la avispa parásita, Itoplectis conquisitor". J. Chem. Ecol . 3 (5): 563–577. doi : 10.1007 / BF00989077 .
^ Encuesta y evaluación de la salud de sustancias químicas en aceites de masaje Archivado el 28 de junio de 2007 en Wayback Machine.

enlaces externos

MSDS

[1] Citral , The Merck Index , 12ª edición.

[2] Fenaroli, G., Furia, TE, Bellanca, N., Manual de ingredientes de sabor , ISBN 0-87819-532-7

[3] Lawless, J., La enciclopedia ilustrada de aceites esenciales , ISBN 1-85230-661-0

[4] "El proyecto de plantas aromáticas" . Archivado desde el original el 24 de noviembre de 2019 . Consultado el 1 de junio de 2008 .

[5] Onawunmi, GO (1989). "Evaluación de la actividad antimicrobiana del citral". Letón. Apl. Microbiol . 9 (3): 105–108. doi : 10.1111 / j.1472-765X.1989.tb00301.x .

[6] Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). "Estudio de feromonas en ácaros ácaros. XI. Función del cuerpo del ácaro como isomerización geométrica y reducción de citral (la feromona de alarma)" . Entomología y Zoología Aplicadas . 18 (1): 30–39. doi : 10.1303 / aez.18.30 .

[7] Robacker, DC; Hendry, LB (1977). "Neral y geranial: componentes de la feromona sexual de la avispa parásita, Itoplectis conquisitor". J. Chem. Ecol . 3 (5): 563–577. doi : 10.1007 / BF00989077 .

[summary-8] Encuesta y evaluación de la salud de sustancias químicas en aceites de masaje Archivado el 28 de junio de 2007 en Wayback Machine.

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